l-吡咯烷酮羧酸的制備畢業(yè)論文(編輯修改稿)
2025-08-25 09:53 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 idone carboxylic acid yield was the highest at the same time in the chloroform content is 48ml, the reaction temperature is 55 DEG C, and the reaction time is 4H was the highest, %. Keywords: LPyroglutamic acid。 Dehydrating agent。 The orthogonal experiment 常州 工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院畢業(yè)論文 第 3 頁(yè) 共 16 頁(yè) 第一章 緒論 研究背景 L吡咯烷酮羧酸 在人類皮膚中含有一種保濕功能的水溶性物質(zhì) ——天然保濕因子 【 1】 ，其組成大致為氨基酸（含 40%）、 L吡咯烷酮羧酸（含 12%）、無(wú)機(jī)鹽類（ Na、 K、 Ca、Mg 等含 %）以及其它有機(jī)物（含 %）。由此可見(jiàn)， L吡咯烷酮羧酸是皮膚天然保濕因子的主要組分之一，而且根據(jù)相關(guān)文獻(xiàn)可知 【 1】 其保濕能力遠(yuǎn)超過(guò)甘油及丙二醇等，且無(wú)毒、無(wú)刺激，是現(xiàn)代護(hù)膚、護(hù)發(fā)化妝品的優(yōu)良原料。同時(shí)L焦谷氨酸還對(duì)酪氨酸氧化酶的活性有抑制作用 【 2】 ，從而可阻止 “類黑素 ”物質(zhì)在皮膚中沉淀，對(duì)皮膚具有增白作用 【 3】 ，同時(shí)其對(duì)角質(zhì) 有軟化作用 【 4】 ，可用于指甲化妝品。除在化妝品中應(yīng)用外， L吡咯烷酮羧酸還可與其它一些有機(jī)化合物生成衍生物，在表面活性、透明光亮作用 【 5】 等方面具有特殊功效。同時(shí)其也可用作表面活性劑 【 6】 、洗滌劑、有機(jī)中間體。 L吡咯烷酮羧酸，又名 L焦谷氨酸（ LPyro Glutamic acid），其全學(xué)名為 L2吡咯烷酮 5羧酸。其晶體結(jié)構(gòu)為無(wú)色正交晶系雙椎體晶格，熔點(diǎn) 162~163℃ ，能溶于水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。比旋光度 176。（ c=2，H2O）。結(jié)構(gòu)式如圖 11 所示。 圖 11 L吡咯烷酮羧酸結(jié)構(gòu)式 研究現(xiàn)狀 查閱相關(guān)參考文獻(xiàn) 【 7】 ，現(xiàn)在用于 L吡咯烷酮羧酸的合成工藝，相對(duì)來(lái)說(shuō)都是高溫、高壓條件，工藝環(huán)境極其苛刻，且具有極大的危險(xiǎn)性，容易造成事故。 L吡咯烷酮羧酸的合成新工藝主要有半合成法、酶轉(zhuǎn)化法和全合成法 【 8】 。目前工業(yè)生產(chǎn)的主要方法以谷氨酸為原料的半合成法 【 8】 。但是運(yùn)用此種方法，常壓下水的沸點(diǎn)只有 100℃ 。因此，在常壓下很難實(shí)現(xiàn)。同時(shí)條件苛刻，操作不安全，給生產(chǎn)帶來(lái)了很大的危險(xiǎn)。 研究方法 本文基于 L吡咯烷酮羧酸的合成實(shí)驗(yàn)，研究反應(yīng)時(shí)間，反應(yīng)溫 度以及氯仿含量對(duì) L吡咯烷酮羧酸產(chǎn)率及其純度的影響。 研究目的與意義 由于現(xiàn)有的制備 L吡咯烷酮羧酸的工藝中存在高溫高壓，時(shí)間長(zhǎng)等缺點(diǎn)。常州 工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院畢業(yè)論文 第 4 頁(yè) 共 16 頁(yè) 因此本實(shí)驗(yàn)論文通過(guò)研究反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度以及氯仿用量對(duì) L吡咯烷酮羧酸產(chǎn)率和純度的影響，來(lái)尋找最佳的合成方案。最終達(dá)到降低能耗，減少副反應(yīng)，提高產(chǎn)品質(zhì)量的目標(biāo)。 意義就在于， 在化學(xué)化工領(lǐng)域， 做到從源頭消除污染，進(jìn)行新的化學(xué)合成，充分利用資源， 減少后處理中產(chǎn)生的雜質(zhì)，降低成本，實(shí)現(xiàn)綠色工藝，為全人類創(chuàng)造財(cái)富，并保護(hù)生存家園。并且實(shí)現(xiàn)常溫常壓反應(yīng)處理，減少生產(chǎn)中的危害，確保實(shí)驗(yàn)順利，確保人身安全。 常州 工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院畢業(yè)論文 第 5 頁(yè) 共 16 頁(yè) 第二章 L吡咯烷酮羧酸的制取方法 熱熔法 【 9】 反應(yīng)原理 L谷氨酸（ LGlu）經(jīng)分子內(nèi)脫去一分子，即形成 L吡咯烷酮羧酸。反應(yīng)方程式如 21 所示： 圖 21 熱熔法制備 L吡咯烷酮羧酸方程式 反應(yīng)結(jié)束后，經(jīng)熱水浸出、脫色、濃縮、結(jié)晶即可得無(wú)色透明棱形晶體。 反應(yīng)步驟 （ 1）在 500 ml燒杯內(nèi)加入 100g L谷氨酸，用油浴加熱燒杯，待溫度升至 145～150℃ 時(shí)，保溫 45 分鐘進(jìn)行脫水反應(yīng)。脫水后的溶液呈棕褐色。 （ 2） 脫水反應(yīng)結(jié)束后，將溶液傾倒入體積約為 350 ml的沸水中，溶液全部溶于水中。冷卻至 40～ 50℃ 后，加入適量活性炭進(jìn)行脫色 (重復(fù)進(jìn)行兩次 )。得到無(wú)色透明溶液。 （ 3） 將步驟 (2)制得的無(wú)色透明溶液直接加熱蒸發(fā)濃縮到體積減至一半左右時(shí)，再轉(zhuǎn)到水浴上繼續(xù)濃縮至體積為 1/3 左右，即可停止加熱，并在熱水浴中放冷緩慢使之結(jié)晶 ， 10～ 20h 后即可制得無(wú)色棱形結(jié)晶。 熱熔法缺點(diǎn) 據(jù)有關(guān)資料記載， L吡咯烷酮羧酸在 120℃ 分子內(nèi)開始脫水， 150~155℃ 分子內(nèi)脫水達(dá)完全。溫度達(dá)到 160℃ 以上，形成的 L吡咯烷酮羧酸將通過(guò)分子重排開始轉(zhuǎn)型，到 195~200℃ 就完全消旋化?？赡苻D(zhuǎn)變的過(guò)程如 22 所示： 圖 22 熱熔法制備 L吡咯烷酮羧酸方程式 此方法，因?yàn)樗卯a(chǎn)品易消旋化，溫度控制要求高，所以現(xiàn)在一般很少人采用。 半合成法 【 10】 反應(yīng)原理 將 42%谷氨酸水溶液在 140℃ 下加熱 3 小時(shí)，得到 L吡咯烷酮羧酸為主要原料下的反應(yīng)液。經(jīng)減壓濃縮、結(jié)晶、洗滌、干燥，即得產(chǎn)品。轉(zhuǎn)化率可達(dá) 94%。合成路線如 23 所示： 常州 工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院畢業(yè)論文 第 6 頁(yè) 共 16 頁(yè) 圖 23 半合成法制備 L吡咯烷酮羧酸方程式 半合成缺點(diǎn) 此方法為目前工業(yè)生產(chǎn)普遍的方法，但 L谷氨酸難溶于水，實(shí)際不溶于乙醇和乙醚、但卻極易溶于甲酸。所以要配成 42%L谷氨酸水溶液需要在高溫高壓下進(jìn)行。同時(shí)反應(yīng)溫度為 140℃ ；也需要在高溫高壓下進(jìn)行。整個(gè)過(guò)程都在高溫高壓下進(jìn)行比較危險(xiǎn)，而且耗能都比較大，對(duì)設(shè)備和操作壓力的要求都比較高。所以，該種方法也不適合。 脫水劑脫 水法 反應(yīng)原理 以 L谷氨酸 為原料， 以氯仿為輔料， 使用脫水劑 CDI 進(jìn)行脫水反應(yīng)，再用乙醚回收氯仿，抽慮、旋蒸、冷卻、結(jié)晶，即得產(chǎn)品。反應(yīng)方程式如 24 所示： 圖 24 脫水劑脫水法制備 L吡咯烷酮羧酸方程式 CDI 是一種重要的醫(yī)藥中間體，可以用來(lái)合成咪唑類以及抗生素類藥物等，廣泛應(yīng)用于酶和蛋白質(zhì)的粘合劑 【 11】 ，尤其是作為鍵合劑應(yīng)用于多肽化合物的合成。由于其特殊的結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致其化學(xué)反應(yīng)活性較強(qiáng)，能與醇、胺、酸等發(fā)生反應(yīng)，得到許多在一般方法下很難得到的酯、酮等化合物，而且反應(yīng)過(guò)程中其對(duì)不同的官能團(tuán)具有很高的選擇性，能保持分子結(jié)構(gòu)不變，因而在有機(jī)合成，生化合成，高分子等領(lǐng)域中都具有非常普遍的
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