第十六章雜環(huán)化合物(編輯修改稿)
2024-08-28 13:26 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 R =GVO常 用 青 霉 素為 青 霉 素為 青 霉 素為 青 霉 素維生素 B1（ VB1） NNC H 2 NSC H 3C H 2 C H 2 O HN H 3 C lC H 3C l噻 唑 環(huán)對(duì) 糖 類(lèi) 的 新 陳 代 謝 有顯 著 的 影 響 ， 人 體 缺乏 時(shí) 可 以 引 起 腳 氣 病第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物 六元雜環(huán)化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。 N NNO吡 啶 嘧 啶 吡 喃一、吡啶 (一 ) 來(lái)源、制法和應(yīng)用 吡啶存在于煤焦油頁(yè)巖油和骨焦油中，吡啶衍生物廣泛存在于自然界， 例如，植物所含的生物堿不少都具有吡啶環(huán)結(jié)構(gòu)，維生素 PP、維生素 B 輔酶 Ⅰ 及輔酶 Ⅱ 也含有吡啶環(huán)。吡啶是重要的有機(jī)合成原料（如合成藥 物）、良好的有機(jī)溶劑和有機(jī)合成催化劑。 吡啶的工業(yè)制法可由糠醇與氨共熱（ 500℃ ）制得，也可從乙炔制備。 吡啶為有特殊臭味的無(wú)色液體，沸點(diǎn) ℃ ，相對(duì)密度 ，可與水、 乙醇、乙醚等任意混和。 （二）吡啶的結(jié)構(gòu) N N NH上 的 孤 電 子 對(duì) 在 軌 道 上 ， 參 與環(huán) 內(nèi) 共 軛 ， 為 富電 子 芳 環(huán) 。上 的 孤 電 子 對(duì) 在 軌 道 上 ， 在 環(huán) 外未 參 與 環(huán) 內(nèi) 共 軛 。成 環(huán) 原 子共 平 面體 系C_ s p2N_ s p2 Π 66NPs p2N由于吡啶環(huán)的 N上在環(huán)外有一孤對(duì)電子，故吡啶環(huán)上的電荷分布不均。 γN αβ1 . 4 30 . 8 41 . 0 10 . 8 7電 荷 分 布親 電 取 代親 核 取 代N ββ α γγα ， 位位（三）吡啶的性質(zhì) 1．堿性與成鹽 吡啶的環(huán)外有一對(duì)未作用的孤對(duì)電子，具有堿性，易接受親電試 劑而成鹽。 吡啶的堿性小于氨大于苯胺。 C H 3 N H 2 N H 3NN H 2p K b 3 . 3 8 4 . 7 6 8 . 8 0 9 . 4 2吡啶易與酸和活潑的鹵代物成鹽。 N+ H C l N H C lNN H 3N+ S O 3C H 2 C l 2N S O 3 ( 9 0 % )此 反 應(yīng) 常 用 于在 反 應(yīng) 中 吸 收生 成 的 氣 態(tài) 酸室 溫吡 啶 三 氧 化 硫 絡(luò) 合 物是 常 用 的 緩 和 磺 化 劑N NNR IR I3 0 0 ℃INI+RRO HN NRRO H制 取 烷 基 吡 啶 的 一 種 方 法2．親電取代反應(yīng) NNC lNB rNN O 2NS O 3 H℃C l2, A l C l3B r2,H2S O4H g S O41 0 03 0 0 ℃浮 石 催 化氣 相濃2 2 0 ℃混 酸3 0 0 ℃催 化
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