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正文內(nèi)容

第五版有機(jī)化學(xué)-華北師范大學(xué)-李景寧-全冊(cè)-習(xí)題答案(編輯修改稿)

2024-07-22 02:56 本頁面
 

【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 (2)(3)3. 用簡(jiǎn)單的反應(yīng)來區(qū)別下列各組化合物: 答案:答案: 答案:答案:答案: 答案:答案:答案:答案:答案:答案:答案:15.某化合物A的熔點(diǎn)為85176。C,MS分子離子峰在480m/e,A不含鹵素、氮和硫。A的IR在1600cm1以上只有3000~2900cm1和1735cm1有吸收峰。A用NaOH水溶液進(jìn)行皂化,得到一個(gè)不溶于水的化合物B,B可用有機(jī)溶劑從水相中萃取出來。萃取后水相用酸酸化得到一個(gè)白色固體C,它不溶于水,~63176。C,B和C的NMR證明它們都是直鏈化合物。B用鉻酸氧化得到一個(gè)中和當(dāng)量為242的羧酸,求A和B的結(jié)構(gòu)。答案:15.(注:此題有誤,中和當(dāng)量為242的羧酸改為中和當(dāng)量為256)解:∵m/e=480,∴A的分子量為480。由題意,A可用NaOH進(jìn)行皂化,∴A為酯,1735cm1是>C=O的伸縮振動(dòng),3000~2900cm1 為飽和烴基的CH伸縮振動(dòng),IR沒有C=C雙鍵吸收峰,故A為飽和一元酸(C)和飽和一元醇(B)生成的酯。由題意知:B氧化得羧酸分子量應(yīng)為256,故B的分子量為242,∴B為C16H33OH。因?yàn)轸人岬腃OOH中OH與醇OH中的H失水而生成酯,所以C的分子量為256,故,C的結(jié)構(gòu)為C15H31COOH。綜上所述:A的結(jié)構(gòu)為:C15H31COOC16H33,B的結(jié)構(gòu)為C16H33OH。第十四章 含氮有機(jī)化合物1. 給出下列化合物名稱或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。 對(duì)硝基氯化芐 苦味酸 1,4,6三硝基萘答案:3-氨基戊烷 異丙胺 二甲乙胺 N-乙基苯胺3-甲基-N-甲基苯胺 2-氰-4-硝基氯化重氮苯2. 按其堿性的強(qiáng)弱排列下列各組化合物,并說明理由。(1)(2) 答案:(1)b a c (2)b c a、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸點(diǎn)高低并說明理由。答案:正丙醇 正丙胺 甲乙胺 三甲胺 正丁烷分子間形成分子間氫鍵沸點(diǎn)高,醇分子中的羥基極性強(qiáng)于胺的官能團(tuán),胺三級(jí)大于二級(jí)又大于一級(jí)。 4. 如何完成下列的轉(zhuǎn)變: (1) (2) (3) (4)答案:(1) (2) (3) (4)5. 完成下列各步反應(yīng),并指出最后產(chǎn)物的構(gòu)型是(R)或(S)。答案: 6. 完成下列反應(yīng):(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)答案:(1) (注:書中有誤,改為) (2) (3) (4)(5).(6) (7)(8)(9)(10)7. 指出下列重排反應(yīng)的產(chǎn)物:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8) 答案: 解:(1)。 (2) (3) (4)(5) (6)(7) (8)8. 解釋下述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:(1)對(duì)溴甲苯與氫氧化鈉在高溫下反應(yīng),生成幾乎等量的對(duì)和間甲苯酚。(2)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反應(yīng)產(chǎn)物用碳酸氫鈉水溶液洗滌除酸,則得不到產(chǎn)品。答案:9. 請(qǐng)判斷下述霍夫曼重排反應(yīng)能否實(shí)現(xiàn),為什么?答案:不能實(shí)現(xiàn),霍夫曼重排反應(yīng)只能發(fā)生在氮原子上無取代的酰胺。從指定原料合成。(1)從環(huán)戊酮和HCN制備環(huán)己酮;(2)從1,3-丁二烯合成尼龍-66的兩個(gè)單體-己二酸和己二胺;(3)由乙醇、甲苯及其他無機(jī)試劑合成普魯卡因();(4)由簡(jiǎn)單的開鏈化合物合成答案:(1)(2)(3)(4)1選擇適當(dāng)?shù)脑辖?jīng)偶聯(lián)反應(yīng)合成:(1)2,2ˊ-二甲基-4-硝基-4ˊ-氨基偶氮苯;(2)甲基橙答案:1從甲苯或苯開始合成下列化合物: (1)間氨基苯乙酮 (2)鄰硝基苯胺 (3)間硝基苯甲酸 (4)間溴甲苯 (5) (6)答案:(1)(2) (3) (4) (5) (6) 1試分離PhNHPhNHCH3和PH(NH3)2答案:1某化合物C8H9NO2(A)在氫氧化鈉中被Zn還原產(chǎn)生B,在強(qiáng)酸性下B重排生成芳香胺C,C用HNO3處理,再與H3PO2反應(yīng)生成3,3ˊ-二乙基聯(lián)苯(D)。試寫出A、B、C和D的結(jié)構(gòu)式。答案:1某化合物A,分子式為C8H17N,其核磁共振譜無雙重峰,它與2mol碘甲烷反應(yīng),然后與Ag2O(濕)作用,接著加熱,則生成一個(gè)中間體B,其分子式為C10H21N。B進(jìn)一步甲基化后與濕的Ag2O作用,轉(zhuǎn)變?yōu)闅溲趸?,加熱則生成三甲胺,5辛二烯和1,4辛二烯混合物。寫出A和B的結(jié)構(gòu)式。答案:解: 1 化合物A分子式為C15H17N用苯磺酰氯和KOH溶液處它沒有作用,酸化該化合物得到一清晰的溶液,化合物A的核磁共振譜如下圖所示,是推導(dǎo)出化合物A的結(jié)構(gòu)式。答案:解:(注:原圖可能有誤,①,②下邊橫坐標(biāo)應(yīng)為δ/ppm不是τ值)。 化合物A的結(jié)構(gòu)式是 第十五章 含硫和含磷有機(jī)化合物1. 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:(1)硫酸二乙酯 (2)甲磺酰氯(3)對(duì)硝基苯磺酸甲酯 (4)磷酸三苯酯(5)對(duì)氨基苯磺酰胺 (6)2,2’二氯代乙硫醚(7)二苯砜 (8)環(huán)丁砜(9)苯基亞膦酸乙酯 (10)苯基亞膦酰氯答案: 2.命名下列化物: 答案: (1)巰基乙醇(2)巰基乙酸(3)對(duì)羧基苯磺酸(4)對(duì)甲苯環(huán)已基二甲基锍(5)乙硫革甲醇(6)碘化環(huán)已基二甲基锍(7)氯化四羥甲基磷(8)N甲基對(duì)甲苯磺酰胺(9)苯基膦酸二乙酯(10)甲基乙基氯膦3.用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物:答案:(1)可以用AgNO3氨水處理,能產(chǎn)生沉淀的為C2H5SH(乙硫醇),不發(fā)生反應(yīng)的是CH3SCH3(二甲硫醚).(2)可以用NaHCO3水溶液處理,能產(chǎn)生CO2氣泡的為CH3CH2SO3H(乙基硫醇),不產(chǎn)生氣泡的為CH3SO3CH3(甲基磺酸甲酯)。(3)可以用AgNO3氨水處理,能產(chǎn)生沉淀的為HSCH2CH2SCH3(甲硫基乙硫醇),不產(chǎn)生氣泡的為HOCH2CH2SCH3(甲基硫基乙醇)。(4)可以用水處理,在室溫下發(fā)生劇烈反應(yīng),產(chǎn)生熱效應(yīng)的為(對(duì)甲苯甲酰氯),而幾乎不發(fā)生明顯反應(yīng),出現(xiàn)水與油分層現(xiàn)象的為(對(duì)甲苯磺酰氯).4. 試寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:答案:5. 完成下列轉(zhuǎn)化: 答案:6.使用有機(jī)硫試劑或有機(jī)磷試劑,以及其他有關(guān)試劑,完成下列合成:  答案:第十六章 元素有機(jī)化合物解釋下列名詞,并舉例說明之:(1)金屬有機(jī)化合物 (2)∏絡(luò)合物 (3)金屬化合物(4)氫金屬化合物 (5)氧化-加成反應(yīng) (6)羰基化反應(yīng)答案:(1)金屬有機(jī)化合物:是指烴基直接以C——M鍵與金屬相連接接而成的化合物。例如:(C2H5)2Zn.(2)π絡(luò)合物:是指有機(jī)化合物以π鍵體系與金屬成鍵成的金屬有機(jī)化合物。例如:蔡塞(Zeise)鹽K[PtCl3。C2H4](3)金屬化反應(yīng):是指某些具有活性氫的烴或雜不環(huán)化合物與金屬或金屬有機(jī)化合物直接反應(yīng),形成活性氫被金屬置換后的金屬烴基化物。例如,(4)氫金屬化反應(yīng):是指ⅢA~ⅣA元素的氫化物M——H易與碳碳不飽和鍵進(jìn)行加成而生成相應(yīng)的烴化物的反應(yīng)。例如,(5)氧化加成反應(yīng):過渡金屬和AB型的化合物反應(yīng)時(shí),AB鍵發(fā)生斷裂,同時(shí)加成到過渡金屬上的反應(yīng),稱為氧化加成反應(yīng),例如,(6)羰基化反應(yīng):烷基過渡金屬與CO插入到R——M形成?;^渡金屬RCOM的反應(yīng),稱為羰基化反應(yīng)。例如,命名下列各化合物:答案:(1)六甲基二硅氧烷(2)三甲基乙烯基硅烷(3)三苯基硅醇(4)二甲基異丙基硼(5)二氯硼酸甲酯(6)二苯鉻寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式:(1)齊格勒-納塔催化劑 (2)9-BBN (3)三甲硅基烯醇醚(4)三苯膦羰基鎳 (5)蔡塞鹽 (6)威爾金遜催化劑答案:(1)齊格勒納塔(ZieglerNatta)催化劑:Ti + AlEt3(2)9BBN: ,9硼二環(huán)[]壬烷 9borobicyclo[]nonane(3)三甲硅基烯醇醚(4)三苯膦羰基鎳:Ph3PNi(CO)3(5)蔡塞(Ziess)鹽:(6)威爾金遜(Wilkinson)催化劑:RhCl(PPh3)寫出下列各反應(yīng)的主產(chǎn)物:答案:完成下列轉(zhuǎn)化:答案:對(duì)下列化合物,你能提出哪幾種合理的合成步驟。分別用反應(yīng)式表示。答案:第十七章 周環(huán)反應(yīng)1. 推測(cè)下列化合物的電環(huán)時(shí)產(chǎn)物的方法.答案::答案:,請(qǐng)說明這個(gè)產(chǎn)物的合理性。答案::答案::答案:。答案:?答案:,反應(yīng)產(chǎn)物可得到哪一種(Ⅰ或Ⅱ)?答案:,下列反應(yīng)能得到給出的結(jié)果。答案:,10二氫萘轉(zhuǎn)化為9,10二氫萘。答案::答案:(1). 涉及的π電子數(shù)為6個(gè) (2). 涉及的π電子數(shù)為4個(gè)(3). 涉及的π電子數(shù)為6個(gè) (4). 涉及的π電子數(shù)為16個(gè):(1).在狄爾斯阿爾德反應(yīng)中,2丁叔基,1,3丁二烯反應(yīng)速率比1,3丁二烯快許多。答案:在狄爾斯阿爾德反應(yīng)中,1,3丁烯為雙烯體。研究表明,雙烯體上連接給電子取代基時(shí),可以提高其HOMO軌道的能量。從而使HOMO軌道 與親雙烯體的LUMO能量更加接近,反應(yīng)速遞加快。(2).在此78℃時(shí),下面反應(yīng)中(b)的反應(yīng)速率比(a)的快1022倍。答案:反應(yīng)(a)屬于環(huán)加成[2+2]的逆反應(yīng),而反應(yīng)(b)屬于[2+4]環(huán)加成的逆反應(yīng)。根據(jù)前線軌道理論,[2+2]環(huán)加成的熱反應(yīng)是禁阻的,而[4+2]環(huán)加成的熱反應(yīng)是允許的。因此,在78℃下反應(yīng)(b)反應(yīng)速遞要比反應(yīng)(a)的快很多。(3).化合物重排成甲笨放出大量的熱,但它本身卻相當(dāng)穩(wěn)定。答案:化合物為線性共軛多烯,不具有芳香性,分子的能量水平要遠(yuǎn)比芳香分子甲苯的高,因此它重排成甲苯時(shí)會(huì)釋放出大量的熱能。另一方面,該烯烴重排成甲苯時(shí),主要通過分子內(nèi)[1,3]或[1,7]σ遷移反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的。根據(jù)σ遷移反應(yīng)的軌道對(duì)稱性原理,1,3]和[1,7]同面遷移屬于禁不住陰反應(yīng),異面遷移則會(huì)受到分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的限制,因此,該重排反應(yīng)的活化能很高,所以化合物本身相當(dāng)穩(wěn)定。第十八章 雜環(huán)化合物1 .命名下列化合物: 答案:解:(1) 4甲基2乙基噻唑 (2)2呋喃甲酸或糠酸 (3)N甲基吡咯 (4)4甲基咪唑 (5)α,β吡啶二羧酸 (6)3乙基喹啉(7)5磺酸基異喹啉 (8)β吲哚乙酸 (9)腺嘌呤 (10)6羥基嘌呤2. 為什么呋喃能與順丁
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