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正文內(nèi)容

nmr碳譜ppt課件(編輯修改稿)

2025-06-01 18:15 本頁面
 

【文章內(nèi)容簡介】 正己烷化學(xué)位移計算 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 δC1=++++= δC2=+*2++= δC3=+*2+*= 例 2:異戊烷化學(xué)位移計算 ( CH3)2CHCH2CH3 δC1=++*= δC2=+*3+= δC3=+*2+*= δC4=++*2= 取代烷烴的化學(xué)位移計算 ? 首先計算相同結(jié)構(gòu)烷烴的化學(xué)位移 δC,再加上表 47中相應(yīng)取代基在相應(yīng)取代位臵的取代參數(shù)得到理論位移值。 ? 例一: 計算( CH3)2CHCH2CH2OH化學(xué)位移 δC1=++*+0= δC2=+*3+= δC3=+*2+*+10= δC4=++*2+48= 例二:計算 CH3CH2CHOHCH2CH3 δC1=+++= δC2=+*2++8= δC3=+*2+*2+41= CH C O HC H 2 C H2C H 2C H 3CH 3C H 3C H 2CH 3δCf=+*3+*** +41 = ?環(huán)烷烴的化學(xué)位移: 基本影響因素與鏈狀烷烴相同,計算基本參數(shù)見表 48(p148),取代參數(shù)見表 49( p149)。 ?注意環(huán)的構(gòu)象對取代基效應(yīng)的影響( γ 旁式效應(yīng)) ?環(huán)大小的影響:環(huán)張力產(chǎn)生屏蔽效應(yīng),使化學(xué)位移減小。 ?取代基大小的影響:大體積取代基趨向提高化學(xué)位移值。 例:環(huán)己醇 13C化學(xué)位移計算: δC1=+43=, δC2=+8=, δC3== δC4== O H1234? 烯烴: ? 化學(xué)位移值在 100~165之間,常見值見表 410( p150) ? 取代效應(yīng): δ C= δ CH=, δ CH2= ? 注意順反構(gòu)型影響(反大順小) ? 共軛烯烴:中間碳原子化學(xué)位移有下降趨勢。 ? 取代烯烴的化學(xué)位移值可以計算,取代基位移參數(shù)見表 411。 B值為 第五節(jié): sp2,sp雜化 13CNMR的化學(xué)位移 1 1 2 .81 4 0 .21 1 6 .61 3 7 .2CH 3 CH2CH2CH2CH C CH2CH2CH2Xγ ‘ β’ α’ α β γ 例一 、 CH3CH2CH(CH3)CH=CH2化學(xué)位移計算 δ1=*2+= δ2=++*= ? 例二 、 CH3CH=CHCH2CH2CH3(cis)化學(xué)位移計算 δ1=++= δ2=++= ? 例三 、( CH3)2CHCH=CHCOOH(cis)化學(xué)位移計算 δ1=+*= δ2=++*2+= 例:分子式 C6H12O, 兩種異構(gòu)體 13CNMR如圖(見 p152),具體化學(xué)位移如下: IR顯示不含羰基,給出結(jié)構(gòu)。 A:, , , , , B:, , , , , : UN=1,含有一個碳碳雙鍵(為什么?) (為什么?) ,四個飽和碳(?) , 3個亞甲基,不飽和碳上分別有一個氫和兩個氫,表明雙鍵處在一端,單取代。 ,沒有活潑氫意味著氧為醚鍵,連接氧原子的為亞甲基( ),且只有一個。 可能結(jié)構(gòu)為: HHHO C H 3計算確證: , , , , , B中含有 3個甲基,一個次甲基,不飽和碳上僅有一個氫,證明含有一個羥基(?) 。 ,為三取代烯烴。 4. B可能結(jié)構(gòu)為: CH 3C H 3HC H 3O H計算化學(xué)位移確證結(jié)構(gòu): , , , , , ?芳香烴: ?基本化學(xué)位移值在 ~?35 ?原位影響 鄰、對位 間位 ?取代基電負(fù)性的影響:化學(xué)位移隨著電負(fù)性提高 ?空間效應(yīng)和重原子效應(yīng)與烷烴相同 ?中介 (mesomeric)效應(yīng):即共振或共軛效應(yīng),給電子效應(yīng)使鄰、對位化學(xué)位移減小,反之,化學(xué)位移增大 。 13CNMR的化學(xué)位移 芳香烴 13CNMR的化學(xué)位移計算 ? B值為 ,取代參數(shù)與取代位臵有關(guān),見 p154表 412。 ? 例一: δ1== δ2= ++= δ3= ++= δ4= ++= Cl C N芳雜環(huán)的化學(xué)位移 O NHS N1 0 9 . 61 4 2 . 61 0 8 . 21 1 8 . 51 2 7 . 21 2 5 . 41 3 6 . 21 2 4 . 21 4 9 . 6根據(jù)芳香碳吸收峰的數(shù)目和規(guī)律可以提供取代信息。 討論: ? (分成相同取代基和不同取代基兩種情況) ?羰基化合物的化學(xué)位移: ?基本化學(xué)位移值在 200左右 ?與
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