碳碳鍵的形成ppt課件(編輯修改稿)
2025-02-11 06:01 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 子 動力學控制 熱力學控制 2）通過烯醇硅醚 —— Mukaiyama 反應 烯醇硅醚的獲得 動力學控制 熱力學控制 ： 碳負離子 與醛酮（親核體）的加成 1） Mannich 反應 —— 胺甲基化反應 、酮 與 羧酸衍生物（酯）的縮合 醛酮的烯醇負離子與羧酸衍生物加成 —— 消除得到 1,3二羰基化合物 1)預制的羧酸衍生物烯醇負離子 2)使用不含 α 氫的醛 2. 羧酸衍生物（酯）與 醛、酮的縮合 活化的羧酸衍生物 —— Knoevenagel 縮合 ? X、 Y: COOR、 COOH、 OR、 CN、 NO2 等 ? 常見的堿：胺、吡啶等弱堿， 避免醛、酮的自身縮合 醛或酮與具有活潑亞甲基的化合物縮合反應 酯與酯的縮合 1）分子間酯縮合 —— Claisen 酯縮合 2）分子內(nèi)酯縮合 —— Dieckmann 縮合 Dieckmann 縮合反應只適合于五、六元環(huán)的合成 烯烴合成法： C=C 的形成 Wittig 反應 Wittig 試劑 用途：定向形 成 C=C 鍵 Wittig 反應的立體選擇性 非穩(wěn)定化的葉立德主要產(chǎn)生Z烯烴 穩(wěn)定化的葉立德主要產(chǎn)生 E烯烴 HWE反應機理 : 常用堿： NaH 常用溶劑： DME(乙二醇二甲醚 )、 THF HWE反應 (Horner–Wadsworth–Emmons Reaction): HWE反應特點 : ? 膦酸酯 α碳負離子具有較高反應性 ， 可與酮反應 。 ? 副產(chǎn)物水溶性 O,O二乙基磷酸鈉可通過萃取方法分離 。 ? 反應表現(xiàn)為 （ E） 式立體選擇性 ， 可通過改變磷上的 R1基團 調(diào)節(jié)反應的立體選擇性 。 Example : 、硅、錫、鈀試劑的反應 ?有機硼試劑在碳碳鍵形成中的應用 ?有機硅化物在碳碳鍵形成中的應用 ?有機錫化物在碳碳鍵形成中的應用 ?鈀催化的碳碳鍵形成反應 B：第三周期 IIIA族元素，硼與碳形成三價化合物 有機硼試劑是高度缺電子的試劑，易發(fā)生親核反應 用于碳碳鍵形成的有機硼試劑主要有： 三烷基硼 酸根型配合物 二烴基硼酸 二烴基硼酸酯 烴基硼酸 烴基硼酸酯 R3B R3R′ BM+ R2BOH R2BOR′ RB(OH)2 RB(OR′)2 一、有機硼試劑的制備 烷基硼和烯基硼試劑主要通過烯烴和炔烴的硼氫化反應制備。
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