【文章內(nèi)容簡介】 1. C－ H 彎曲振動 烷烴： － CH3 約 1450 cm 1380 cm1 － CH(CH3)2 1380 cm 1370 cm1 － C(CH3)3 1390 cm 1370cm1 ＞ CH－ 1340 cm1 （不特征） 烯烴： 面內(nèi)： 1420～ 1300 cm1，不特征 面外： 1000～ 670 cm1，容易識別，可用于判斷 取代情況。 芳環(huán)： 面內(nèi)： 1250～ 950 cm1范圍，應(yīng)用價(jià)值小 面外： 910～ 650 cm1，可判斷取代基的相對位置 醇、酚： 1250～ 1000 cm1，強(qiáng)吸收帶 酚： ～ 1200 cm1 伯醇： 1050 cm1 仲醇： 1100 cm1 叔醇： 1150 cm1 醚： C－ O－ C伸縮振動位于 1250～ 1050 cm1 ， 確定醚類存在的唯一譜帶 酯： C－ O－ C 伸縮振動位于 1300～ 1050 cm1 ， 2 條譜帶，強(qiáng)吸收 酸酐： C－ O－ C 伸縮振動吸收帶位于 1300～ 1050 cm1 ， 強(qiáng)而寬 3. 其它鍵的振動 NO2：對稱伸縮振動位于 1400～ 1300 cm1 脂肪族： 1380～ 1340 cm1 芳香族： 1360～ 1284 cm1 C H 3 CHC H 3C H 2 C H 2 C H 3C H 3 CC H 3C H 3C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3七 . CH面外彎曲振動區(qū)（ 1000650 cm1） 1000650 cm1范圍， s或 m吸收帶，容易識別，可用于判斷烯烴的取代情況 CH面外彎曲振動位于 900～ 650 cm1范圍 ,譜帶位置及數(shù)目與苯環(huán)的取代情況有關(guān) ， 利用此范圍的吸收帶可判斷苯環(huán)上取代基的相對位置 CH2=CHCH2CH2CH2CH3 CH3CH =CHCH2CH2CH3 CH2=CCHCH3 CH3 H3C Trans CH3CH=CHCHCH3 CH3 Cis CH3CH=CHCHCH3 CH3 三、芳環(huán)及稠芳環(huán) C=C 官能團(tuán) 特征峰（ cm1） 備注 1600，尖 [100] 1580，變 1500，尖 [100] 1450[中 ] =CH 3030[60] 20221600[5] 該區(qū)無其它峰時(shí) 可見幾個弱吸收峰 900850[中 ] 苯環(huán)上孤立氫（五取代苯） 860800，尖 [強(qiáng) ] 苯環(huán)上相鄰兩氫 800750，尖 [強(qiáng) ] 苯環(huán)上三個相鄰氫 770730，尖 [強(qiáng) ] 苯環(huán)上四或五個相鄰氫 710690，尖 [強(qiáng) ] 單取代， 1,3二取代 1,3,5或 1,2,3三取代 芳?xì)涞膹澢駝游?（ cm1） ： ? 苯 670 ? 單取代苯 770— 730 710— 690 ? 鄰二取代苯 770— 735 ? 間二取代苯 900— 860 810— 750 725— 680 ? 對二取代苯 860— 800 苯 甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 萘 間三甲苯 練習(xí) 2. ， 735cm1出單峰，其苯環(huán)的取代模式為 ( )； 840cm1出單峰，其苯環(huán)的取代模式為 ( )； 690cm730cm1出雙峰，其苯環(huán)取代模式為 ( ) 。 A B C D ? 2．在 IR中，能夠出現(xiàn) νC=O吸收峰的化合物類別為 ( ) ? A 醛 B 酮 C 醇 D 酸 E 酯 ? 3．在 IR中，能夠出現(xiàn) νOH吸收峰的化合物類別為 ( ) ? A 酸 B 醛 C 醇 D 酚 E 酯 ? 1. 如何用 IR光譜區(qū)別苯酚與環(huán)已醇 ? ，各屬于何種振動類型 ? OH COH? 3．下列化合物能否用 IR光譜區(qū)別？為什么？ ? O HCOC H3 COO HC H34．下列化合物能否用 IR區(qū)別？為什么？ COC H2 C H 3C H 2 COC H3 飽和烴 不飽和烴 醇、酚和醚 含羰基化合物 含氮化合物 返回 第二章 紅外光譜分析 (IR) 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 飽和烴： (1) CH伸縮振動：對稱伸縮振動（ νs）和反對稱伸縮振動（ νas） ，在 28003000cm1之間， νas較 νs在較高頻率。 (2) CH彎曲振動： 1475700 cm1 ，甲基的對稱變形振動出現(xiàn)在 1375 cm1處 ，對于異丙基和叔丁基，吸收峰發(fā)生分裂。 (3)碳碳骨架振動： 750720cm1為 (CH2)2的骨架振動，12531000cm1為分叉甲基的骨架振動。 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 返回 圖 68 正庚烷及庚烯 1的紅外光譜圖 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 返回 圖 1012 2， 2， 4三甲基戊烷的紅外光譜圖 ２、不飽和烴 : （ 1）、 烯烴 （ 2）、 炔烴 （ 3）、 芳香烴 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 返回 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 （ 1）、烯烴 主要特征峰有 ν=CH 3100～ 3000cm 1 (m), νC=C ～1650cm 1 (w)，面外 γ=CH 1010～ 650cm 1 (s)，見圖 68b。 1. ν=CH 凡是未全部取代的雙鍵在 3000 cm 1以上區(qū)域應(yīng)有 =CH鍵的伸縮振動吸收峰。 2． νC=C 烯烴的 νC=C大多在 1650 cm 1附近，一般強(qiáng)度較弱。若有共軛效應(yīng)，則其 C=C伸縮振動頻率降低10～ 30cm 1。若取代基完全對稱，則吸收峰消失。 3． γ=CH 烯烴的 γ=CH受其他基團(tuán)的影響較小，峰較強(qiáng)，具有高度特征性，可用于確定烯烴化合物的取代模式。 圖 1013 1己烯的紅外譜圖 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 =C–H伸縮振動； –C –H伸縮振動； C=C伸縮振動； CH彎曲振動 烯烴類型 CH面外彎曲振動吸收位置（ cm1） R1CH=CH2 995985， 910905 R1R2C=CH2 895885 R1CH=CHR2(順 ) 730650 R1CH=CHR2(反） 980965 R1R2C=CHR3 840790 返回 表 1015 =CH的面外彎曲振動 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 （ 2）、炔烴化合物： ? 主要特征峰有： ν≡CH3300 cm1，νC≡C2270～ 2100 cm1， γ≡CH665～625 cm1 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 返回 ? 1． ν≡CH 在 3300 cm1附近有吸收，強(qiáng)度大，形狀尖銳。 ? 2． νC≡C 在單取代乙炔（ RC≡CH）中 ,由于分子對稱性較差， νC≡C 吸收峰較強(qiáng)，吸收頻率偏低（ 2140～ 2100 cm1）；在雙取代乙炔中 ,由于分子對稱性增強(qiáng)，吸收帶變?nèi)?，振動頻率升高至2260～ 2190cm1；在對稱結(jié)構(gòu)中，不產(chǎn)生吸收峰。 ? 3． γ≡CH 在 665～ 625 cm1間有吸收峰，偶爾在 1250 cm1附近出現(xiàn)二倍頻吸收，呈強(qiáng)寬吸收。 ~3340cm1 ：叁鍵 C— H伸縮振動， ~3020cm1: 苯環(huán) =C— H伸縮振動 ~2115cm1: 伸縮振動 圖 1014苯基乙炔的紅外光譜圖 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 圖 1015 1己炔紅外光譜 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 芳香烴類 ? 決定苯環(huán)存在的 ? 主要特征峰 ? νφH 3100～ 3000 cm1(m) ? νC=C（骨架振動） 1600及 1500 cm1 (ms) 決定取代位置與數(shù)目 ? 的特征峰 ? 面外 γφH (γ=CH ) 910～ 665 cm1 (s) ? 泛頻峰： 2022～ 1667 cm1 （ w,vw） ? 1．苯環(huán)碳 氫伸縮振動 νφH νφH大多出現(xiàn)在3070～ 3030cm1，常和苯環(huán)骨架振動的合頻峰在一起形成數(shù)個吸收峰，尖銳，弱至中等強(qiáng)度。 ? 2．苯環(huán)骨架伸縮振動 νC=C 非共軛苯環(huán)骨架伸縮振動（ νC=C）吸收峰在～ 1600 cm1及～1500cm1，一般 1500cm1峰較強(qiáng)。共軛苯環(huán)骨架伸縮振動（ νC=C）在 1600 cm 1580cm1，1500cm 1430cm1出現(xiàn) 34個吸收峰。 ? 3．苯環(huán)氫面外彎曲振動 γφH 苯環(huán)氫面外彎曲振動（ γφH）峰與取代位置高度相關(guān)，而且峰很強(qiáng)，是確定苯環(huán)上取代位置及鑒定苯環(huán)存在的重要特征峰。如二甲苯 鄰： γφH 743； 間： 767， 692（雙峰）；對： 792 cm1。 ? 4．泛頻峰 取代苯的泛頻峰（圖 61中的 10號峰）也是苯環(huán)取代位置的特征峰。峰位和 ? 峰形與取代基的位置、數(shù)目相關(guān)，而與取代基的性質(zhì)關(guān)系很小。但泛頻峰的峰強(qiáng)一般都很弱，在有極性取代基時(shí)更弱 振動類型 波數(shù)（ cm1） 說明 芳環(huán) CH伸縮振動 3050177。 50 強(qiáng)度不定 骨架振動 1650~1450 峰形尖銳，通常為 4個峰，但不一定同時(shí)出現(xiàn) CH彎曲振動（面外） 910~650 隨取代情況改變 表 1016芳香烴的特征吸收 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 返回 表 1017 取代苯的 CH面外彎曲振動吸收峰位置 取代類型 CH面外彎曲振動吸收峰位置（ cm1） 苯 670 單取代 770730， 710690 二取代 1， 2 770735 1， 3 810750， 710690 1， 4 833810 三取代 1， 2， 3 780760， 745705 1， 2， 4 885870， 825805 1， 3， 5 865810， 730675 四取代 1， 2， 3，4 810800 1， 2， 3，5 850840 1， 2， 4，5 870855 五取代 870 第二章 紅外光譜分析 (IR) 167。 22 各種有機(jī)化合物的紅外光譜 圖 1017 各類取代苯的倍頻吸收和面外彎曲振動吸收 第二章 紅外光譜分