有機(jī)化學(xué)第十一章酚和醌(編輯修改稿)
2025-02-12 00:12 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 于堿，而又可用酸分離的性質(zhì)來處理和回收含酚廢水。 苯酚溶于 NaOH，但不溶于 NaHCO3此性質(zhì)可區(qū)別醇、酚和羧酸。 這一反應(yīng)可用于 分離提純 。如： 如何除去環(huán)己醇中含有的少量苯酚？ N a O HO HO H水 層有 機(jī) 層O N aO H(分 離 出 去 )通 入 C O 2 O H(分 離 之 ) 取代基的電子效應(yīng)對取代酚酸性的影響： 酚羥基的 鄰、對位 連有 供 電子基時(shí)，將使 酸性 ↓；供電子基數(shù)目越多，酸性越弱。 相反，酚羥基的 鄰、對位 連有 吸 電子基時(shí)，將使 酸性↑； 吸電子基數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。 O_O_G ( 吸 電 子 基 ) G ( 給 電 子 基 )電 荷 分 散 , 負(fù) 離 子 穩(wěn) 定 化 電 荷 集 中 , 負(fù) 離 子 去 穩(wěn) 定 化O H O HC H 3O HC lO HN O 2p k a 1 0 . 0 1 0 . 2 6 9 . 3 8 7 . 1 5 這里值得 注意 的是：當(dāng) 吸電子基 處于 間位 時(shí)，由于它們之間 只存在誘導(dǎo)效應(yīng) 的影響，而 不存在共軛效應(yīng) ，故酸性的增加并不顯著。 O HNO HNOOOO?+ ? ? ? O HN O 2O HN O 27 . 2 3 8 . 4? ? bca 間甲氧基苯酚的酸性為什么比苯酚的酸性略強(qiáng)？ 試比較下列各組化合物的相對酸性： (3)(5)(4) (1) (2) 練習(xí) ： 2 ) O H O HN O 2O HN O 2a b c I效應(yīng) O H O HC H 3O HO HN O 2C lO HC l( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) ( 5 )O HO HO C H 3 P270 6 2. 酚醚的生成 ?與醇類似 ， 酚也可生成醚 ， 但一般不能通過分子間脫水得到 ， 通常用苯酚鈉與 烷基化試劑 [如碘甲烷 （ CH3I）或硫酸二甲酯 （ (CH3)2SO4） ]反應(yīng)來制酚醚 。 ?醚的化學(xué)性質(zhì)比酚穩(wěn)定 ，不易被氧化 ， 醚中的 C－O難斷開 ， 但與濃 HI作用時(shí) ， 可使醚鍵斷開 ， 生成相應(yīng)的酚和碘甲烷 。 ONa+ C H 3IOCH3OC H3+ HIOH+ C H3I 3. 酚酯的生成 酚與羧酸直接酯化比較困難，需要用反應(yīng)活性更強(qiáng)的酸酐或酰氯反應(yīng)。 O H + COC l 40 ~ 45 ℃10 % N aO HO CO苯甲酰氯 苯甲酸苯酯O H +C H 3 COOOCC H 315 % N aO H30~ 40℃ O COC H 3乙酸酐乙酸苯酯4. 與三氯
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