有機(jī)化學(xué)第八章醛酮醌(編輯修改稿)
2025-02-12 00:12 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 ? 苯甲醛與含有 ?氫原子的脂肪族醛酮縮合 ， 可以生成芳香族的 ?,?不飽和醛 、 酮： （甲醛、三甲基乙醛、苯甲醛、糠醛等） C H O + C H 3 C H Od i l . O H ?C H = C H C H O肉 桂 醛90% H C H + C H3 C H C H OO C H 3d i l . N a 2 C O 34 0 o CC H 3 CC H 3C H OC H 2 O HOH— OH— 10℃ 例 2 ? 醛 、 酮分子中的 ?H容易被鹵素取代 ， 生成 ?鹵代醛 、 酮 。 例 1 ? 一鹵代醛、酮往往可以繼續(xù)鹵化成二鹵代、三鹵代產(chǎn)物 （ 3）鹵化反應(yīng)和鹵仿反應(yīng) ? 凡具有 CH3CO結(jié)構(gòu)的醛 、 酮 (乙醛和甲基酮 )與鹵素的 堿 溶液作用時 ,反應(yīng)總是得到 同碳三鹵代物 : ? 三鹵代物在堿存在下，會進(jìn)一步發(fā)生三鹵甲基和羰基碳之間的裂解，得到三鹵甲烷和羧酸鹽： ? 三鹵甲烷俗稱鹵仿 （ 氯仿 、 溴仿和碘仿 (亮黃色 )） 。該反應(yīng)叫鹵仿反應(yīng) ， 3 ?能發(fā)生碘仿反應(yīng)的結(jié)構(gòu)： ? 乙醛 ? 甲基 酮 ? 含 CH3CHOH— 的醇 NaOX為強(qiáng)的氧化劑，可將此類結(jié)構(gòu) 氧化 成： CH3CO C H 3 CO 、 C H 3 C HO H?下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應(yīng) ？ （ 1） CH3CH2OH （ 2） CH3CHO （ 3）異丙醇 （ 4） ?苯乙醇 （ 5） CH3COCH2CH2COOH 答：都可以。 注意 :乙酸不可以 (Why?) 乙酸中也含有 CH3CO基團(tuán) ,但不發(fā)生碘仿反應(yīng) ,為什么？ 乙酸在 NaOI條件下 ， 形成 CH3COO， 氧負(fù)離子與羰基共軛 ， 電子均勻化的結(jié)果 ， 降低了羰基碳的正電性 ， 因此 ?氫活潑性降低 ， 不能發(fā)生碘仿反應(yīng) 。 由于醛的羰基碳上有一個氫原子 ， 所以醛比酮容易氧化；使用弱的氧化劑都能使醛氧化： 以酒石酸鹽為絡(luò)合劑的 堿性氫氧化銅溶液 （ 綠色 ） ， 能與醛作用 ， 銅被還原成紅色的氧化亞銅沉淀 。 硝酸銀的氨溶液 ， 與醛反應(yīng) ， 形成 銀鏡 。 硫酸銅 、 碳酸鈉和檸檬酸鈉組成 (A) 費(fèi)林試劑 (Fehling)： (B) 托倫斯試劑 (Tollens)： 氧化反應(yīng) (C) 本尼迪特試劑 (Tollens)： ? 制備 ?,?不飽和酸可使用這些弱氧化劑 (托倫斯試劑 ): 例如 : ? 酮不易發(fā)生氧化 ,但在強(qiáng)氧化劑作用下 ,發(fā)生羰基和 ?碳原子間發(fā)生碳碳鍵的斷裂 ,生成低級羧酸混合物 : ? 工業(yè)上己二酸的制備 : ?在催化劑 （ Ni、 Cu、 Pt、 Pd等 ） 作用下與氫氣作用 ，生成醇
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