【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 ，分以下幾種情況加以說明： ⑴ 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) OOO HO H1,8二 OH 有兩個(gè) aOH和同一個(gè)羰基形成一個(gè)締合羰基， 使得此羰基更向低波數(shù)移動(dòng)， 為 16261616cm1， 另一正常峰在 16781661cm1 △ ν： 4057 cm1 ⑵ 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 三 、 1HNMR 芳?xì)涞幕瘜W(xué)位移 紫外光譜 紅外光譜 核磁共振 質(zhì)譜 αH 處于羰基的負(fù)屏蔽區(qū)， δ為 βH 受羰基影響較小， δ為 。 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 三 、 1HNMR 取代基的化學(xué)位移 紫外光譜 紅外光譜 核磁共振 質(zhì)譜 取代基 化學(xué)位移（ ppm）及峰形 CH3 ～ （ s or brs） CH2OH （ CH2， s）、 （ OH， s） OCH3 ～ （ s） α OH 11～ 12（ s） β OH ＜ 11（ s） COOH ＜ 11（ s） 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 四 、 醌類化合物的 MS 對(duì)所有醌類來說 ， MS上共同的特征是出現(xiàn)－ CO峰 。 紫外光譜 紅外光譜 核磁共振 質(zhì) 譜 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) ? 五、結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例： 從茜草中分得一黃色粉末狀結(jié)晶， mp：263～ 264℃ ， Molish反應(yīng)：陽性 ? Bontrager試驗(yàn)：陽性， ? Mg(OAc)2反應(yīng)：橙黃色 ? UV ： nm ： 215， 274， 339， 413 ? IR ： cm1 ： 3430（ OH）， 1716（ COO），1660（ C=O）， 1615（ C=O）， 1595， 1580（苯環(huán)） ? FD－ MS ： M+ 474 ? EI－ MS m/z ： 270 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 1HNMR： (3H， S) － CH3 (3H， S) － CH3 ～ (4H， m) 糖上 C－ H ～ (2H， m) 6’－ H (1H， d； J＝ ) C1’－ H (1H， dd； J＝ ， ) 7－ H (1H， d； J＝ ) 5－ H (1H， d； J＝ ) 8－ H (1H， S) 4－ H OOO HO HO g l cC H 3目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 應(yīng)用實(shí)例 大 黃 紫 草 丹 參 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 應(yīng)用實(shí)例 —— 大黃蒽醌 大黃系蓼科植物掌葉大黃 Rheum palmatum L.,藥用大黃 Rheum officinale Baill 及 唐 古 特 大 黃Rheum tanguticum Maxim ． ex 。 具有瀉熱通便 ， 涼血解毒 ， 逐瘀通經(jīng)作用 。 內(nèi)服用于治療腸胃積滯 ， 腸癰腹痛 ， 血熱吐衄 ， 目赤咽腫等 ， 外用治療燒傷 ,并有較強(qiáng)的抑菌作用 。 大黃 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 游離蒽醌 ： 大黃酸 、 大黃素 、 大黃酚 蘆薈大黃素 、 大黃素甲醚等 蒽醌衍生物 ： 蒽醌苷 ： 上述游離蒽醌的葡萄糖苷 成苷的位置 ， 一般在 8位上 ， 二蒽酮苷 ： 番瀉苷 A、 B、 C、 D 其他 ： 鞣質(zhì) 、 多糖 （一）化學(xué)成分與結(jié)構(gòu) 大黃 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) OOO H O HR 1 R 2大黃酸 R1=H R2=COOH 大黃素 R1=CH3 R2=OH 大黃酚 1=H R2= CH3 大黃素甲醚 R1= OCH3 R2= CH3 蘆薈大黃素 R1=H R2=CH2OH 大黃 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) （二）性質(zhì) 溶解性： 苷元：可溶于醇及親脂性有機(jī)溶劑，難溶于水。 蒽醌苷：可溶于水、醇，難溶于親脂性有機(jī)溶劑。 酸性： 大黃酸＞大黃素＞蘆薈大黃素、大黃酚、大黃素甲醚 大黃 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) (三 )提取分離 蒽醌苷與游離蒽醌的提取與分離 藥材 95%乙醇 回流 乙醇提取液 濃縮液 減壓蒸餾 濃縮 乙醚 萃取 苷 苷元 大黃 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 藥材 20%硫酸 回流 乙醚 乙醚溶液 5％ NaHCO3萃取 NaHCO3液 酸化 沉淀 重結(jié)晶 結(jié)晶 (含 COOH的 大黃酸 ) 乙醚液 5%Na 2CO3萃取 Na 2CO3液 酸化 沉淀 重結(jié)晶 結(jié)晶 (含 βOH的 大黃素 ) 乙醚液 5％ NaOH萃取 NaOH液 酸化 沉淀 重結(jié)晶 結(jié)晶 (含有二個(gè) αOH 大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素 ) 乙醚液 游離蒽醌的提取與分離 大黃 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 紫草為紫草科植物新疆紫草 Arnebia euchroma(Royle) 草的 Arnebia guttata Bunge的干燥根。具有涼血，活血，解毒透疹的功效。用于治療血熱毒盛，斑疹黑紫，麻疹不透，瘡瘍濕疹，水火燙傷等。 一、紫草中的主要化學(xué)成分 紫草中主要成分屬于萘醌成分，見下表： 紫草 應(yīng)用實(shí)例 —— 紫草 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 基本結(jié)構(gòu) 名稱 R 熔點(diǎn)（ ℃ ） 紫草素 H 147～ 149 乙酰紫草素 COCH3 85～ 86 O異丁酰紫草素 COCH（ CH3） 2 89～ 90 Oβ ,β 二甲丙烯酰紫草素 COCH=C（ CH3） 2 113～ 114 Oβ ,β ,γ 三甲丁烯酰紫草素 — Oβ 羥基異戊?；喜菟? 90～ 92 C O H 2 C C C (C H 3 )2C H3C O H 2 C C C (C H 3 )2O HOOO HO HCH CH 2 CH C C H 3C H3RO紫草 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) ? 紫草根 ? 乙醇提取 ? 乙醇提取液 ? 回收乙醇 ? 濃縮液 ? 加 2%NaOH使溶液由紫紅變?yōu)樗{(lán)色，濾過 沉淀（棄） 濾液 ? 加濃鹽酸至不再產(chǎn)生沉淀，濾過 沉淀 濾液 ? 水洗至中性， 60℃ 以下干燥 ? 紫草素等混合物。 （二）紫草中主要化學(xué)成分的提取與分離 紫草 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 丹參為唇形科植物丹參Salvia miltiorrhiza 根及根莖。 能祛瘀止痛，活血通經(jīng)，清心除煩。用于月經(jīng)不調(diào)，經(jīng)閉痛經(jīng)，癥瘕積聚，胸腹刺痛，熱痹疼痛，瘡瘍腫痛，心煩不眠，肝脾腫大，心絞痛等。 丹參 應(yīng)用實(shí)例 丹參 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 一、丹參中的化學(xué)成分 丹參中常見的成分見表 類型 成分 脂溶性成分（菲醌） 丹參醌 Ⅰ 、二氫丹參醌 Ⅰ 、次甲基丹參醌、 隱丹參醌、 丹參醌 Ⅱ A、丹參醌 Ⅱ B、羥基丹參醌 Ⅱ A、丹參酸甲酯、丹參新醌甲、丹參新醌乙、丹參新醌丙、丹參新醌丁 水溶性成分 丹參酸甲又稱丹參素、丹參素乙、丹參素丙、原兒茶醛、原兒茶酸等。 丹參 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 丹參 丹參醌 Ⅰ 二氫丹參醌 Ⅰ 隱丹參醌 丹參新醌丁 OOOOOOOOOOOOO H丹參素甲 CH 2 CH C O O HO HOHOH丹參素丙 CH 2 CH C O O HOOHOHCO CH O HH 2 CO HO H丹參素乙 OOHC O OH O O COH O O COHOHO HO H目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 二、丹參的藥理研究證明丹參有以下幾方面的作用 1．對(duì)心血管系統(tǒng)的作用 丹參能增加冠脈血流量，降低血漿粘度，降低血小板聚集，延長(zhǎng)血栓形成及促進(jìn)血栓溶解作用。 2．抗菌、抗炎作用 3．抗氧化作用 作用最強(qiáng)的是丹參酸甲。 4．其他 丹參還有保肝、抗腫瘤、改善腎功能、改善學(xué)習(xí)記憶作用等。 丹參 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 乙醚提取液 堿水層 酚酸性成分 硅膠柱色譜 丹參根粗粉 乙醚冷浸 加 5%Na2CO3水溶液萃取 乙醚層 酸化后乙醚萃取 中性部分 深紅色部分 ① 依次得到 紅棕色、紫紅色、橙色、紅色部分② 硅膠柱色譜 三、提取與分離 丹參 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測(cè)定 實(shí)例 小結(jié) 同步測(cè)驗(yàn) 實(shí)訓(xùn) 結(jié)構(gòu) 性質(zhì) 提取分離鑒定 實(shí)例大黃 實(shí)例紫草 實(shí)例丹參 醌 本 章 小 結(jié) 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型