醛酮醌藥學ppt課件(編輯修改稿)
2025-02-01 20:22 本頁面
【文章內容簡介】 和鹵仿反應 ①鹵代 (halogenation) OH +C C H ( R )H+ X 2 或O H OC C H ( R )X+ H XA、 常用溶劑：氯仿、水、醋酸、乙醚 B、 歷程 酸催化： OH+ H+C C RH+OC C RH H+OC C RHX XOC C RX H+OC C RX堿催化： OC C RH+ O H X XOC C RXOC C R②鹵仿 OC H ( R ) + O HC H 3 X 2OC H ( R )C X 3 C H X 3 + ( R ) H C O O 鹵仿 注意： αC為手性時，產物外消旋化 C 6 H 5 C C H C 2 H 5OC H 3O H C 6 H 5 C C C 2 H 5OC H 3 H 2 OC 6 H 5 C C H C 2 H 5OC H 3+ O H ( + ) ( )碘仿（特殊臭味的黃色結晶）應用 鑒 別OCC H 3O HC HC H 3或 結 構氧化和還原 （ 1）氧化 (Oxidation reaction) OR C H O[ O ]R C O O HH N O 3V 2 O 5C H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O H注意： 不同氧化劑作用下醛的氧化 甲醛 芳香醛 其它醛 酮 KMnO4,KCr2O7等 同碳數(shù)的羧酸 碳鏈斷裂 Tollen試劑 Ag Ag Ag — Fehling試劑 Cu2O — Cu2O — Benedict試劑 — — Cu2O — （ 2）還原 (reductive reaction) —— 鑒別各種醛、酮 ①還原成亞甲基 A、 克萊門森 (Clemmensen)反應 OC Z n H gH C l C H 2—— 適用于對酸穩(wěn)定的化合物 B、 烏爾夫 凱惜鈉 黃鳴龍反應 O C C H 2 C H 3N H 2 N H 2 / N a O H( H O C H 2 C H 2 ) 2 O ,H 2 N N C C H 2 C H 3 N 2C H 2 C H 2 C H 3②還原成醇羥基 A、 催化氫化 OC C HH 2 / N i O H特點：全部還原 B、 麥爾外因 彭杜爾夫還原 C = O A l [ O C H ( C H 3 ) 2 ] 3( C H3 ) 2 C H O H C H O HC、 金屬氫化物 (LiAlH NaBH4） 的還原 C = O C H O HN a B H 4特點：選擇性還原 a. 特點：選擇性還原 b. 還原過程 C = OC H O H+ A l H 3L iHδ +δ C OH A l H 3L iC = O3C OHA l L i( ) 4H 2 OH++ A l C l 3 + L i C lc. 羰基化合物結構對還原的影響 C = OHH 5 C 2H 3 CL i A l H 4 CH 5 C 2H 3 CO H+HCH 5 C 2H 3 CO H( S ) ( R )*羰基碳兩端立體環(huán)境相似 —— 外消旋體 *羰基碳兩端立體環(huán)境不同 N a B H 4OC H 3H 3 CH 3 CC H 3H 3 CH 3 CO HH +C H 3H 3 CH 3 CO HH—— 非外消旋
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