有機(jī)化學(xué)第七章醇、硫醇、酚(編輯修改稿)
2025-02-11 23:20 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 碳離子穩(wěn)定性： 叔正碳離子＞仲正碳離子＞伯正碳離子 脫水反應(yīng)活性 叔醇＞仲醇＞伯醇 濃硫酸 △ CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 CH3CHCHCH2 H OH H 問題 2：不對稱的醇脫水產(chǎn)物如何？ 脫水方向遵循 Saytzeff規(guī)則： 主要產(chǎn)物是雙鍵上連有最多烴基的烯烴 主要產(chǎn)物 Saytzeff規(guī)律： (CH3)2CHCHCH2CH3 OH 濃 H2SO 4 △ (CH3)2C=CHCH2CH3 （ 主要 ） (CH3)2CHCH=CHCH3 （ 次要 ） CH 3CH 3 CH C — CH 2 ———— H OH H46% H 2 SO 490~95 ℃— ————℃CH 3CH 3 C H = C CH 3CH 3+ C H 3 CH 2 C =C H 284% 16% C H 2 C H C H 2 C H 3O HC H C H C H 2 C H 3H+ C H 2 C H = C H C H 3主要產(chǎn)物 烯丙型、芐基型醇脫水時(shí)形成穩(wěn)定的共軛烯烴。 問題：寫出下列醇進(jìn)行分子內(nèi)脫水的 主要產(chǎn)物。 C H 3 C H 2 C H C H C H 3O H C H 3O HC H 3C H 3C H 3 C H 2 C C C H 3C H 3H (四 )氧化反應(yīng)（ oxidation） ?氧化反應(yīng)： ?還原反應(yīng)： 得氧 或 去氫 的反應(yīng) 得氫 或 去氧 的反應(yīng) 常見的氧化劑： （ 紫紅色褪去 ） （ 橙色 綠色 ） （ 橙色 綠色 ） （ 醇 醛 ） [o] K Mn O 4 / H + K 2 Cr 2 O 7 / H + Cr O 3 / C 5 H 5 N R C HHO HR CR 39。O HH[ O ] R C HHO H[ O ] [ O ] (—) R C R 39。R 39。39。O HR C R 39。OR C HO[ O ] R C OO H 醇類化合物的氧化 ,實(shí)質(zhì)上是從分子中脫去兩個(gè)氫原子 ,即是羥基上的氫和 aH。 氧化的產(chǎn)物取決于醇的類型和反應(yīng)條件。 C H C H C H 2 O HC r O 3C 5 H 5 NC H C H C H O?選擇性氧化： 沙瑞特（ Sarrett）試劑： CrO3/C5H5N ● 叔醇沒有 a氫，一般不能被氧化。 ● 醇的氧化可用于醇的鑒別 ● 醇的氧化可用于醛、酮、羧酸的制備 ● 醇的氧化可用于酒后駕車的檢測 動(dòng)畫模擬 : 簡易 呼吸分析儀檢查是否酒后駕車 伯醇 仲醇 叔醇 K2Cr2O7/H＋ 或鉻酸試劑 ＋ 綠色 ＋ 綠色 － 橙紅色 ● 鑒別 伯醇 仲醇 叔醇 KMnO4／Ｈ ＋ ＋ 褪色 ＋ 褪色 － 紫紅色 幾種常見的醇 第二節(jié) 硫 醇 一、結(jié)構(gòu)與命名 結(jié)構(gòu) 硫醇是醇的類似物，用 RSH表示。 命名 ● 簡單硫醇只需在相應(yīng)的醇名稱中加上“硫”字。 ● 復(fù)雜硫醇把 SH作為取代基命名 巰基 甲硫醇 乙硫醇 HSCH2CH2OH 2巰基乙醇 CH3SH CH3CH2SH HSCH2CH2SH 1， 2—乙二硫醇 HSCH2CH2CH2OH 3—巰基丙醇 一、結(jié)構(gòu)與命名 硫醇 的酸性比相應(yīng)的醇強(qiáng) (H2S比 H2O) 酸性p K aROH H 2 O R SH Ar OH Ar SH H 2 S H 2 CO 3~16 11 10 硫醇難溶于水，易溶于氫氧化鈉溶液。這是由于硫醇與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，生成溶于水的鹽（硫醇鈉）。 C H 3 C H 2 S H + N a O H C H 3 C H 2 S N a + H 2 O二、化學(xué)性質(zhì) 弱酸性與成鹽 二乙硫醇汞 硫醇鉛 2. 與重金屬作用 2
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