【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 習(xí) [ 答案 ] ( 1) 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng) ( 2) 2CH3CHO ―― ―――― →NaOH 溶液△CH3CH == = CHCHO ＋H2O 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 醇的催化氧化和消去反 應(yīng)有怎樣的規(guī)律？ 醇和酚的性質(zhì)與應(yīng)用 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 1. 醇的催化氧化規(guī)律 ( 1) 與羥基 ( — OH ) 相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子( — OH 在碳鏈末端 ) 時(shí)，醇被氧化成醛： 2R — CH2OH ＋O2―― →Cu△2R — C HO ＋ 2H2O 。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) ( 2) 與羥 基 ( — OH) 相連的碳原子上有一個(gè)氫原子( — OH 在碳鏈中間 ) 時(shí)，醇被氧化成酮： 。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) ( 3) 與羥基 ( — OH) 相連的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不 能被催化氧化。如： 不能被氧化成醛或酮。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 2 ．醇的消去規(guī)律 醇分子中，連有羥基 ( — O H ) 的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為： . 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 等醇均不能發(fā)生消去反應(yīng)。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 2. 請(qǐng)比較醇類、酚類、羧酸、羥基氫原子的活潑性。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 名稱 乙醇 苯酚 乙酸 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3CH2OH 不電離 電離 電離 羥基氫的 活潑性 逐漸增強(qiáng) 酸性 中性 極弱酸性 弱酸性 與 Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與 N aO H 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與 Na2CO3 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與 N aH C O3 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 剛切開(kāi)的蘋果，不久果肉的顏色就會(huì)變成褐色，即蘋果的 “ 褐變 ” 。對(duì)此現(xiàn)象，有多種說(shuō)法。說(shuō)法之一是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?( 如圖所示 ) ，二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。試回答： 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) ( 1) 若該說(shuō)法正確，則 上 圖中變化的反應(yīng)類型為 __ __ ( 填序號(hào) ) ； a ．氧化反應(yīng) b ．還原反應(yīng) c ．加成反應(yīng) d ．取代反應(yīng) 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) ( 2) 若上述酚類物質(zhì) R 基為 — CH == = C HCH3如果苯環(huán)上的取代基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，不論取代基多長(zhǎng)，在一定條件下都被氧化成羧基。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)如圖所示轉(zhuǎn)化的方案： __________________ ； A B 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) ( 3) B 與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _________ _ ； ( 4) 寫出屬于酯類物質(zhì)且水解 后能得到苯酚的 A 的同分異構(gòu)體 ____________________________ 。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) [ 解析 ] ( 1 ) 有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)是氧化反應(yīng)， 上 圖中的變化只減少了 H 原子； ( 2 ) 在氧化 R 的過(guò)程中會(huì)影響到酚羥基，須先將酚羥基保護(hù)起來(lái)，因此先用羧酸與 A 發(fā)生酯化反應(yīng)，然后再氧化，最后在酸性條件下水解； ( 3 ) B 與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醇失氫、酸失羥基； ( 4) 能水解得到苯酚的酯類物質(zhì)水解后對(duì)應(yīng)的酸應(yīng)是丙酸，丙酸只有 1 種結(jié)構(gòu)，即 CH3CH2COO H 。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) [ 答案 ] ( 1) a ( 2 ) 先用羧酸和該物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)，再氧化，最后在酸性條件下 水解 ( 3) ( 4) 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) A 和 B 兩種物質(zhì)的分子式都是 C7H8O ，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。 A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于NaOH 溶液。 B 能和適量溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀， A 不能。 B 的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫出 A 和 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) [ 解析 ] 由于 A 和 B 都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且這兩種物質(zhì)中每個(gè)分子中都只含一個(gè)氧原子，所以它們的結(jié)構(gòu)中有羥基，可能為醇或酚。 A 不溶于 NaOH 溶液，說(shuō)明 A 為醇， A 不能使溴水褪色，則 A 中一定含有苯環(huán)，推測(cè) A 只是一種芳香 醇 —— 苯甲醇。 B 能使溴水褪色，并生成白色沉淀，進(jìn)一步證明它是酚類 —— 甲基苯酚。但甲基酚有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，其中對(duì)甲基苯酚的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) [ 答案 ] A. B ． 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 1. 含有醛基的物質(zhì)有哪些？如何檢驗(yàn)醛基？ 醛的性質(zhì)與應(yīng)用 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 含有醛基的物質(zhì)有醛類，甲酸、甲酸酯、葡萄糖等。 檢驗(yàn)方法有： ① 銀鏡反應(yīng) ② 與新制 C u ( OH )2加熱 反應(yīng)后生成光亮的銀鏡。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 2. 醛在有機(jī)合成中有哪些用途？ ( 1) 碳氧雙鍵具有較強(qiáng)的極性，雙鍵上的碳原子帶部分正電荷，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，碳原子與試劑中帶部分負(fù)電荷的基團(tuán)結(jié)合，其反應(yīng)式如下： 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 這類加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可用于增長(zhǎng)碳鏈。 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) ( 2) 受羰基吸電子作用的影響，醛、酮分子中的 α 173。H 活性增強(qiáng)，一定條件下，分子中有 α 173。 H 的醛或酮會(huì)發(fā)生自身加成反應(yīng)。 例如： 專題 10 第一單元 必修部分 江蘇教育版 高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 由于產(chǎn)物中既有羥基又有醛基，故稱為羥醛縮