[理學(xué)]第七章：互變異構(gòu)與雙重反應(yīng)性(編輯修改稿)
2024-11-15 00:59 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 C H 3O HP h C H 2 C C H C H 3OP h C H 2 C C H C H 3O H 主要 次要 R C H 2 C C H 2 R 39。OR C H 2 C C H R 39。O HR C H C C H 2 R 39。O HK a K b[ A ] [ B ][ A ][ B ]KaKb=若在 〔 A〕 和 〔 B〕 之間可以建立平衡，即 〔 A〕 、 〔 B〕 可以相互轉(zhuǎn)化，則建立了平衡控制，即熱力學(xué)控制 ： R C H 2 C C H 2 R 39。OR C H 2 C C H R 39。O HR C H C C H 2 R 39。O HK a K b[ A ] [ B ][ A ][ B ]=KK質(zhì)子催化下的 〔 A〕 、 〔 B〕 之間的相互轉(zhuǎn)化： 當(dāng)有過(guò)量酮存在下，則是平衡控制產(chǎn)物 動(dòng)力學(xué)控制易生成取代較少的烯醇，而平衡控制則有利于生成取代基較多的產(chǎn)物；前者因?yàn)榭臻g位阻少，后者由于生成的烯醇更穩(wěn)定 ： RCRCO C H 2 R 39。 R C HRCOC H 2 R 39。RC HRCO C H R 39。RC HRCOC H 2 R 39。 ++[ A ] [ B ]表：烯醇式混合物的組分 混合物 產(chǎn)物 1 產(chǎn)物 2 動(dòng)力學(xué) 28 72 熱力學(xué) 94 6 O O O 動(dòng)力學(xué) 10 90 熱力學(xué) 66 34 O C H 3C H 3O C H 3OC H 3 ( C H 2 ) 4 C C H 3OC H 3 ( C H 2 ) 4 C C H 2O C H 3 ( C H 2 ) 3 C H C C H 3O 動(dòng)力學(xué) 75 25 熱力學(xué) 13 87 對(duì)于 α 、 β －不飽和酮生成烯醇式，則主要生成共軛體系，即 γ －碳上的氫被烯醇化： C H 3 C C H =C H C H 3OC H 3 C C HO HC H C H 2 C H 2 C C HO HC H C H 3（主要，穩(wěn)定） （次要，不穩(wěn)定） （主要） O HO HC H C H C H C H C C H 3OC H C H C C H C H 2 C H 3O+ C H 3 C C H =C H C H 3OC H O第四節(jié)、與酮－烯醇互變異構(gòu)相關(guān)的互變異構(gòu) 三碳系 ： C CC HC CCH（雙鍵位移） 硝基－酸式硝基系 ： N OC HO ON O HC亞硝基－肟系： N O HCN OC H酰胺－亞胺醇系： C N H 2OC N HO H腈－亞胺系： C H C N C C N H亞胺－胺系： NC N HN HC N偶氮－腙系： C HN NCN N H偶氮－胺系： N HN N N HNN偶氮－亞硝基胺系： N HN O O HNN一、三碳系（雙鍵位移） C C CHC CHCC H 3 C H C H C O O H O H1 00 C0 C H 2 C H
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