[理學(xué)]第八章醚和環(huán)氧化合物(編輯修改稿)
2024-11-12 21:29 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 一般是較小的烴基生成碘代烷，較大的烴基生成醇或酚。 ( C H 3 ) 2 C H O C H 3 IH ( C H 3 ) 2 C H O H C H 3 I++IHO C H 3 O H C H 3 I+ +返回 （ 3）過氧化物的生成 醚對氧化劑較穩(wěn)定，但長期與空氣接觸可被空氣中的氧氧化為有機(jī)過氧化物。氧化過程比較復(fù)雜，可能是先生成 α 氫過氧化物，然后再轉(zhuǎn)變?yōu)楦鼜?fù)雜的過氧化物。 CH 3 C H O C H C H 2 O 2 CH3CO O HO C H C H 3C H 3 C H 3C H3C H 3+過氧化物 醚的化學(xué)性質(zhì) 返回 除去過氧化物的方法： 5％ FeSO 5％ NaHSO 5％ NaI均可洗去過氧化物 。 防止過氧化物的生成： ① 將乙醚貯存于棕色瓶中； ② 在乙醚中加入鐵絲（還原劑）。 過氧化物的檢驗(yàn)： 酸性碘化鉀淀粉試紙 （ 4） 環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì) 環(huán)氧乙烷又叫氧化乙烯，是重要的環(huán)醚。它是無色液體，沸點(diǎn) ℃ ，能溶于水、醇和醚。制備方法： CH 2 C H 2 O 2 Ag C H 2 C H 2O+ 1/ 2CH 2 C H 2 C H 2 C H 2OH O C l H O C H2 C H 2 C lC a ( O H ) 2C a C l 2 OH 2+ + 醚的化學(xué)性質(zhì) 催化氧化法 氯乙醇法： 返回 環(huán)氧乙烷是三元環(huán)，張力大，易開環(huán)，性質(zhì)非?；顫姡辉谒峄驂A催化下可以與許多含活潑氫的試劑（如水、氫鹵酸、醇、氨等）發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，用通式表示如下： C H 2 C H 2OH A C H 2 C H 2O H A+式中： A代表 OH， X， OR， NH2等。 （ 4） 環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì) 返回 環(huán)氧化合物在 酸催化下 可開環(huán)加成，生成 2取代乙醇： HOCH 2 CH 2 OHHOCH 2 CH 2 OC 2 H 5HOCH 2 CH 2 Br乙二醇乙二醇單乙醚溴乙醇2CH 2 CH 2O H OH2+H+H+CH 2 CH 2OH 2 OC 2 H 5 OHHBr+H+ CH2 CH 2O H OC2 H 5H+不對稱 的環(huán)氧化合物在 酸催化 條件下， 在取代基較多的碳原子引入新的取代基 ： CC HOC H 3C H 3C H 3 C H 3 C H CC H 3C H 3O C H 3O HC H 3 O HH 2 S O 4酸催化碳氧鍵斷裂 原因：反應(yīng)按 SN1機(jī)理進(jìn)行，考慮 C+的穩(wěn)定性： CC HOC H3C H3C H3 CC HOC H3C H3C H3HC H3C H CC H3C H3O HH2S O4C H3C H CC H3C H3O C H3O HC H3C H CC H3C H3O C H3O H HC H3O H H+3 o C+C H3C H CC H3C H3O
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