順反異構(gòu)和對映異構(gòu)(編輯修改稿)
2025-06-16 00:22 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 2Cn的對稱操作是旋轉(zhuǎn)。 對稱軸 (Cn) C H 3HHHC H 3HC H 3HHHHC H 3對稱面： 有一個平面它可以把分子分割成互為鏡像的兩半，這個平面就叫對稱面。 C CHC lHC lCO HH HC H3對稱中心：在分子中取一點，畫通過該點的任一直線，若在此直線兩端有等距離的相同原子 或原子團， 則該點即為該分子的對稱中心。 對 稱 中 心C O O HC H 3C H 3C O O HHHH H 對映異構(gòu)的判斷 分子中沒有對稱面，也沒有對稱中心。 C H C H 2 C H 3C H 3C lC H C H 3C H 3C l非手性分子 手性分子 * CO HH HC H3三、具有一個手性中心的對映異構(gòu)構(gòu)型的表示方法 費歇爾 ( Fischer)投影式 2丁醇的球棒模型 四面體式 C H 3H OC 2 H 5HC H 3HC 2 H 5O H 用平面形式表示具有手性碳原子分子的立體模型的式子為 Fischer投影式。 Fischer投影式 O HHC H 3C 2 H 5H O HC H 3C 2 H 5規(guī)定 : (1)手性碳放在平面上，用橫豎線交點表示。 (2)橫的表示伸向前方。 (3)豎的表示伸向后方。 習(xí)慣上 : (1)把含碳原子的基 (主碳鏈 )放在豎鍵的方向。 (2)編號較小的放在上端 。 注意：為了保持投影式的構(gòu)型不改變，必須遵守以下規(guī)定： 1800，而不是 900或 2700 。 ，可以兩兩交換偶數(shù)次，而不能奇數(shù)次。 C H 3C O O HH 2 N H =HC O O HH 3 C N H 2 =N H 2C O O HH C H 3 =C H 3N H 2H C O O H透視式 透視式是將手性碳原子置于紙平面，與手性碳原子相連的四個鍵，有三種不同的表示法：用細實線表示處于紙平面，用楔形實線表示伸向紙面前方，用楔形虛線表示伸向紙面后方。例如，乳酸分子的一對對映體可表示如下： O HC O O HCH C H 3C O O HCHH 3 CH O含一個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu) 含一個手性碳原子的化合物有一對對映體，對映體的旋光度大小相等，方向相反。 如： 2羥基丙酸 (乳酸 )的 Fischer投影式： HO H COOH CH3 CH3 HO COOH H (+)乳酸 ()乳酸 [?]D20 + [?]D20 對映體的構(gòu)型及命名 D/L命名法（相對命名法） 人為地規(guī)定 (+)甘油醛的構(gòu)型為“ D”型，而其它化合物則以它為標(biāo)準來確定構(gòu)型： HO H CHO CH2OH HO H CHO CH2OH D(+)甘油醛 L()甘油醛 其它的旋光性化合物可與甘油醛相聯(lián)系而確定其構(gòu)型 。 例如： C H 3C O O HO HHC H 3C O O HHH O D（ ） 乳酸 L（ ＋ ） 乳酸 這里的 D、 L表示構(gòu)型 ， （ ＋ ） 、（ ） 表示旋光方向 ， 旋光性物質(zhì)的構(gòu)型與族光方向之間沒有對應(yīng)關(guān)系 。 D型的旋光性物質(zhì)中有右旋體 。 也有左旋體 ， L型也是如此 。 如 D甘油醛是右旋體 ， 而 D乳酸則是左旋體 。 在一對對映體中 ， 若 D型是右旋體 ， 其對映體 L型必然是左旋體；反之亦然 。 R、 S標(biāo)記法的規(guī)則 ① 按照次序規(guī)則，將手性碳原子上的四個原子或原子團按先后次序排列，較優(yōu)的原子或原子團排在前面。 ② 將排在最后的原子或原子團放在離眼睛最遠的位置，其余三個原子或原子團放在離眼睛最近的平面上。
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1