α-呋喃丙烯酸甲酯的合成及研究(編輯修改稿)
2025-06-26 18:08 本頁面
【文章內容簡介】 糠醛 天津市科密歐化學試劑總廠 分析純 鹽酸 哈爾濱市化工化學試劑廠 優(yōu) 級純 氯化鈉 永大試劑 分析純 無水碳酸鈉 天津市博迪化工有限公司 分析純 無水硫酸鈉 旅大市旅順口區(qū)化工二廠 分析純 無水乙酸鈉 天津市博迪化工有限公司 分析純 硫酸 哈爾濱市化工化學試劑廠 分析純 活性炭 工業(yè)粗品 一水合對甲基苯磺酸 自制 實驗步驟 α 呋喃丙烯酸的合成 在干燥的裝有攪拌器、溫度計和冷凝管 (上接氯化鈣干燥管 )的 250mL 三口瓶內依次加入新蒸餾的糠醛、乙酸酐和無水乙酸鈉固體，于一定的溫度下攪拌反應一定的時間。冷至 110℃在攪拌下將反應液慢慢傾入 200g 碎冰中，冷至室溫后再攪拌30min。將其加熱至 50℃放入活性炭進行脫色，繼續(xù)加熱至沸騰 10min，趁熱過濾，濾液于 50℃用 10 %稀鹽酸酸化至 pH為 3，放置過夜，過濾得微黃色（或白色）針狀晶體，熔點 140～ 141℃ ,收率 %。 α 呋喃丙烯酸甲酯的合成 在干燥的反應瓶中按照計算量加入α 呋喃丙烯酸和甲醇，再放入適量的帶水劑和一定量的催化劑 ,回流反應一定時間，反應液的顏色逐漸加深。冷至室溫后加100ml 冷水，分出深黃色有機層，水層則呈乳白色并混有油珠，水層用 3 10ml 有機溶劑萃取三次， 水層顏色逐漸變淺，合并有機層，依次用 10%碳酸鈉溶液 30ml 洗滌兩次，上層淺黃色，下層乳白色，分液后復洗一次，再用飽和食鹽水洗滌兩次，α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 6 然后用無水硫酸鈉干燥，放置過夜。 安好減壓蒸餾裝置，將干燥的濾液濾入圓底燒瓶中，檢查氣密性，蒸除未反應的甲醇和帶水劑和其他雜質后，收集 140～ 142℃ /5kPa 餾分，得淡黃色清亮液體，收率 %。 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 7 第四章 結果 將合成出的產品提純后，在紅外光譜儀上測定。α 呋喃丙烯酸晶體用 KBr 壓片，α 呋喃丙烯酸甲酯用液膜法制樣。所測得的紅外光譜圖如下： α 呋喃丙烯酸 現(xiàn)將α 呋喃丙烯酸的紅外光譜中的主要吸收峰和官能團對應關系列如下表： 表 41 α 呋喃丙烯酸的紅外光譜中的主要吸收峰 特征官能團 O C H C H CO O H 吸收峰 峰強度 ν C=C(ring) 1557 m 1484 s 1392 m ν CH 3131 m ν asCOC 1229 s ν sCOC 1073 s γ CH 881 m β ring 755 s ν C=O 1700 vs ν C=C 1665 s δ =CH 972 s 將樣品的紅外光譜譜圖與標準譜圖比較，樣品的光譜吸收峰位置和峰強度與標圖 41 α 呋喃丙烯酸的紅外光譜 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 8 準譜圖的吸收峰基本一致，由此可以判斷此物質即所要合成的產品 —— α 呋喃丙烯酸。 α 呋喃丙烯酸甲酯 現(xiàn)將α 呋喃丙烯酸甲酯的紅外光譜中主要吸收峰和官能團對應關系如下表： 表 42 α 呋喃丙烯酸甲酯的紅外光譜中的主要吸收峰 特征官能團 O C H C H CO O C H3 吸收峰 峰強度 ν C=C(ring) 1559 m 1481 s 1389 m ν CH 3129 m ν asCOC 1211 s ν CsOC 1075 s γ CH 883 m β ring 749 s ν C=O 1716 vs ν COC 1308 s 1263 s 1166 s ν C=C 1642 s δ =CH 972 s ν asCH(CH3) 2950 m 圖 42 α 呋喃丙烯酸甲酯的紅外光譜 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 9 將樣品的紅外光譜譜圖與標準譜圖比較，樣品的光譜吸收峰位置和峰強度與標準譜圖的吸收峰相差不大，由此可以判斷此物質即所要合成的產品 —— α 呋喃丙烯酸甲酯。 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 10 第五章 討論 帶水劑的選擇 由于酯化反應是一個可逆反應，在反應中如果不及時把生成的水排除，就會使反應向逆向進行，影響產品的收率。因此要選擇合適的帶水劑。 選擇帶水劑的主要思想是：讓帶水劑和未反應的甲醇以及水在較低溫度下形成共沸物，從而達到除去水的目的。本實驗可以選用的帶水劑為苯和甲苯。 經過實驗證明：在相同反應條件下，甲苯作帶水劑比苯作帶水劑產率 要高。雖然苯作帶水劑時的成本較低，但是甲苯在生產中也比較易得，用甲苯作帶水劑也不會增加太多的成本，所以本實驗選用的帶水劑是甲苯。 催化劑的選擇 酯是酸與醇之間反應發(fā)生脫水縮合而成的。但是，酸與醇之間要想順利進行反應就需要加適當?shù)拇呋瘎?。本實驗可以采用濃硫酸、對甲苯磺酸、十八水合硫酸鋁來作為催化劑。下面分別來討論這三種催化劑對酯化反應的影響： 濃硫酸對酯化反應的影響 濃硫酸是實驗室中常見的無機強酸。它簡單易得，價格低廉，催化活性適中，成為實驗室中常用的酸和醇酯化反應的催化劑。 濃硫酸對低 級醇的酯化能力較強，但隨著 ROH 的碳鏈增長，生成烯烴的可能性愈來愈大，酯收率降低；對大多數(shù)酯化反應而言，濃硫酸的濃度低，酯收率較高，因為硫酸濃度愈大，越容易炭化和生烯，并且在酸性和高溫條件下，呋喃環(huán)易被破壞。 因此，使用濃硫酸作催化劑時，要注意控制溫度和濃度，以防止過多的副反應。 對甲苯磺酸對酯化反應的影響 對甲基苯
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