【正文】 有機化學（ Organic Chemistry) 第一章 緒言 一 .定義和發(fā)展史 二 .有機化學的一般特征 三 .有機化學中應(yīng)用的酸堿概念簡介 四 .有機化學中應(yīng)用的結(jié)構(gòu)理論簡介 五 .有機化合物的分類 六 .研究有機化學的一般程序 1/27/2023 1 一 .定義和發(fā)展史 (Definition) (1.)化學 : 自然科學 (Natrue Science) (2.)有機化學 : 研究有機物的化學 (3.)有機物 (Organic Compounds) 物 質(zhì)組 成結(jié) 構(gòu) ( S t r u c t u r e )（ C o m p o n e n t ) 性 質(zhì) （ P r o p e r t i e s )應(yīng) 用 ( A p p l i c a t i o n )分 支無 機 化 學有 機 化 學分 析 化 學主 元 素 ： C ， H ；雜 元 素 ： X ， O ， S ， N ， P ； 一 類 碳 氫 化 合 物 （ 只 含 主 元 素 ， 又 稱 為 烴 ）及 其 衍 生 物 （ 含 有 雜 元 素 ， 又 稱 烴 的 衍 生 物 ）1/27/2023 2 (Developing History) 近 200多年歷史 ,隨著當時的人類社會生產(chǎn)力需要和人們生活水平提高需求而發(fā)展起來的 . 例 :藥物 ,染料 ,炸藥 等需求 . (1.) 生活中 (2.)專業(yè)學習中 (3.)學習方法：充分利用課堂時間，動腦動手，記下筆記，及時復(fù)習 ?鞏固 (認真完成作業(yè) )?提問，提高學習效力 . 1/27/2023 3 二 .有機化學的一般特征 。但種類多 。結(jié)構(gòu)復(fù)雜 . 同分異構(gòu)體的存在 。副反應(yīng)多 。書寫反應(yīng)式無需配平 (寫出主產(chǎn)物即可 )例 C H 3 C O O H H O C H 2 C H 3 C H 3 C O O C H 2 C H 3 H2 OC H 3 C O O H H O C H 2 C H 3 C H3 C O O C H 2 C H 3C H 3 C O O H H O C H 2 C H 3 C H3 C O O C H 2 C H 3 H 2 OT F（ 主 產(chǎn) 物 ）1/27/2023 4 (主要反應(yīng)方式 ) 例 :AB是雙原子 (一個共價單鍵 )分子 ,斷裂時 主要以下列兩種方式進行 , *離子化反應(yīng)也稱為 Lewis酸堿反應(yīng) *共價鍵的形成主要以電子配對理論原子軌道交蓋理論來解釋 . A B( A B )A BA BB A( 均 裂 。 是 自 由 基 或 游 離 基 反 應(yīng) )( 異 裂 。 是 離 子 化 反 應(yīng) )1/27/2023 5 三 .有機化學反應(yīng)中應(yīng)用的酸堿概念 (1.) 定義 : 酸 (AAcid),供質(zhì)子 者為酸， 堿 （ BBase), 得質(zhì)子 者為堿， *酸 /堿是分子或離子均可以 H C l H A c H N H 4N a O H N H 3 H O C l1/27/2023 6 (2.)共軛酸堿對中 (3.) 弱酸 /弱堿在水中不完全電離 例： 平衡時： 酸強度用 Pka表達： Pka小，酸度大 . H B B強 酸 弱 堿H A c H A cK aH A cH A c1/27/2023 7 2. Lewis酸堿的電子概念 (1.)定義 : 酸 ,是指有 空軌道 可容納電子 者 ,即得電子 者 .例： 堿 ,是指有 孤對電子或 丌 電子 提供者 ,即供電子 者 .例 : *酸 /堿可以是分子或離子 (2.) Lewis酸 是 缺電子體 ,作親電試劑用 . Lewis堿 是 富電子體 ,作親核試劑用 . (3.) 異裂的離子化反應(yīng)實為 Lewis酸堿反應(yīng) (酸正堿負 ). F e C l 3 A l C l 3 B F 3N H 3 C H 2 C H 2 1/27/2023 8 四 .有機化學中的結(jié)構(gòu)理論簡介 : (1.) 分子中原子排列順序的確定 。 (2.) 分子中原子在空間的排列方式 (即分 子的形狀 ) 確定 。 例 : : C(4)。 H(1)。 X(1)。 O/S(2)。N/P(3)。 C 3 H 8 T : C H 3 C H 2 C H 3 F : C H3 C H 3 C H 2 C 4 H 8 T : C H 3 C H C H C H 3 。 F 。 C H C H 3 C H C H 3 C CHHC H 3C H 3C CHC H 3 C H 3HT :1/27/2023 9 3. 原子軌道 形象地描述原子核外電子的運動狀態(tài) (狀態(tài)涵數(shù)描述 ) 4. (1.) 不同形狀 : C原子 只有兩種 S和 P。 5. S軌道 : 球形 6. 7. P軌道 : 啞鈴形 8. 9. (2.)不同趨向 : S只有一種 。P有三種 ,即有 10. PX ﹑ PY﹑ PZ , 而且它們間 位置是互相垂直 的 。 11. XYZ1/27/2023 10 (3.) 原子軌道形成共價鍵時交蓋的主要方式 : 頭 —頭交蓋 : 肩并肩交蓋 : *據(jù)價鍵埋論，共價鍵也能通過原子核外最外層的成單電子配對而形成，例： H H H 21/27/2023 11 4. 原子軌道的雜化 : 不同原子軌道的混合以滿足成鍵需要 ,解釋分子結(jié)構(gòu)的形成 。 5. (1.) 6. 7. C原子核外電子排布是 : 8. 基態(tài)時 :核外共有 6個電子 ,化合價該是 2價 , 9. *化合價 可間單理解為核外最外層用于成鍵的成單電子數(shù) 。 S P 3 雜 化 ：1 S 2 2 S 2 2 P 22 S2 PP X PY P Z1/27/2023 12 (基態(tài) ＞ )激發(fā)態(tài) ＞雜化態(tài) : 每個 是胡蘆形 四個 組合在一起是正四面體 與 過雜化原子軌道間夾角是 S P 3 雜 化 ：SP3SP31 S2 S2 PP X PY P Z說 明 C 原 子 是 四 價說 明 C 原 子 是 四 價 等 同 的SP3SP31/27/2023 13 (2.) 每個 是胡蘆形 。三個 組合在一起是 平面三邊形 , 與 雜化原子軌道間夾角 是 120度 。留下 P與 雜化原子軌道垂直 。 S P 2 雜 化P Z說 明 C 原 子 是 三 價 等 同 的SP2SP2SP2SP2SP21/27/2023 14 (3.) 每個 SP 是仍是胡蘆形 。二個 SP組合在一起是水線的 , SP與 SP雜化原子軌道間夾角是 180度 。留下兩個互相垂直的 P啞鈴軌道與 SP雜化原子軌道也垂直 。 S P 雜 化 ：P Y P Z說 明 C 原 子 是 二 價 等 同 的1/27/2023 15 *有機化學中 碳原子軌道雜化總結(jié) ? 凡是 C—C單鍵（ 飽和碳 原子 烷烴 ）均為 SP3雜化，得 四個 SP3胡蘆 組合在一起是四面體結(jié)構(gòu)（ 度） ? 凡是 C=C雙鍵 (不飽和碳 原子 烯烴 )均為 SP2雜化 ,得三個 SP2胡蘆 ，組合在三維空間是平面結(jié)構(gòu) (120度 ) ? 凡是碳碳叁鍵 (炔烴 )的碳原子均為 SP雜化得 二個SP胡蘆 組合在一起是水平的（ 180度） ? 凡是 S和 P軌道混合后的 雜化軌道形狀 均為胡蘆形 1/27/2023 16 : 6. 共價鍵的參數(shù) : 7. (1.) 鍵長 : 8. (2.) 鍵角 : 9. (3.) 鍵能 : 10. (4.) 鍵極性 (分子極性和元素電負性 ): 11. 五 . 有機化合物的分類 12. 六 .研究有機化合物的一般程序 1/27/2023 17 第二章 飽和烴（ SaturatedHydrocarbon) 烴 : 僅僅含有 C和 H兩元素組成 , 烴 開鏈烴 (脂肪烴 ) 飽和烴 (烷烴 ) 如 CH3－ CH3 不飽和烴 烯烴 如 CH2＝ CH2 炔烴 如 CH≡ CH 閉鏈烴 (環(huán) 烴 ) 脂環(huán)烴 如 芳 (香 )烴 如 二烯烴 如 CH2＝ CH－ CH＝ CH2 1/27/2023 18 飽和鏈烴（烷烴 Alkane) 一 .結(jié)構(gòu) : CnH2n+2 n=1 CH4。 n=2 CH3CH3。 n=3 CH3CH2CH3 etc. 2. 結(jié)構(gòu) 透視式 : C—H。 C—C特征 :飽和 C 雜化； σ單鍵 特點 :頭 —頭交蓋 。 成鍵電子云呈軸對稱 。 可旋轉(zhuǎn) . C CCCCCHHHHHHHHHHSP31/27/2023 19 例子：甲烷分子 CH4結(jié)構(gòu)圖 S P 3C H 1 SS P 3C C S P 31/27/2023 20 4. 烷烴的同分異構(gòu)體 : 5. 同分異構(gòu)體的類型 : 6. (1.) 結(jié)構(gòu) (構(gòu)造 )異構(gòu) 因分子中 原子不同排列順序 而產(chǎn)生的 。 例 :烷烴的碳鏈異構(gòu) 7. (2.) 立體 (構(gòu)型 )異構(gòu) 因分子中 原子不同排列方式(排列順序同 )而產(chǎn)生的 。例 :烷烴的 構(gòu)象異構(gòu) 因σ單鍵旋轉(zhuǎn)而引起的不同排列方式 。 丁 烷 分 子 式 是 C 4 H 8 有 正 丁 烷 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 異 丁 烷 C H 3 C H ( C H 3 ) 2C CHHHHHHCCHHH HHH重 疊 式交 叉 式1/27/2023 21 二 .C、 H原子及烴基 R的類型 1. C和 H氫原子的類型 : R的類型 : CH3 甲基 (1.) RCH2 伯碳基 (2.) R2CH 仲碳基 (3.) R3C 叔碳基 : C H 3 C H C H3C H 3C H 2C H 3CC H 31 2 341/27/2023 22 三 .烷烴的命名 1. 普通法 —適用較簡單者 (1.) 碳數(shù) 10。 甲 ? 乙 ?丙 …. 癸 (烷 ) (2.) 碳數(shù) 10。 十一烷 , 十二烷 ,十三烷 …… (3.) 正 …。 異 ….。 新 …..( 烷 ) C H 3 C H C H 3C H 3C H 2C H 3CC H 3C H 3 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3正 戊 烷異 戊 烷 新 戊 烷C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H ( C H 3 ) 2正 丁 烷 異 丁 烷1/27/2023 23 2. 系統(tǒng)法（ IUPAC） —