【正文】 —適合所有的有機物 命名 （ 1.）選母體鏈 （即主鏈母體的命名） —稱某（烷） （ FG –Functional Group）； ； c. 碳鏈最長； （ 2.)編號 : 。 b. 取代基 位置的代數(shù)和為最小 。 （ 3.)書寫 : (右邊 )。 (左邊 )。 c. 如需要的話則 最后寫構(gòu)型 。 /同官能團合并 (其數(shù)目 用中國 字 一、 二、三 而 其位置用 3標(biāo)清楚 ) 即 書寫順序 ：構(gòu)型 —取代基 —母體（從 右到左 寫） 1/27/2023 24 命名舉例 ( C H3C H2)2C H C H2C ( C H3)3C H3C H2C H C H2C C H3C H3C H2 C H3C H3O H12345戊 醇3 甲 基 113562，2，二 甲 基4乙 基己 烷1/27/2023 25 四 .烷烴的構(gòu)象異構(gòu)體 :σ單鍵旋轉(zhuǎn) 而產(chǎn)生的 不同排列方式 , : CC σ單鍵可任意旋轉(zhuǎn)則產(chǎn)生了 無數(shù)的構(gòu)象異構(gòu)體 ,它們 共處平衡體中 ,其中 最穩(wěn)定的構(gòu)象 (優(yōu)勢構(gòu)象 )占比例最大 . :占比例最大 (最穩(wěn)定 )的構(gòu)象 . 透視式 ： （較直觀） 1/27/2023 26 Newman投影式 ： （ 適合開鏈烷烴的構(gòu)象 ） HHHHHHHHHHHH最 穩(wěn) （ 全 交 式 ）最 不 穩(wěn) （ 全 重 疊 式 ）1/27/2023 27 特別提醒 ? 構(gòu)象異構(gòu)體 是 不可拆分 的 ,最穩(wěn)者（優(yōu)勢構(gòu)象，占比例最多）和最不穩(wěn)者（全重疊式，占比例最少）共處于一個平衡體系中。 舉例 ： 1)用 Newman投影式寫出下列化合物的優(yōu)勢構(gòu)象 .正丁烷、正戊烷和 1， 2—二溴乙烷 1/27/2023 28 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 。 B r C H 2 C H 2 B rC H3HHC H 3HHC H 2 C H 3HHC H 3HH HHHB rHB rC H 3HC H 3B rC H 3C H 3 C H 22 ) . 命 名 下 列 化 合 物 ：C H 3 C H B r C ( C H 3 ) 2 C H 2 C H 3 2 溴 3 ， 3 二 甲 基 戊 烷；1/27/2023 29 五 .烷烴的性質(zhì) 1. 物性 ： 2. 1） 來源 ：來自天燃氣和石油 3. 2） 色和態(tài) ： C 1—C4是氣體； C5C16為液體；＞ C17為固體 4. 3） BP/MP(沸點和熔點 )：同系物 CnH2n+2 中隋著 Cn升高而升高； 同 Cn（同分異構(gòu)體）則 5. 碳鏈長沸點高；結(jié)構(gòu)上對稱性好熔點高。例： 6. 正戊烷、異戊烷和新戊烷 7. 4） 水溶性 ：極性與水匹配 S小 8. 5） 比重 ： D比小輕 1/27/2023 30 ： 1） 相對講較穩(wěn)定 ，與金屬鉀鈉 。堿 NaOH、 KOH。氧化劑 KMnO4。硫酸鹽酸等不易反應(yīng)。 2） 但是易燃易爆。 3） 烷烴的光鹵代反應(yīng) － 自由基反應(yīng) （鏈?zhǔn)椒磻?yīng)），即鏈的 引發(fā) （產(chǎn)生自由基）、增長 （每一步產(chǎn)生新的自由基）、 終止 ， 產(chǎn)物生成了鹵代烴。 1/27/2023 31 舉例 C H 3 C H 2 C H 3 B r 2 光 照 C H 3 C H C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 B rB r 9 3 % 6 %C l2光 照 H C lC H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 2 C H3 C H 2 C ( C H 3 ) 2C lH1/27/2023 32 H 原子的相對活性：比較 CH鍵能（ 離解能 ）的大小越小越易斷 1/27/2023 33 再舉例 1/27/2023 34 提醒： H原子的類型 反應(yīng)涉及到 CH鍵的斷裂； H原子的活性（易斷） 叔氫 仲氫 伯氫 。 烴基 (碳基 R)的類型 反應(yīng)涉及到 烴基 R(自由基 )的穩(wěn)定性（ 易生成 ）； 烴基 R的穩(wěn)定性 —叔碳基 仲碳基 伯碳基 反應(yīng)進程中能量的變化圖 從 反應(yīng)物 （原料） 到產(chǎn)物 （產(chǎn)品）過程中的 能量變化 ； 例子： AB+ C BC+A 一步完成反應(yīng) 自由基（游離基）鏈?zhǔn)椒磻?yīng) 分三個階段進 行，即鏈的 引發(fā)、增長、終止；是 多步反應(yīng) 1/27/2023 35 反應(yīng)進程中能量的變化圖 從 反應(yīng)物 （原料） 到產(chǎn)物 （產(chǎn)品）過程中的 能量變化 ； 例子： 1/27/2023 36 多步鏈?zhǔn)椒磻?yīng) 1/27/2023 37 提醒 ： 光鹵代反應(yīng) 產(chǎn)物方向 (即主產(chǎn)物 )有選擇性 。 該選擇性由 中間體碳基自由基（游離基） 的穩(wěn)定性決定 。即 中間體自由基 穩(wěn)定性決定主產(chǎn)物的生成 。 α氫原子類型 和烯丙基碳基類型 。 氫原子活性 : α氫 叔氫 仲氫 伯氫 。 穩(wěn)定性 :烯丙基碳 叔碳基 仲碳基 伯碳基 。 鹵素：氯和溴 ； 碘不用； 產(chǎn)生游離基的條件是： 有 光照 、 高溫加熱 、還可用過 氧物來引發(fā) 等方法產(chǎn)生；例： α氫活性 C H 3 C H C H 2 C l 25 0 0 。 c C l C H 2 C H C H 2 H C l. R.1/27/2023 38 又例： α氫活性 C H 3 C H 2 C H C H 2 C l 25 0 0 c。C H 3 C H C l C H C H 2C l25 0 0c。C H3 C H 3C lC l 25 0 0 c。C H 3 C H 3C l1/27/2023 39 再例： α氫活性 C l 2C H 3光 照C H 2 C lC l 2 光 照C H 2 C H 3 C C l 2 C H 32 H C l2光 照C H ( C H 3 ) 2 C B r ( C H 3 ) 2B r 2 H B r1/27/2023 40 本章節(jié)要求 ? 烴基類型 ? 命名（主要是 IUPAC法） ? 物性中 BP/MP比較 ? 光鹵代反應(yīng)（注意產(chǎn)物的方向）； ? 碳基游離基的穩(wěn)定性比較 1/27/2023 41 第三章 不飽和烴 第一節(jié)：單烯烴 (Unsaturated Hydrocarbon) 一 .結(jié)構(gòu) 1. 單烯烴 (Single alkene)的通式 : CnH2n 2. 烯烴官能團：Ｃ＝Ｃ雙鍵； σ ＋ Π 3. 乙烯結(jié)構(gòu)式：Ｃ原子 4. Π鍵特點： 肩并肩交蓋； 5. Π電子云呈面對稱分布； ５．丙烯 結(jié)構(gòu)式 ； C CHHHHSP2雜 化C CHHHCHH H1 231/27/2023 42 二 .烯烴命名 (含普通法 ): 類似烷烴稱某烯 。 12345625 ， 5 二 甲 基 己 烯1234567878辛 二 烯1 ， 33 ， 7 二 甲 基 ； 6 乙 基1/27/2023 43 : *異構(gòu)體分類 。 1.)烯烴上產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件 。 2.)烯烴順反異構(gòu)體命名 。 (大小 )順序規(guī)則 。 b. Z/E命名 烯烴上的順反異構(gòu) 。 。 1/27/2023 44 同分異構(gòu)體分類 ? (又稱構(gòu)造異構(gòu) )—是由分子中原子的排列順序不同而引起的 .例 :正丁烷和異丁烷 。1—丁烯和 2—丁烯 . ? (又稱構(gòu)型異構(gòu) )—是原子的排列順序同但在三維空間的排列方式不同即分子的形狀不同 .例 :2—丁烯就有順式和反式 2—丁烯 . 1/27/2023 45 烯烴上產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件 。 CbCcda a bc dC C C H 3C H 3HC CC H 3C H 3HC H 3 C H 2C H 3 C H 21/27/2023 46 。 C CC H3C H3HC CHC H3C H3C H3C H2C H3C H2CHB rCC H3C H2C H3順 式 反 式Z — 式CHCC H3B rC H2C H3E — 式1/27/2023 47 基團優(yōu)先 (大小 )順序規(guī)則 ? 大 (優(yōu)先 ) ? ? 3. 遇到雙鍵、叁鍵則重復(fù)兩次、叁次 . 1/27/2023 48 舉例 CH C H 2C H 3 C H 2CHB r （ 小 ）（ 大 ） （ 大 ）（ 小 ）CC HC H 2 C H 3 （ 小 ）（ 大 ）（ 大 ）（ 小 ）C H 2CHHC CHCCO H C I C H2 O HC H O C O O H C H ( C H3 ) 2C ( C H 3 ) 3C H 2 C H 312345 67 81/27/2023 49 Z/E命名 烯烴上的所有順反異構(gòu) : C CZ — 式 E — 式（ 小 ）（ 大 ）（ 小 ）C C（ 大 ）（ 小 ）（ 大 ）（ 大 ） （ 小 ）2順 式E — 式CHCHC H 3反 式Z — 式順 式 或 Z — — 丁 烯C H 32C CHC H 3C H 3C H 3 C H 2CC H 3C H 2 C H 3反 式Z — —CHB r（ 小 ）（ 大 ）（ 小 ）（ 大 ）溴 ， — 甲 基 1 — 丁 烯112345或 Z — — 甲 基 — 戊 烯231/27/2023 50 三 .性質(zhì) 官能團 FG烯相對講活性比烷烴大 C CHHC H3HCHCHHXC H3C CH XCHCX堿 酸（ 親 電 試 劑 — E ）親 電 加 成 反 應(yīng) （ 又 稱 馬 氏 加 成 ） ， 中 間 體 是 R1.HH X1/27/2023 51 反應(yīng)歷程（兩步） HCHHCC H 3HCHHCHC H 3HH E （ 親 電 試 劑 ）慢R 中 間 產(chǎn) 物 也 簡 稱 中 間 體R 2。（ ）HCHHC C H 3HCHCHHXC H 3H快R 2 。（ ）X1/27/2023 52 : (?) 反應(yīng) 歷程舉例 C H 3 C H 2 C H 2 B rC H3 C H C H 2 H B r C H 3 C H B r C H 3( 主 產(chǎn) 物 ) （ 次 產(chǎn) 物 ）反應(yīng)速度 (決定產(chǎn)物方向 —即主產(chǎn)物的生成 )由 中間體碳正離子的穩(wěn)定性決定的 。 碳正離子穩(wěn)定性順序同碳游離基： 即： 烯丙基碳 叔碳基 仲碳基 伯碳基 。 HCHHC C H 3HRR2 。（ ）CHCC H 3HHH（ ）1。穩(wěn) 定 （ 多 ） （ 少 ）1/27/2023 53 誘導(dǎo)效應(yīng) (Inductioneffect)—I 解釋 碳正離子穩(wěn)定性 和 馬氏加成 R R上 的 正 電 荷 越 分 散 則 該 越 穩(wěn) 定X 電 負(fù) 性 大 于 氫 原 子 ， 是 吸 電 子 基 ， 引 起 負(fù) 誘 導(dǎo) （ I ）負(fù) 誘 導(dǎo) （ I ） 影 響 結(jié) 果 是 分 子 其 余 部 分 的 電 子 云 密 度 下 降 。C H 3 等 R — 其 電 負(fù) 性