【正文】 3C H 3C H 3HH C H 3C H 3C H 3C H 3H HH 3 CHC H 3C H 3和( 3 )HH 3 C H 和(4 ) 答： 角張力 扭轉(zhuǎn)張力 非鍵張力（略，見教材） 穩(wěn)定性：（ 1） 圖表 22 （ 2）C H 3H C H 3C H 3C H 3HH C H 3C H 3C H 3C H 3H HH 3 CHC H 3C H 3( 3 )HH 3 C H 圖表 23 8 （ 4） 圖表 24 213 寫出菲烷的穩(wěn)定構(gòu)象式。 答： || |HH HH 214 試分析在甲烷氯代反應中 生成極少量的氯乙烷的原因。 答：甲烷的氯代反應，經(jīng)過自由基引發(fā)階段、鏈增長階段、鏈終 止階段，生成大量的 CH3Cl，生成的 CH3Cl作為反應物，進行下面反應： C l H C H 2 C l H C l C H 2 C l++ C H 2 C l+C H 3 C H 3 C H 2 C l 圖表 25 及： +C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C l ++C H 3 C H 3 H C lC 2 H 5 C l 2 + C l+C 2 H 5 C l C 2 H 5 所以甲烷氯代反應中可生成極少量的氯乙 烷。 215 比較下列各化合物完全燃燒時所放出熱量的大小次序。 C H 3HH, , ,C H 3 答：C H 3HHC H 3 圖表 26 9 第三章 31 寫出下列化合物立體異構(gòu)體數(shù)目，用 Fischer 投影式或立體透視式表示它們的立體結(jié)構(gòu)，指出立體異構(gòu)體的關系，并用 R、 S 表示手性碳原子的構(gòu)型。 ( 1 ) C H 3 C H C H C O 2 H ( 2 ) H O 2 C C H C H C O 2 HB r B r B r B rC O 2 HC O 2 H( 3 ) 圖表 27 答：（ 1） N = 22 = 4 COOHH BrCH3H BrSR COOHBr HCH3Br HRS COOHBr HCH3H BrRR COOHH BrCH3Br HSS ① ② ③ ④ ① 與 ② ， ③ 與 ④ 為對映體 （ 2） N = 3 COOHBr HCOOHH BrRR COOHH BrCOOHBr HSS 圖表 28 C O O HH B rC O O HH B rC O O HB r HC O O HB r HRSSR ① ② ③ ④ ① 與 ② 為對映體， ③ 與 ④ 是同一化合物。 （ 3） N = 3 COOHHCOOHHRS COOHHHCOOHSS 圖表 29 10 HCOOHCOOHHRR ① ② ③ ① 為內(nèi)消旋體， ② 與 ③ 對映體。 32 指出下列幾對投影式是否是同一化合物。 和C H 3C O 2 H C O 2 HH OO H C 6 H 5C H 3C 6 H 5( 1 ) 圖表 30 和(2 )C H O C H OC H 2 O HC H 2 O HO H O HHH 和( 3 )C H 3C H 3HH B rB rC 2 H 5C 2 H 5 和(4 )HHC H 3C 6 H 5C 6 H 5C H 3N H 2N H 2 圖表 31 答：（ 1）同一化合物 （ 2）同一化合物 （ 3） 對映體 33 寫出下列化合物的 Fischer 投影式，并用 R、 S 標注構(gòu)型。 (1) CBrC2H5ClH (2 ) C CH 3 C C l HC H 3HC l (3) CHClFBr (4 ) C CC 2 H 5C H 3C H 3H B rO 圖表 32 (5 ) C CH 3 C C H3HO HHH (6)HCH3HBrBrC2H5 (7)H BrCH3HHCH3 (8) H ClCH3HClCH3 答：（ 1）H ClBrC2 5(R) （ 2）CH3Cl HCH3H ClRR （ 3）HFCl Br(S) （ 4）CH3H3C BrC2H5H OR 11 （ 5）H(S)CH2CH3CH3OH （ 6）C2H5H BrCH3Br HSS （ 7）CH3H HCH3Br HS(S) 圖表 33 （ 8）CH3Cl HCH3Cl HSR 圖表 34 34 下列各對化合物屬于非 對映異構(gòu)體、對映異構(gòu)體、順反異構(gòu)體、構(gòu)造異構(gòu)體還是同一化合物或不同化合物？ ( 1 ) 和C H 3H B rC H 3H C lC H 3H C lC H 3H B r ( 2 ) H B rC H 3HC lH C H 3C H 3HC lC H3 B r和 (3 ) 和 C H 3 圖表 35 ( 4 ) 和HC 2 H 5C 2 H 5HHC 2 H 5HC 2 H 5 ( 5 ) 和HB rC H 3HB rC 2 H 5HB rC H 3HB rH 3 C和( 6 ) C H 3H 3 C H 3 C C H 3 答：（ 1）對映體 （ 2）非對映體 （ 3）對映異構(gòu)體 （ 4）順反異構(gòu)體 （ 5）不同化合物 （ 6）同一化合物 35 麻黃素構(gòu)造式為 ， 請寫出（ R,R）構(gòu)型的透視式、鋸架式、 Fischer 投 C H C H C H 3O H N H C H 3 12 影式、 Newman 投影式。 答：CH3H3CHN HC6H5H OH C6H5HO HHN CH3CH3 CH3 HHOC6H5HNHCH3 圖表 36 N H C H 3C H 3C 6 H 5HO HC H 3 36 判斷下列化合物是否有手性。 B rB r N O 2N O 2(1 ) ( 2 ) C O2 HHH O 2 CC H 3( 3 ) IC H 3C lH 3 C ( 4 ) H 3 CH 3 C C C lN O 2 圖表 37 N O 2N O 2 N O 2N O 2(5 ) (6 ) C C CHC l HC l 圖表 38 答：（ 1）有 （ 2）有 （ 3）有（ 4）無 （ 5）無 （ 6）有 37 某化合物分子式為 C4H8O，沒有旋光性，分子中有一環(huán)丙烷環(huán)，在環(huán)上有一甲基和一羥基，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。 答： CH3OH 圖表 39 13 38 某化合物分子式為 C5H10O，沒有旋光性，分子中有一環(huán)丙烷環(huán)，在環(huán) 上有兩甲基和一羥基，寫出該化合物可能的結(jié)構(gòu)式。 答：OHHCH3HHCH3 HOHCH3HHCH3 圖表 40 39 考查下面列出的 4 個 Fischer 投影式 ，回答問題： CHOH OHCH2OHH OH CHOHO HCH2OHHO H CHOHO HCH2OHH OH CHOH OHCH2OHHO H 圖表 41 （ A） （ B） （ C） （ D） （ 1）（ B）和（ C）是否為對映體？ （ 2）（ A）和（ C）的沸點是否相同？ （ 3）（ A）和（ D）是否為對映體？ （ 4） 有無內(nèi)消旋體存在？ （ 5） （ A）和（ B）的沸點是否相同？（ 6）（ A）、（ B）、（ C）、（ D）四者等量混合后有無旋光性？ 答：（ 1）否 （ 2）否（ 3）相同 （ 4）不同（ 5）無 （ 6）無 310 甲基環(huán)丙烷和 甲基環(huán)己烷的一氯代產(chǎn)物 中哪個有旋光活性？ 答： C lHC H 3H C lHC H 3H 圖表 42 ， Cl**CH3 HC lC H 3H HC lC H 3H ， Cl**CH3 第四章 41 命名下列化合物： 14 (1 ) C H 3 C H 2 C C H (C H 3 )2C H 2 圖表 43 ( 2 ) ( C H 3 ) 2 C H C C C H ( C H 3 ) 2 (3) C C HCH3ClBr (4 ) C C C H 3C lC lH3C ( 5 ) C C C H 2 C H 2 C H 3C H2 C H 3HH 3 C ( 6 ) 2 C C H 2 C H 2 C C H 2C H 2 C H C H C H 3 (7 )C H C H C H 3H C H 3C 2H 5 ( 8 ) C CC H 3HHH 2 CCC lH 3 CH 圖表 44 (9 ) C H 2 C C H C 2 H 5 ( 1 0 )C C C 2 H 5C C HH 3 CH (11)CH 3CH 3 (12) 答：（ 1） 3甲基 2乙基 1丁烯 （ 2） 2,5二甲基 3己炔 (3) (Z) 1氯 1溴丙烯 (4) (E) 2,3二氯 2丁烯 (5) (E) 3乙基 2己烯 (6) 2甲基 5丙烯基 1,5己二烯 (7) (R) 4甲基 2己烯 (8) (2E,5S)5氯 2己烯 (9) 1,2戊二烯 (10) (2E,4Z)