【正文】 堿 ,是指有 孤對電子或 丌 電子 提供者 ,即供電子 者 .例 : *酸 /堿可以是分子或離子 (2.) Lewis酸 是 缺電子體 ,作親電試劑用 . Lewis堿 是 富電子體 ,作親核試劑用 . (3.) 異裂的離子化反應(yīng)實(shí)為 Lewis酸堿反應(yīng) (酸正堿負(fù) ). F e C l 3 A l C l 3 B F 3N H 3 C H 2 C H 2 1/27/2023 8 四 .有機(jī)化學(xué)中的結(jié)構(gòu)理論簡介 : (1.) 分子中原子排列順序的確定 。 X(1)。 F 。 11. XYZ1/27/2023 10 (3.) 原子軌道形成共價(jià)鍵時(shí)交蓋的主要方式 : 頭 —頭交蓋 : 肩并肩交蓋 : *據(jù)價(jià)鍵埋論，共價(jià)鍵也能通過原子核外最外層的成單電子配對而形成，例： H H H 21/27/2023 11 4. 原子軌道的雜化 : 不同原子軌道的混合以滿足成鍵需要 ,解釋分子結(jié)構(gòu)的形成 。留下 P與 雜化原子軌道垂直 。 S P 雜 化 ：P Y P Z說 明 C 原 子 是 二 價(jià) 等 同 的1/27/2023 15 *有機(jī)化學(xué)中 碳原子軌道雜化總結(jié) ? 凡是 C—C單鍵（ 飽和碳 原子 烷烴 ）均為 SP3雜化，得 四個(gè) SP3胡蘆 組合在一起是四面體結(jié)構(gòu)（ 度） ? 凡是 C=C雙鍵 (不飽和碳 原子 烯烴 )均為 SP2雜化 ,得三個(gè) SP2胡蘆 ，組合在三維空間是平面結(jié)構(gòu) (120度 ) ? 凡是碳碳叁鍵 (炔烴 )的碳原子均為 SP雜化得 二個(gè)SP胡蘆 組合在一起是水平的（ 180度） ? 凡是 S和 P軌道混合后的 雜化軌道形狀 均為胡蘆形 1/27/2023 16 : 6. 共價(jià)鍵的參數(shù) : 7. (1.) 鍵長 : 8. (2.) 鍵角 : 9. (3.) 鍵能 : 10. (4.) 鍵極性 (分子極性和元素電負(fù)性 ): 11. 五 . 有機(jī)化合物的分類 12. 六 .研究有機(jī)化合物的一般程序 1/27/2023 17 第二章 飽和烴（ SaturatedHydrocarbon) 烴 : 僅僅含有 C和 H兩元素組成 , 烴 開鏈烴 (脂肪烴 ) 飽和烴 (烷烴 ) 如 CH3－ CH3 不飽和烴 烯烴 如 CH2＝ CH2 炔烴 如 CH≡ CH 閉鏈烴 (環(huán) 烴 ) 脂環(huán)烴 如 芳 (香 )烴 如 二烯烴 如 CH2＝ CH－ CH＝ CH2 1/27/2023 18 飽和鏈烴（烷烴 Alkane) 一 .結(jié)構(gòu) : CnH2n+2 n=1 CH4。 成鍵電子云呈軸對稱 。 丁 烷 分 子 式 是 C 4 H 8 有 正 丁 烷 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 異 丁 烷 C H 3 C H ( C H 3 ) 2C CHHHHHHCCHHH HHH重 疊 式交 叉 式1/27/2023 21 二 .C、 H原子及烴基 R的類型 1. C和 H氫原子的類型 : R的類型 : CH3 甲基 (1.) RCH2 伯碳基 (2.) R2CH 仲碳基 (3.) R3C 叔碳基 : C H 3 C H C H3C H 3C H 2C H 3CC H 31 2 341/27/2023 22 三 .烷烴的命名 1. 普通法 —適用較簡單者 (1.) 碳數(shù) 10。 新 …..( 烷 ) C H 3 C H C H 3C H 3C H 2C H 3CC H 3C H 3 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3正 戊 烷異 戊 烷 新 戊 烷C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H ( C H 3 ) 2正 丁 烷 異 丁 烷1/27/2023 23 2. 系統(tǒng)法（ IUPAC） ——適合所有的有機(jī)物 命名 （ 1.）選母體鏈 （即主鏈母體的命名） —稱某（烷） （ FG –Functional Group）； ； c. 碳鏈最長； （ 2.)編號 : 。 c. 如需要的話則 最后寫構(gòu)型 。 B r C H 2 C H 2 B rC H3HHC H 3HHC H 2 C H 3HHC H 3HH HHHB rHB rC H 3HC H 3B rC H 3C H 3 C H 22 ) . 命 名 下 列 化 合 物 ：C H 3 C H B r C ( C H 3 ) 2 C H 2 C H 3 2 溴 3 ， 3 二 甲 基 戊 烷；1/27/2023 29 五 .烷烴的性質(zhì) 1. 物性 ： 2. 1） 來源 ：來自天燃?xì)夂褪? 3. 2） 色和態(tài) ： C 1—C4是氣體； C5C16為液體；＞ C17為固體 4. 3） BP/MP(沸點(diǎn)和熔點(diǎn) )：同系物 CnH2n+2 中隋著 Cn升高而升高； 同 Cn（同分異構(gòu)體）則 5. 碳鏈長沸點(diǎn)高；結(jié)構(gòu)上對稱性好熔點(diǎn)高。硫酸鹽酸等不易反應(yīng)。 烴基 (碳基 R)的類型 反應(yīng)涉及到 烴基 R(自由基 )的穩(wěn)定性（ 易生成 ）； 烴基 R的穩(wěn)定性 —叔碳基 仲碳基 伯碳基 反應(yīng)進(jìn)程中能量的變化圖 從 反應(yīng)物 （原料） 到產(chǎn)物 （產(chǎn)品）過程中的 能量變化 ； 例子： AB+ C BC+A 一步完成反應(yīng) 自由基（游離基）鏈?zhǔn)椒磻?yīng) 分三個(gè)階段進(jìn) 行，即鏈的 引發(fā)、增長、終止；是 多步反應(yīng) 1/27/2023 35 反應(yīng)進(jìn)程中能量的變化圖 從 反應(yīng)物 （原料） 到產(chǎn)物 （產(chǎn)品）過程中的 能量變化 ； 例子： 1/27/2023 36 多步鏈?zhǔn)椒磻?yīng) 1/27/2023 37 提醒 ： 光鹵代反應(yīng) 產(chǎn)物方向 (即主產(chǎn)物 )有選擇性 。 氫原子活性 : α氫 叔氫 仲氫 伯氫 。C H 3 C H C l C H C H 2C l25 0 0c。 1.)烯烴上產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件 。 。 C CC H3C H3HC CHC H3C H3C H3C H2C H3C H2CHB rCC H3C H2C H3順 式 反 式Z — 式CHCC H3B rC H2C H3E — 式1/27/2023 47 基團(tuán)優(yōu)先 (大小 )順序規(guī)則 ? 大 (優(yōu)先 ) ? ? 3. 遇到雙鍵、叁鍵則重復(fù)兩次、叁次 . 1/27/2023 48 舉例 CH C H 2C H 3 C H 2CHB r （ 小 ）（ 大 ） （ 大 ）（ 小 ）CC HC H 2 C H 3 （ 小 ）（ 大 ）（ 大 ）（ 小 ）C H 2CHHC CHCCO H C I C H2 O HC H O C O O H C H ( C H3 ) 2C ( C H 3 ) 3C H 2 C H 312345 67 81/27/2023 49 Z/E命名 烯烴上的所有順反異構(gòu) : C CZ — 式 E — 式（ 小 ）（ 大 ）（ 小 ）C C（ 大 ）（ 小 ）（ 大 ）（ 大 ） （ 小 ）2順 式E — 式CHCHC H 3反 式Z — 式順 式 或 Z — — 丁 烯C H 32C CHC H 3C H 3C H 3 C H 2CC H 3C H 2 C H 3反 式Z — —CHB r（ 小 ）（ 大 ）（ 小 ）（ 大 ）溴 ， — 甲 基 1 — 丁 烯112345或 Z — — 甲 基 — 戊 烯231/27/2023 50 三 .性質(zhì) 官能團(tuán) FG烯相對講活性比烷烴大 C CHHC H3HCHCHHXC H3C CH XCHCX堿 酸（ 親 電 試 劑 — E ）親 電 加 成 反 應(yīng) （ 又 稱 馬 氏 加 成 ） ， 中 間 體 是 R1.HH X1/27/2023 51 反應(yīng)歷程（兩步） HCHHCC H 3HCHHCHC H 3HH E （ 親 電 試 劑 ）慢R 中 間 產(chǎn) 物 也 簡 稱 中 間 體R 2。 HCHHC C H 3HRR2 。CHH C HC lCCHH HH C CH HH C H3堿 弱 堿 強(qiáng)標(biāo) 準(zhǔn)1/27/2023 54 碳正離子穩(wěn)定性 :其 正電荷越分散則該 碳正離子越穩(wěn)定 。 。比 較 下 列 碳 正 離 子 的 穩(wěn) 性C C H2C H3（ C H2）3C H2C H2C H2C H C H3C H2C （ C H3）2C H3（ ）1。E （ 親 電 試 劑 ） C H C H 2H 2 OH OC H 2C HC lC H 3 C H 2C H C H 2C H 3 C H 2C l 2C l 2C lC lC lC H 3 C H 2C l 2C H 3 C H C H C H 2C lH C lC H 3 C H 2 C H C H 2C l1/27/2023 60 2.)與鹵化氫 HX親電加成反應(yīng) (馬氏加成 ):HX=HCl、 HBr、 HI （ ） C H C H22。氫 化 熱例 ：CHCHC H3和CHCC H3HC H3C H3H 大 ， 穩(wěn) 性 差 些 ；1/27/2023 64 :(得氧或去氫） C H3 C H 3HO HO HR C H)被 K M n O4氧 化 ：A 1.K M n O4/ H O K M n O 4 / H 2 O或 （ 氧 化 勢 低 些 ）— — 產(chǎn) 物 為 二 醇K M n O4/ H OC H2 R C H C H2O H O HK M n O4H2O或 冷 水 溶 液1/27/2023 65 :(得氧或去氫） C H3R C H)被 K M n O4氧 化 ：B 1.K M n O4/ HK M n O4/ HK M n O4/ 或 （ 氧 化 勢 高 些 ）— — 產(chǎn) 物 是 酮 和 酸 （ 雙 鍵 斷 ）K M n O4/ HC H2K M n O4H2O或 H2O熱 H2O或R C H O O C H 2K M n O4/ HK M n O4/ HH O C O HOR C O HOC H3C ( C H2)4C HOOK M n O4/ HC H3C O ( C H2)4C O HO1/27/2023 66 :(得氧或去氫） C H3R C H)先 被 O3氧 化 ， 再 被 Z n 還 原 水 解 ：2.C H2H2OR C H O O C H2C H3C ( C H2)4C