【正文】 約 c2 0 0c。第一類六個(gè)CH鍵與分子的對(duì)稱軸平行，叫做直立鍵或a鍵（ 3a上方； 3a下方 ）；第二類六個(gè) CH鍵與直立鍵形成接近 176。A g ( N H 2 ) 2 O H R C C A g此 法 應(yīng) 用 于 區(qū) 別 末 端 炔1/27/2023 72 二烯烴：同炔為結(jié)構(gòu)上的同分異構(gòu)體通式 CnH2n2有兩個(gè) Π鍵 C H C H ( C H2) n C H C HC H C H C H C HC H C C H1 1） 孤 立 二 烯 — 性 質(zhì) 同 單 烯2） 共 軛 二 烯 — 性 質(zhì) 不 同 單 烯3） 累 積 二 烯 — 結(jié) 構(gòu) 不 同 于 單 烯二 烯 烴 分 類 ： 累 積 二 烯 的 結(jié) 構(gòu) ：C1和 C3同 烯 一 樣 是 S P2而 C2則 是 S P 雜 化 。（ ）HCHHC C H 3HCHCHHXC H 3H快R 2 。 穩(wěn)定性 :烯丙基碳 叔碳基 仲碳基 伯碳基 。 /同官能團(tuán)合并 (其數(shù)目 用中國(guó) 字 一、 二、三 而 其位置用 3標(biāo)清楚 ) 即 書寫順序 ：構(gòu)型 —取代基 —母體（從 右到左 寫） 1/27/2023 24 命名舉例 ( C H3C H2)2C H C H2C ( C H3)3C H3C H2C H C H2C C H3C H3C H2 C H3C H3O H12345戊 醇3 甲 基 113562，2，二 甲 基4乙 基己 烷1/27/2023 25 四 .烷烴的構(gòu)象異構(gòu)體 :σ單鍵旋轉(zhuǎn) 而產(chǎn)生的 不同排列方式 , : CC σ單鍵可任意旋轉(zhuǎn)則產(chǎn)生了 無數(shù)的構(gòu)象異構(gòu)體 ,它們 共處平衡體中 ,其中 最穩(wěn)定的構(gòu)象 (優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 )占比例最大 . :占比例最大 (最穩(wěn)定 )的構(gòu)象 . 透視式 ： （較直觀） 1/27/2023 26 Newman投影式 ： （ 適合開鏈烷烴的構(gòu)象 ） HHHHHHHHHHHH最 穩(wěn) （ 全 交 式 ）最 不 穩(wěn) （ 全 重 疊 式 ）1/27/2023 27 特別提醒 ? 構(gòu)象異構(gòu)體 是 不可拆分 的 ,最穩(wěn)者（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，占比例最多）和最不穩(wěn)者（全重疊式，占比例最少）共處于一個(gè)平衡體系中。 n=2 CH3CH3。 O/S(2)。書寫反應(yīng)式無需配平 (寫出主產(chǎn)物即可 )例 C H 3 C O O H H O C H 2 C H 3 C H 3 C O O C H 2 C H 3 H2 OC H 3 C O O H H O C H 2 C H 3 C H3 C O O C H 2 C H 3C H 3 C O O H H O C H 2 C H 3 C H3 C O O C H 2 C H 3 H 2 OT F（ 主 產(chǎn) 物 ）1/27/2023 4 (主要反應(yīng)方式 ) 例 :AB是雙原子 (一個(gè)共價(jià)單鍵 )分子 ,斷裂時(shí) 主要以下列兩種方式進(jìn)行 , *離子化反應(yīng)也稱為 Lewis酸堿反應(yīng) *共價(jià)鍵的形成主要以電子配對(duì)理論原子軌道交蓋理論來解釋 . A B( A B )A BA BB A( 均 裂 。 S P 3 雜 化 ：1 S 2 2 S 2 2 P 22 S2 PP X PY P Z1/27/2023 12 (基態(tài) ＞ )激發(fā)態(tài) ＞雜化態(tài) : 每個(gè) 是胡蘆形 四個(gè) 組合在一起是正四面體 與 過雜化原子軌道間夾角是 S P 3 雜 化 ：SP3SP31 S2 S2 PP X PY P Z說 明 C 原 子 是 四 價(jià)說 明 C 原 子 是 四 價(jià) 等 同 的SP3SP31/27/2023 13 (2.) 每個(gè) 是胡蘆形 。 十一烷 , 十二烷 ,十三烷 …… (3.) 正 …。 3） 烷烴的光鹵代反應(yīng) － 自由基反應(yīng) （鏈?zhǔn)椒磻?yīng)），即鏈的 引發(fā) （產(chǎn)生自由基）、增長(zhǎng) （每一步產(chǎn)生新的自由基）、 終止 ， 產(chǎn)物生成了鹵代烴。 (大小 )順序規(guī)則 。 3. 2.) 乙炔的結(jié)構(gòu) 。 2.)不飽和的環(huán)烯烴、環(huán)炔烴 : 類似開鏈烴，只需在前加“環(huán)”字。3.)硝基苯 34123411311C H3C H ( C H3)2 C lC lC H3B rN O2N O2或 鄰 二 氯 苯或 間 二 硝 基 苯間 溴 甲 苯甲 苯異 丙 苯或 對(duì) 硝 基 乙 苯C2H5O2N— C HC H3C H2C H3C H3異 丙 基 — NOO或N O2硝 基鄰 / O ； 對(duì) / P ； 間 / M只 能 用 在 用在 單 個(gè) 苯 環(huán) 上乙 基 或 — C2H5乙 基 或特 別 注 意 ：1/27/2023 101 2. 大多數(shù) (尤其是 含苯芳烴衍生物 )以苯為取代基 —命名為 苯基 …. O H O C H3苯 酚N H2C H OC O O HS O3HSOOO HCC HOOO HO H磺 酸 基羥 基羧 基醛 基苯 甲 醚苯 胺苯 甲 醛苯 甲 酸苯 磺 酸1/27/2023 102 FG同位一物 選母體 FG原則 ? 系統(tǒng)法命名原則要先選母體且 書寫順序 ： ? 構(gòu)型 —取代基 —母體（從 右到左 寫） 即 酸SOOO H CC HOOO HO H磺 酸 基羥 基羧 基 醛 基C ROC ZO羧 酸 衍 生 物 酮N H2O R C H C H C C胺 基烷 氧 基 烯 炔烴 基 鹵 素R — X — O 2 N —先 于硝 基第 一 排 總 為 母 體這 三 者 總 為 取 代 基先 于先 于第 二 排 大 多 為 母 體 但 少 數(shù) 取 代 基先 于1/27/2023 103 舉例 O環(huán) 戊 二 醇O HO H1,3_順 式123134121O HC H3O2NO C H3B rC HB rN O2N O2或 間 二 硝 基 苯間 溴 甲 苯 乙 烯苯 酚對(duì) 硝 基 苯 乙 酮N H2N H2C H OO HC H3OH2NS O3HH2N苯 甲 醚 鄰 苯 二 胺苯 甲 醛對(duì) 氨 基 苯 磺 酸— 硝 基 — 甲 基21244鄰 溴 C H2CC H3O2NC H3C H （ O H ） C O O H— 羥 基 丙 酸1234534 5— 羥 基 — 氨 基 — 甲 氧 基1/27/2023 104 二 . 苯的結(jié)構(gòu) :形成了 閉合 的 大 ∏ 鍵 HHHHH HHHHHH HHHHHH H平 面 環(huán) 分 子 6 個(gè) 碳 原 子 均 是 S P 2 雜 化2312 211H E EH極 限 式雜 化 式環(huán) 狀 共 軛 體 系 特 殊 性 穩(wěn)易 碳 環(huán) 上 發(fā) 生 親 電 取 代1/27/2023 105 三 . 含苯芳烴的性質(zhì)（化性） ： 1.)鹵代： X2=Cl2,Br2反應(yīng)需 FeX3催化 H E E H易 碳 環(huán) 上 發(fā) 生 親 電 取 代親 電 試 劑C lEX2 F e X3 X F e X4XC l26 0。 ? 芳烴分類 : 1. 含苯芳烴 、 非苯芳烴 、 有芳性的雜環(huán)化合物 2. 單環(huán) 和 多環(huán)芳烴 3. H EEH親 電 試 劑親 電 取 代1/27/2023 100 一 .單環(huán) 含苯 芳烴 及其衍生物 命名 以苯為母體：即命名為 …. 苯 1.)烷基苯 。 ? 大 Π電子 云在共軛體系中分布不勻是 多少交替 的 ? 氫化熱下降，共軛體系更穩(wěn)定。氫 化 熱例 ：CHCHC H3和CHCC H3HC H3C H3H 大 ， 穩(wěn) 性 差 些 ；1/27/2023 64 :(得氧或去氫） C H3 C H 3HO HO HR C H)被 K M n O4氧 化 ：A 1.K M n O4/ H O K M n O 4 / H 2 O或 （ 氧 化 勢(shì) 低 些 ）— — 產(chǎn) 物 為 二 醇K M n O4/ H OC H2 R C H C H2O H O HK M n O4H2O或 冷 水 溶 液1/27/2023 65 :(得氧或去氫） C H3R C H)被 K M n O4氧 化 ：B 1.K M n O4/ HK M n O4/ HK M n O4/ 或 （ 氧 化 勢(shì) 高 些 ）— — 產(chǎn) 物 是 酮 和 酸 （ 雙 鍵 斷 ）K M n O4/ HC H2K M n O4H2O或 H2O熱 H2O或R C H O O C H 2K M n O4/ HK M n O4/ HH O C O HOR C O HOC H3C ( C H2)4C HOOK M n O4/ HC H3C O ( C H2)4C O HO1/27/2023 66 :(得氧或去氫） C H3R C H)先 被 O3氧 化 ， 再 被 Z n 還 原 水 解 ：2.C H2H2OR C H O O C H2C H3C ( C H2)4C HOOO3 R C HOOOC H2Z nZ nZ nO3H2O產(chǎn) 物 只 是 醛 和 酮 （ 沒 有 酸 因 是 還 原 劑 ）反 應(yīng) 必 需 分 兩 步 進(jìn) 行 （ 先 氧 化 后 再 被 還 原 ）— —得 氧去 氧得 氧去 氧1/27/2023 67 舉例 C H2C H3CC H3C H2C H3CHC H3CHC H3CC H3O HCC H3H OCHCC H3C H2C H3CHC H3CC H3C H2C H3C H3K M n O4/ H OK M n O4/ HK M n O4/ HZ nO3H2O得 氧去 氧O OOOOO H1/27/2023 68 再例 C H3HK M n O4/ H OK M n O4/ HCOC H3C ( C H2)4C HOOK M n O4/ HC H3C O ( C H2)4C O HOZ nO3H2O得 氧去 氧C H3O HO HC H3C O （ C H2）41/27/2023 69 第二節(jié) 炔烴和二烯烴 一. 炔烴 (Alkyne) 1. 結(jié)構(gòu) : 2. 1.)