藥分課件----第七章芳香胺類藥物的分析(已修改)
2025-01-20 02:38 本頁(yè)面
【正文】 第七章 芳香胺類藥物的分析 第一節(jié) 芳胺類藥物的分析 第二節(jié) 苯乙胺類藥物分析 第三節(jié) 芳氧丙醇胺藥物分析 返回主目錄 基本要求 練習(xí)與思考 基本要求 一 、 掌握芳胺類 、 苯乙胺類藥物的鑒別和含量測(cè)定的基本原理與方法 。 二 、 熟悉芳氧丙醇胺類藥物鑒別和含量測(cè)定的基本原理與方法 。 三、了解氨基醚衍生物類藥物鑒別和含量測(cè)定的基本原理與方法。 返 回 第一節(jié) 芳 胺類藥物的分析 芳胺類藥物分為兩類 芳伯氨基未被取代 芳伯氨基被酰化 一、對(duì)氨基苯甲酸酯類藥物的基本結(jié)構(gòu)與主要化學(xué)性質(zhì) （一）基本結(jié)構(gòu)與典型藥物 COO R 2NR 1HC O O C 2 H 5H 2 N苯佐卡因 H 2 N C O O C H 2 C H 2 N C 2 H 5 2 . H C l鹽酸普魯卡因 C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3 ( C H 2 ) 3 N H H C l鹽酸丁卡因 C O N H C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2H 2 N H C l鹽酸普魯卡因胺 ： 重氮化－偶合反應(yīng)；芳醛縮合成 Schiff堿；易 氧化變色等。鹽酸丁卡因無(wú)此特性。 （二 ） 主要理化性質(zhì) 2. 水解特性： 分子結(jié)構(gòu)中的酯鍵或酰胺鍵易水解，除鹽酸 丁卡因外水產(chǎn)物為對(duì)丁基苯甲酸外，上述均 為對(duì)氨基苯甲酸。 3. 弱堿性： 除苯佐卡因外，其余均含有叔胺氮的側(cè)鏈，故具 有弱堿性。 4. 其它特性： 因結(jié)構(gòu)中有 芳伯氨基或同時(shí)具有脂烴胺側(cè)鏈，其 游離堿多為堿型油狀液體或低熔點(diǎn)固體，難溶于 水，可溶于有機(jī)溶劑。其鹽酸鹽則易溶于水。 二、酰胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)與主要化學(xué)性質(zhì) （ 一）基本結(jié)構(gòu)與典型藥物 N H C R 2OR 1R 3R 4H O N H C O C H 3對(duì)乙酰氨基酚（撲熱息痛） SOON H C O C H 3C H 3 C O N H醋氨苯砜 N H C ONC 4 H 9C H3C H 3H C l鹽酸布比卡因 N H C O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3 C H 3H C l鹽酸利多卡因 ： 分子結(jié)構(gòu)中含有芳酰氨基，酸 水解后顯芳伯氨基的特性反應(yīng)。 注意空間位阻的影響。 ： 對(duì)乙?；雍痛装北巾?，酸水解生成 醋酸，在硫酸中與乙醇反應(yīng)，發(fā)出醋 酸乙酯香味。 （二）主要化學(xué)性質(zhì) ： 對(duì)乙?；佑杏坞x酚羥基；醋氨苯砜酸 水解有酚羥基，可與 FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)， 可相互區(qū)別。 ： 利多卡因和布比卡因烴胺側(cè)鏈有叔胺氮，顯 堿性，可與生物堿沉淀劑發(fā)生沉淀反應(yīng)，可 相互區(qū)別。 ： 利多卡因和布比卡因酰氨 基上氮可與 Cu2+,Co2+生成 有色配位化合物沉淀。 三、鑒別試驗(yàn) ? （一）重氮化 偶合反應(yīng) 分子結(jié)構(gòu)中含有芳伯氨基或潛在芳伯 氨基的藥物，均可發(fā)生此反應(yīng)。 ArNH2 HCl NaNO2 重氮鹽 OH ?萘酚 橙黃 ~猩紅色 直接反應(yīng)： 苯佐卡因、鹽酸普魯卡因、 鹽酸普 魯卡因胺 間接反應(yīng)： 對(duì)乙酰氨基酚、醋氨苯砜 利多卡因和布比卡因由于空間位阻很難發(fā)生此反應(yīng)。 丁卡因雖無(wú)芳伯氨基，但可與 NaNO2反應(yīng)生成 N－ 亞硝基化合物的乳白色沉淀。 N H 2C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2O HN H C O C H 3[H2O]ArNH 2NaNO2+HClA rN 2 + C l O HOHO HA r N = N猩 紅 或 紅 色N H C 4 H 9C O O C H 2 C H 2 ( C 2 H 5 ) 2+ H N O 2C 4 H 9 N N OC O O C H 2 C H 2 ( C 2 H 5 ) 2+ H 2 O 乳 白 色（二）與三氯化鐵反應(yīng) 對(duì)乙酰氨基酚 + FeCl3 藍(lán)紫色化合物 N H C O C H 3O N H C O C H 3O H3 + F e C l33F e + 3 H C l 1. 與銅和鈷離子反應(yīng)： 利多卡因與硫酸銅生成 藍(lán)紫色 配位化合物； 與氯化鈷生成 亮綠色 沉淀。 （ 三）與金屬離子反應(yīng) C H 3C H 3N H C O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 22+ Cu2+C H 3C H 3N C O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3C H 3( C 2 H 5 ) 2 N C H 2 C O NC u藍(lán) 紫 色+Co2+C H 3C H 3N C O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3C H 3( C 2 H 5 ) 2 N C H 2 C O NC o亮 綠 色2. 羥肟酸鐵鹽反應(yīng) 基于普魯卡因胺分子中的 芳酰胺結(jié)構(gòu)。 N H 2C O N H C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2N H 2C O N ( O H ) C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2N H 2C O N ( O H ) C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 23F eH 2 O 2 F e C l3紫 紅 ， 暗 棕 色 ， 棕 黑 色3. 與汞離子反應(yīng) 鹽酸利多卡因 + H2NO3 + Hg(NO3)2 黃色 對(duì)氨基苯甲酸酯 ＋ H2NO3 + Hg(NO3)2 紅色 或 橙黃色 1. 鹽酸普魯卡因的鑒別 (四 ) 水解產(chǎn)物反應(yīng) 鹽酸普魯卡因 + NaOH 普魯卡因 ? 油狀物 ? 對(duì)氨基苯甲酸鈉 + 二乙氨基乙醇 （使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變蘭色） 對(duì)氨基苯甲酸鈉
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1