[理學(xué)]第三章環(huán)烷烴(已修改)
2024-12-20 01:09 本頁面
【正文】 第三章 環(huán)烴 第一節(jié) 脂環(huán)烴 脂環(huán)族化合物： 結(jié)構(gòu)上具有環(huán)狀碳骨架 ，性質(zhì)與開鏈化合物相似的一類化合物。脂環(huán)烴：只有 C、 H兩種元素組成的脂環(huán)化合物。 一、脂環(huán)烴的分類 按碳環(huán)數(shù)分：單環(huán)脂環(huán)烴；二環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)脂環(huán)烴等 C H 3十氫化萘 降冰片烷 螺 [2,4]庚烷 立方烷 棱烷 藍(lán)烷 金剛烷 按成環(huán)碳原子數(shù)分：三元環(huán)、四元環(huán)、五元環(huán)脂環(huán)烴等 按環(huán)中鍵的類型分：環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、環(huán)炔烴等 小環(huán)： 34；普通環(huán) 57；中環(huán) 811；大環(huán)： ≥12 二、脂環(huán)烴的命名 (1)環(huán)烷烴： 飽和的脂環(huán)烴叫環(huán)烷烴 .通式 CnH2n 環(huán)丙烷 CH2CH2 簡寫 : CH2 環(huán)丁烷 CH2CH2 簡寫 : CH2CH2 甲基環(huán)丙烷 CH2 簡寫 : CHCH3 CH2 同分異構(gòu)體 CH3 (A)以碳環(huán)作為母體 , 環(huán)上側(cè)鏈作為取代基命名 。 (B)環(huán)狀母體的名稱是在同碳直鏈烷烴的名稱前加一“環(huán)”字。 (C) 取代基較多時(shí) ,命名時(shí)應(yīng)把取代基的位置標(biāo)出。 (D) 環(huán)上碳原子編號(hào) ,以取代基所在位置的號(hào)碼最小為原則。 例 1: 環(huán)烷烴的命名 (與烷烴相似 ): 1,2二甲基環(huán)戊烷 C H3C H312345 例 2: 1,1,4三甲基環(huán)己烷 1甲基 3乙基環(huán)己烷 例 3: 由于碳原子連接成環(huán) ,環(huán)上 CC單鍵不能自由旋轉(zhuǎn) 。只要環(huán)上有兩個(gè)碳原子各連有不同的原子或基團(tuán) ,就有構(gòu)型不同的順反異構(gòu)體 。 順 1,4二甲基環(huán)己烷 環(huán)烷的順反異構(gòu) : 例 : 1,4二甲基環(huán)己烷 反 1,4二甲基環(huán)己烷 脂環(huán)烴的環(huán)上有雙鍵 (或叁鍵 )。 :以不飽和碳環(huán)為母體 ,側(cè)鏈為取代基。 :應(yīng)是不飽和鍵所在的位置號(hào)碼最小。 (或炔 )烴 ,雙鍵或叁鍵位置可不標(biāo)。 環(huán)辛炔 (2) 環(huán)烯 (炔 )烴 環(huán)戊烯 1,3環(huán)己二烯 a. 若只有一個(gè)不飽和碳上有側(cè)鏈 ,該不飽和碳編號(hào)為 1。 b. 若兩個(gè)不飽和碳都有側(cè)鏈或都沒有側(cè)鏈 ,則碳原子編號(hào)順序除雙鍵所在位置號(hào)碼最小外 ,還要同時(shí)以側(cè)鏈位置號(hào)碼的加和數(shù)為最小。 3甲基 1環(huán)己烯 帶有側(cè)鏈的環(huán)烯烴命名 : 1甲基 1環(huán)己烯 C H3123456CH3 123456 其中兩個(gè)碳環(huán)共用一個(gè)碳原子的叫 螺化合物 . 共用兩個(gè)或以上碳原子的叫 橋環(huán)化合物 . 螺 []庚烷 雙環(huán) []庚烷 (3) 雙環(huán)化合物 分子中含有兩個(gè)碳環(huán) 螺原子 橋頭碳 橋頭碳 三、脂環(huán)烴的性質(zhì) （一）物理性質(zhì)： 無色、有一定氣味的物質(zhì)，沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和相對(duì)密度比 同碳原子數(shù)的直鏈烷烴高。 ： （二）化學(xué)性質(zhì)： 環(huán)烷烴 環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)和普通烯烴相同 小環(huán)似烯、大環(huán)似烷 ： 在光或熱的引發(fā)下發(fā)生鹵代反應(yīng) + C l 2Cl+ H Cl+ C l 2Cl+ H Cl+ B r2Br+ H Br光 光 熱 2. 開環(huán)反應(yīng) 也叫加成反應(yīng) . (1) 催化加氫 + H 2 C H 3 C H 2 C H 3+ H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3+ H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3Ni 80℃ Ni 200℃ Pt 300℃ 環(huán)丙烷 的烷基衍生物與 HX加成 ， 環(huán)的破裂發(fā)生在含 H最多 和 最少 的兩個(gè)碳原子之間 ， 且 符合馬氏 規(guī)律 . (2) 加鹵素或鹵化氫 四碳環(huán)不易開環(huán) ，在常溫下與鹵素，鹵化氫不反應(yīng)。 + B r 2 B r C H 2 C H 2 C H 2 B rC C l 4+ H C H 3 C H 2 C H 2 B rH 2 OBrCH3—CH—CH2 + HBr CH3CHCH2CH3 CH2 Br 在常溫下，環(huán)烷烴與一般氧化劑 (KMnO4,O3)不反應(yīng)； 3. 氧化反應(yīng) : 思考： 如何鑒別丁烷、甲基環(huán)丙烷、 1丁烯和 1丁炔 ? 烷烴是 sp3雜化 ,鍵角 176。 ,環(huán)烷烴的碳也是 sp3雜化 ,但鍵角不一定一樣。 四、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 6 0。 1 0 9 . 5。2 4。4 4 39。 CC?鍵的形成 ? 鍵軌道的交蓋 交蓋較好 交蓋較差 彎曲鍵比一般的 ? 鍵弱 ,并且具有較高的能量。 這種因鍵角偏離正常鍵角而引起的張力叫 角張力 。 這樣的鍵與一般的 ?鍵不一樣 ,它的電子云沒有軌道軸對(duì)稱 ,而是分布在一條曲線上 ,故常稱 彎曲鍵 。 內(nèi)角 60176。 內(nèi)角 90176。 環(huán)丁烷中的鍵 環(huán)丁烷的構(gòu)象 折疊式構(gòu)象 四個(gè)碳原子不在一個(gè)平面上。 若為平面型分子 有角張力和扭轉(zhuǎn)張力 HHHHHHHH HHHHHH12341234HH9 0oC 1 C 2C 4 C 3相 鄰 C H 處 于重 疊 式 構(gòu) 象穩(wěn)定構(gòu)象 角張力稍增加 , 扭轉(zhuǎn)張力明顯減小 HHHHHHHH1234HHHHH 2 C123H 2 C4相 鄰 C H 處 于鄰 位 交 叉 式 構(gòu) 象
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