羧酸和取代羧酸(3)(已修改)
2025-05-29 09:13 本頁面
【正文】 取代羧酸 (substituted carboxylic acids): 羧酸分子中的 烴基上的氫被其他原子或原子團取代 后的化合物。 第 12章 羧酸和取代羧酸 羧酸 (carboxylic acids): 分子中含有羧基 (carboxyl)（ COOH） 的有機化合物。羧酸的官能團是羧基，除甲酸（ HCOOH） 外，都可以看作烴中的氫被羧基取代的烴衍生物。 4 、取代羧酸包括 鹵代酸、羥基酸、氧代酸（羰基酸）和氨基酸 等。各類取代羧酸又可根據取代基和羧基的相對位置，分為 α ， β ， γ ， δ 等取代羧酸。 一、分類和命名 羧酸是由 烴基 和 羧基 兩部分構成。 1 、按照與羧基相連的烴基不同： 脂肪酸、脂環(huán)酸和 芳香酸 2 、按照羧基數目不同： 一元酸、二元酸和多元酸 3 、按照烴基飽和程度不同： 飽和酸和不飽和酸 ； 不飽和酸又可分為烯酸和炔酸。 (三 ) 羧酸的命名 脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母體命名。 常見的羧酸多用 俗名 。 HCOOH 甲酸 (蟻酸 Formic acid) CH3COOH 乙酸 (醋酸 Acetic acid) CH3CH2CH2CO2H 丁酸 (酪酸 Butyric acid) HOOCCOOH 乙二酸 (草酸 Oxalic acid) HO2CCH2CH2CO2H 丁二酸 (琥珀酸 Succinic acid) C6H5CH=CHCO2H 肉桂酸 (Cinnamic acid) 系統(tǒng)命名法原則與醛相同。 1. 選擇含羧基在內的最長碳鏈為主鏈 2. 從羧基碳原子開始用阿拉伯數字標明取代基等的位置 3. 按所含碳原子數目稱為某酸，取代基及位次寫在某酸 之前。 對于簡單的脂肪酸也常用 α、 β、 γ 等希臘字母表示取代基的位次； 羧基永遠作為 C1。 5 4 3 2 1 g b a 3甲基戊酸 β甲基戊酸 4 3 2 1 g b a 2甲基 4溴丁酸 α甲基 γ溴丁酸 CH 3CH 3 CH 2 CH CH 2 CO 2 HCH 3Br CH 2 CH 2 CH CO 2 HC H 2 C H C HC H 3C O O HC O O HC lN O 22甲基 3丁烯酸 3硝基 4氯苯甲酸 C O O HC O O H鄰苯二甲酸 (酞酸 ) C O 2 HH O 2 C反 1,4環(huán)己烷二甲酸 C O O Hα萘甲酸 1萘甲酸 羧酸分子中除去羧基中的羥基后所余下的部分稱為?；?，根據相應的羧酸命名 H 3 C COR CO乙?；? ?；? 環(huán)己基甲酸 S2羥基丙酸 (乳酸 ) C O O HH O HC H 3C O O HR C O HO酰 基 羧 基 CH3 CH3CCO2H C2H5 CO2H CO2H Cl Cl COOH CH2 H— C— CO2H CH— OH CH2CO2H 1. 2. 3. 4. 2,2二甲基丁酸 環(huán)丙基甲酸 2,4二氯苯甲酸 12 453羧基 4羥基己二酸 課堂練習 : 命名下列化合物 多官能團化合物的優(yōu)先次序 為： （優(yōu)先，作母體） 羧酸 磺酸 酸酐 酯 酰鹵 酰胺 腈 醛 酮 醇 酚 胺 醚 烴（后者作取代基） 。 醇、醛的氧化： KMnO4, CrO3, Ag2O(用于醛且對分 子中其他不飽和鍵沒有影響 ) R C H 2 O H R C O O HR C H O R C O O H( O )( O )二、羧酸的制備 烯、炔烴的氧化： KMnO4, O3 K M n O 4H 2 O ,O HC 4 H 9 C C H C 4 H 9_ C O O H +C O 2 H 2 O+C H 3 C H 2 C H 2 C C C H 3 H2 OO 3 C H3 C H 2 C H 2 C O O H + C H 3 C O O H1 )2 ) 烷基苯氧化：制備苯甲酸及其部分衍生物 C H 3C l C lC O O HK M n O 4格氏試劑與 CO2反應后水解 R M g X + O = C = O R C O M g XOH 3 O +R C O O H 羧酸衍生物水解：酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈 R COLH
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