有機(jī)重排反應(yīng)總結(jié)-文庫吧
2025-06-10 03:14 本頁面
【正文】 環(huán)狀過渡態(tài)具有穩(wěn)定椅式構(gòu)象的緣故。Beckmann重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能產(chǎn)生強(qiáng)酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亞硫酰氯等作用下發(fā)生重排，生成相應(yīng)的取代酰胺，如環(huán)己酮肟在硫酸作用下重排生成己內(nèi)酰胺： 反應(yīng)機(jī)理 在酸作用下，肟首先發(fā)生質(zhì)子化，然后脫去一分子水，同時(shí)與羥基處于反位的基團(tuán)遷移到缺電子的氮原子上，所形成的碳正離子與水反應(yīng)得到酰胺。 遷移基團(tuán)如果是手性碳原子，則在遷移前后其構(gòu)型不變，例如： 反應(yīng)實(shí)例 反應(yīng)實(shí)例 Claisen 重排具有普遍性，在醚類化合物中，如果存在烯丙氧基與碳碳相連的結(jié)構(gòu)，就有可能發(fā)生Claisen 重排。Bamberger, 苯基羥胺（N羥基苯胺）和稀硫酸一起加熱發(fā)生重排成對(duì)氨基苯酚： 在H2SO4C2H5OH(或CH3OH)中重排生成對(duì)乙氧基（或甲氧基）苯胺：其他芳基羥胺，它的環(huán)上的op位上未被取代者會(huì)起類似的重排。例如，對(duì)氯苯基羥胺重排成2氨基5氯苯酚：反應(yīng)機(jī)理
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