[理學]第一章取代基效應-文庫吧
2025-09-20 00:57 本頁面
【正文】 he group. C C C C C C C N C C COHC C C C C C、 π π 共軛 體系 C1 C2 C3 C4 、 p π 共軛 體系 C3 C2 C1 CH3 H H + H C l C H C H 2 R COO HC H 3 C H C H C H 共軛效應特點： 共軛效應受距離的影響較小 C HY C H C H C H 2δδ δδ、 結構特征：單、重鍵交替， 共軛體系中所有原子共平面 Y為吸電基－吸電子共軛效應 (C), X為供電基－供電子共軛效應 (+C). C C C Y XC C( I ) ( I I )O Hδδδ苯酚分子中氧原子上的孤對電子與 苯環(huán)上的 π電子形成 p π共軛。 結果： 使羥基鄰、對位的碳原子 帶有部分的負電荷。 R COO H R COO + H 共軛效應的強度：取決于取代基中的中心原子的 電負性 與 半徑 。 ππ共軛體系 （ C效應） : 電負性大，半徑小， C 強 CH2=CHCH=O CH2=CHCH=NR CH2=CHCH=CH2 同元素，帶正電荷的， C效應較強 C N R 2 C N Rp π共軛體系 （ +C效應） : N R 2C C O HC C C C F +C: 同周期：電負性越大， +C 效應越小 同族元素：半徑接近 ，＋ C 顯著 。 +C: 共軛效應與誘導效應在一個分子中往往是并存的，有時兩種作用的方向是相反的 . FC C C lC C B rC C IC C 靜態(tài)時： （分子未參加反應） I +C 動態(tài)時： （分子處于反應中 〕 +C I C C C lE+C H 2 C H C OC H 3C H 2 C H C l+ H C l+ H C l注意：靜態(tài)時電荷分布 C C C l1 . 30 . 80 . 9共振論 （ Resonance Theory） Electrons in σ bonds have a fixed location and so they are said to be localized. In contrast, π electrons that can be drawn in different locations are said to be delocalized. In certain cases, molecules can be represent by more than one reasonable Lewis structure that differ only in the location of π electrons. Collectively these Lewis diagrams are then known as resonance structures. The real structure has characteristics of each of the resonance structures, and is often represented as the resonance hybrid. In a way, the resonance hybrid is a mixture of the contributors. OCO OOCO OOCO OL e w i s D i a g r a m sOCO OR e s o n a n c e H y b r i d2 / 32 / 32 / 3O=C=O、 CH2=CHCH=O 的共振結構 OCH 3 C C H 3O
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