[理學(xué)]第一章取代基效應(yīng)-wenkub.com
2024-10-16 00:57 本頁面
【正文】 比較下列化合物酸性強弱？ 1M亞硫酸氫鈉與下列化合物加成產(chǎn)率， 請解釋。 176。+ X形成碳正離子是 SN1反應(yīng) 的一步（速控步） 鍵角的擴張緩解了基團的擁擠程度 sp3－ 四面體 sp2－ 平面三角型 來自于離去基團背后的張力－ B張力 (Back Strain) C H3H3CC lN O2C lC H3H3CN O2O H/ H2OC H3H3CO HN O2O H/ H2On o r e a c t i o n4. 空間效應(yīng)（面張力）對 Lewis酸堿性的影響 當(dāng)胺同質(zhì)子酸作用時，其堿性強度順序為： R3N R2NH RNH2 NH3 當(dāng)與體積較大的 Lewis 酸作用時，堿性順序為： R3N R2NH RNH2 NH3 NRRRBR 39。 1. 空間效應(yīng)對構(gòu)象的影響 H HC H 3HHC H 3C H 3H 3 COOC H 3OOH 3 CHHHHHHHHH HHHHHC H 3HC H 3HHHC H 3C H 3HH kJ/mol higher kJ/mol higher C H 3H3 CO HN O 2O HC H 3H 3 CN O 2p K a = 7 . 1 6 p K a = 8 . 2 42. 空間效應(yīng)對質(zhì)子酸 酸性的影響 CC H3C H3C H3CO HOCO HOpKao pKap 當(dāng) tButyl 在鄰位時， 把羧基擠出了與苯環(huán)所在 平面，苯環(huán)的 ＋ C效應(yīng)消失， I 效應(yīng)仍在 。 C H 2 C H 3B r 2h υ C H C H 3B rCHHHC H C H 2 + N D 3 CHHDC H C H 2 + N D 2 H超共軛效應(yīng)的作用： C C C H H H H H H 使分子的偶極距增加： C OHHCHC H 3HC H Oμ : 2 . 2 7 2 . 7 3使正碳離子穩(wěn)定性增加： CCHHHCHH HCHHH CCHHH CHHH HCCHHH HHCHHH 在叔碳正離子中 C－ H鍵與空的 p軌 道具有 9個超共軛 效應(yīng)的可能，其結(jié)果： 正電荷分散在 3個碳原子上。 Collectively these Lewis diagrams are then known as resonance structures. +C: 共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)在一個分子中往往是并存的，有時兩種作用的方向是相反的 . FC C C lC C B rC C IC C 靜態(tài)時： （分子未參加反應(yīng)） I +C 動態(tài)時： （分子處于反應(yīng)中 〕 +C I C C C lE+C H 2 C H C OC H 3C H 2 C H C l+ H C l+ H C l注意：靜態(tài)時電荷分布 C C C l1 . 30 . 80 . 9共振論 （ Resonance Theory） 二 .共軛體系與共軛效應(yīng) Resonance effects (conjugation effects) Resonance effects are those that occur through the π system and can be repre
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