[理學(xué)]第一章取代基效應(yīng)(已修改)
2024-10-31 00:57 本頁面
【正文】 第一章 取代基效應(yīng) Substituent Effects 一. 誘導(dǎo)效應(yīng) 二. 共軛體系與共軛效應(yīng) 三. 超共軛效應(yīng) 四. 場效應(yīng) 五. 空間效應(yīng) CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pKa 取代基效應(yīng)：分子中的原子或原子團(tuán)對所研究的官能團(tuán)所產(chǎn)生的影響 取代基效應(yīng)是貫穿有機(jī)化學(xué)始終的核心根本問題，是有機(jī)化學(xué)的筋脈之一。 官能團(tuán)性質(zhì)＋取代基效應(yīng)＝活的有機(jī)化學(xué) 取代基效應(yīng) 電子效應(yīng) 場效應(yīng) 空間傳遞電子效應(yīng) 空間效應(yīng)（位阻效應(yīng)） 誘導(dǎo)效應(yīng) 共軛效應(yīng) 超共軛效應(yīng) 物理相互作用 電子效應(yīng) (Electronic effect)： 由于取代基的電負(fù)性不同 而對官能團(tuán)所產(chǎn)生的影響 O 2 N C H 2 C O HOC H 3 C O HOAcidity： Inductive effects are those that occur through the sigma system due to electronegativity effects. These too can be either electron donating (. Me) where sigma electrons are pushed toward the functional group or electron withdrawing (. CF3, +NR3) where sigma electrons are drawn away from the functional group. R GR G一 . 誘導(dǎo)效應(yīng) Inductive effect H Li Be B C N O F Na Mg Al Si P S Cl K Ca Br I Electronegativity C C C lδ δ δC C C lδδC C C lδδ特征： 分子鏈（單、雙、叁鍵） 強(qiáng)度： 取決于取代基的電負(fù)性 與距離。 電負(fù)性差值越大，強(qiáng)度越高； 距離越大，強(qiáng)度越弱。 C ZC HC Z I標(biāo) 準(zhǔn)+ I1. 同周期元素（ I）： F OH NH2 CH3 2. 同族元素（ I） ： F Cl Br I 電負(fù)性： 3. 相同原子： 不飽和度越大， I 效應(yīng)越強(qiáng) C C R C H C H R4. 帶正電荷的取代基的 I 強(qiáng) 帶負(fù)電荷的取代基的 + I 強(qiáng) N R 3 N O 2 N R 2 I :取代基誘導(dǎo)效應(yīng)的結(jié)果： 使官能團(tuán)的電子云密度升高或下降，反應(yīng)活性改變。 C H 3C H 2 O , H C lZ n C l 2C F 3C H 2 O , H C lZ n C l 2使取代酸的酸性改變。 二 .共軛體系與共軛效應(yīng) Resonance effects (conjugation effects) Resonance effects are those that occur through the π system and can be represented by resonance structures. These can be either electron donating (. OCH3) where π electrons are pushed toward the group or electron withdrawing (. C=O) where π electrons are drawn away from t
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