[理學]第一章取代基效應(已修改)
2024-10-31 00:57 本頁面
【正文】 第一章 取代基效應 Substituent Effects 一. 誘導效應 二. 共軛體系與共軛效應 三. 超共軛效應 四. 場效應 五. 空間效應 CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pKa 取代基效應：分子中的原子或原子團對所研究的官能團所產生的影響 取代基效應是貫穿有機化學始終的核心根本問題，是有機化學的筋脈之一。 官能團性質＋取代基效應＝活的有機化學 取代基效應 電子效應 場效應 空間傳遞電子效應 空間效應（位阻效應） 誘導效應 共軛效應 超共軛效應 物理相互作用 電子效應 (Electronic effect)： 由于取代基的電負性不同 而對官能團所產生的影響 O 2 N C H 2 C O HOC H 3 C O HOAcidity： Inductive effects are those that occur through the sigma system due to electronegativity effects. These too can be either electron donating (. Me) where sigma electrons are pushed toward the functional group or electron withdrawing (. CF3, +NR3) where sigma electrons are drawn away from the functional group. R GR G一 . 誘導效應 Inductive effect H Li Be B C N O F Na Mg Al Si P S Cl K Ca Br I Electronegativity C C C lδ δ δC C C lδδC C C lδδ特征： 分子鏈（單、雙、叁鍵） 強度： 取決于取代基的電負性 與距離。 電負性差值越大，強度越高； 距離越大，強度越弱。 C ZC HC Z I標 準+ I1. 同周期元素（ I）： F OH NH2 CH3 2. 同族元素（ I） ： F Cl Br I 電負性： 3. 相同原子： 不飽和度越大， I 效應越強 C C R C H C H R4. 帶正電荷的取代基的 I 強 帶負電荷的取代基的 + I 強 N R 3 N O 2 N R 2 I :取代基誘導效應的結果： 使官能團的電子云密度升高或下降，反應活性改變。 C H 3C H 2 O , H C lZ n C l 2C F 3C H 2 O , H C lZ n C l 2使取代酸的酸性改變。 二 .共軛體系與共軛效應 Resonance effects (conjugation effects) Resonance effects are those that occur through the π system and can be represented by resonance structures. These can be either electron donating (. OCH3) where π electrons are pushed toward the group or electron withdrawing (. C=O) where π electrons are drawn away from t
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