第四章醌類化合物（quinonoids）-文庫吧
2025-08-25 12:26 本頁面
【正文】 據(jù)取代基在蒽醌母核上的分布情況，可將羥基蒽醌衍生物分為兩種類型。 （ 1） 大黃素型：取代基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上。如大黃中的主要蒽醌成分屬于這種類型。 R1 R2 大黃酸 (rhein) H COOH 大黃素 (emodin) OH CH3 蘆薈大黃素 (aloeemodin) H CH2OH 大黃素甲醚 (physcion) OCH3 CH3 大黃酚 (chrysophanol) H CH3 OOO H O HR 1 R 2 大黃中的羥基蒽醌衍生物多與葡萄糖結(jié)合成苷類，一般為單糖苷和雙糖苷。 （ 2） 茜草素型：這種類型的蒽醌取代基分布在一側(cè)的苯環(huán)上 ， 如茜草中的茜草素等化合物即屬此種類型 。 OOO HR 3R 1R 2 R1 R2 R3 茜草素 (alizarin) OH H H 羥基茜草素 (purpurin) OH H OH 偽羥基茜草素 (pseudopurpurin) OH COOH OH 茜草中蒽醌主要以游離的苷元形式存在 ，部分與葡萄糖和木糖結(jié)合生成單糖苷或雙糖苷 。 2．蒽酚或蒽酮衍生物 蒽醌可被酶或在酸性條件下被還原 ， 生成蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽酮 。 用于治療疥癬的柯椏素(chrysarobin)屬于此類衍生物 。 OOS n H C lO HOO HC H 3O H O H O H O HOC H 3 蒽醌 蒽酚 蒽酮 柯椏素 蒽酚（或蒽酮）不穩(wěn)定，易氧化成蒽醌，因此蒽酚（或蒽酮）衍生物一般只存在于新鮮植物中。 （二）雙蒽核類 1．二蒽酮類 二蒽酮類是由兩分子蒽酮脫去一分子氫，通過碳 碳鍵結(jié)合而成的化合物。其結(jié)合方式多為 C10C10′連接。例如大黃及番瀉葉中致瀉的主要有效成分番瀉苷 A、 B、 C、 D等皆為二蒽酮衍生物的二糖鏈苷。 O O HOg l cC O O HHO O HOg l cC O O HHO O HOg l cC O O HO O HOg l cC O O HHH番瀉苷 A 番瀉苷 B 2．二蒽醌類 為兩分子蒽醌通過碳 碳鍵結(jié)合而成的化合物。天然二蒽醌類化合物中的兩個蒽醌環(huán)都是相同而對稱的，由于空間位阻的相互排斥，故兩個蒽環(huán)呈反向排列，如： OOO H O HH O C H 3O HOOO HO HO HH 3 CO H 黃色霉素 （三）蒽醌類化合物的生物活性 1．瀉下作用 番瀉葉、生大黃等常作為瀉藥應用于臨床，瀉下作用的主要活性成分是蒽醌類，經(jīng)研究分析大黃中各種蒽醌成分的瀉下作用，具有二蒽酮結(jié)構(gòu)的番瀉苷類瀉下作用最強。 2．抗菌作用 蒽酮類成分大多有抗菌活性，且苷元作用大于蒽醌苷類。在常見苷元中，大黃酸的抗菌作用最強。 3．抗腫瘤作用 蒽醌類化合物有一定的抗腫瘤活性。 第二節(jié) 理化性質(zhì) 一、性狀： 天然的醌類成分多為有色結(jié)晶，且隨著母核上酚羥基等助色團增多，可顯黃、橙、棕紅色以至紫紅色；蒽醌類化合物中茜草素型顏色（紅 → 紫）較大黃素型（橙 → 黃）深。蒽醌類化合物多有熒光，并且在不同的 pH條件下所呈的熒光不同。 二、 升華性：游離的醌類化合物
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