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第四章醌類化合物(quinonoids)-全文預(yù)覽

2024-10-26 12:26 上一頁面

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【正文】 (含 COOH或 二個(gè) βOH) Na2CO3液 乙醚液 酸化 沉淀 重結(jié)晶 結(jié)晶 (含一個(gè) βOH) 1%NaOH NaOH液 乙醚液 酸化 沉淀 重結(jié)晶 結(jié)晶 (含二個(gè) αOH) 5%NaOH NaOH液 乙醚液 酸化 沉淀 重結(jié)晶 結(jié)晶 (含一個(gè) αOH) 乙醚液 2. 色譜法 當(dāng)游離蒽醌混合物性質(zhì)相近時(shí) , 需通過柱色譜才能達(dá)到分離目的 。 酚羥基與堿成鹽而溶于堿水中 , 酸化后酚羥基游離而沉淀析出 。 第四節(jié) 提取與分離方法 一、提取方法 ( 一 ) 有機(jī)溶劑提取法:游離醌類的極性較小 , 可用苯 、氯仿 、 乙醚等極性較小的有機(jī)溶劑提取 。 蒽醌類及其苷在可見光下多顯黃色,在紫外光下則顯黃棕、紅、橙色等熒光,可用氨熏或用碳酸鈉、氫氧化鉀甲醇溶液噴霧,亦可噴醋酸鎂甲醇溶液,觀察顏色變化。 ( 五 ) 對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng) 此反應(yīng)是蒽酮類化合物的專屬反應(yīng),尤其是 1,8二羥基蒽酮衍生物,其羰基對(duì)位的亞甲基上的氫很活潑,可與 %對(duì)亞硝基二甲苯胺吡啶溶液反應(yīng)立即顯色。 ( 三 ) 堿液呈色反應(yīng) (Borntr228。 第三節(jié) 檢識(shí)方法 一、顯色反應(yīng) 醌類的顏色反應(yīng)主要是由于其氧化還原性質(zhì)以及分子中的酚羥基性質(zhì)而引起顏色的變化。 3. 酚羥基數(shù)目增多 , 酸性增強(qiáng) 。 四、酸堿性 ( 一 ) 酸性:醌類化合物多具有酚羥基 、 羧基 , 故具有一定的酸性 。蒽醌類化合物多有熒光,并且在不同的 pH條件下所呈的熒光不同。 2.抗菌作用 蒽酮類成分大多有抗菌活性,且苷元作用大于蒽醌苷類。其結(jié)合方式多為 C10C10′連接。 2.蒽酚或蒽酮衍生物 蒽醌可被酶或在酸性條件下被還原 , 生成蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽酮 。如大黃中的主要蒽醌成分屬于這種類型。 鄰菲醌 對(duì)菲醌 四、蒽醌類 蒽醌類 ( anthraquinones) 成分按母核的結(jié)構(gòu)分為單蒽核及雙蒽核兩大類 。 大多數(shù)是 α萘醌類衍生物 , 多為橙色或橙紅色結(jié)晶 , 少數(shù)呈紫色 。鄰苯醌不穩(wěn)定,故 天然存在的苯醌多數(shù)為對(duì)苯 醌的衍生物。醌類化合物多數(shù)存在于植物的根、皮、葉及心材中,也有存在于莖、種子和果實(shí)中。天然藥物如大黃、虎杖、何首烏、決明子、丹參、番瀉葉、蘆薈、紫草中的有效成分都是醌類化合物。 一、苯醌類 苯醌類 (benzoquinones) 化合物分為鄰苯醌和對(duì)苯醌 兩大類。 2,6二甲氧基苯醌 信筒子醌 輔酶 Q10 二、萘醌類 天然存在的萘醌類 (naphthoquinones)化合物分 為 α( 1,4) 、 β( l,2) 及 amphi( 2,6) 三種類型 。 三、菲醌類 天然菲醌 (Phenanthraquinone)分為鄰菲醌及對(duì)菲醌兩種類型,如從中藥丹參根中分離得到的多種菲醌衍生物,具有抗菌和擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈作用,均屬于鄰菲醌類和對(duì)菲醌類化合物。 ( 1) 大黃素型:取代基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上。 OOO HR 3R 1R 2 R1 R2 R3 茜草素 (alizarin) OH H H 羥基茜草素 (purpurin) OH H OH 偽羥基茜草素 (pseudopurpurin) OH COOH OH 茜草中蒽醌主要以游離的苷元形式存在 ,部分與葡萄糖和木糖結(jié)合生成單糖苷或雙糖苷 。 (二)雙蒽核類 1.二蒽酮類 二蒽酮類是由兩分
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