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天然藥化第五章黃酮類(lèi)化合物-全文預(yù)覽

  

【正文】 5OH NaHCO3水溶液 Na2CO3水溶液 NaOH水溶液 分子內(nèi)氫鍵 ⑵堿性 黃酮類(lèi)化合物分子中 γ 吡喃酮環(huán)上的 1位氧原子,因有未共用的電子對(duì),故表現(xiàn)出微弱的堿性,可與強(qiáng)無(wú)機(jī)酸,如濃硫酸、鹽酸等生成烊鹽,烊鹽極不穩(wěn)定,加水后即分解。 ⑵ 取代基團(tuán)的性質(zhì)、數(shù)目、連接位置引入羥基,數(shù)目多, 4’ 位,水溶度較大。 一般游離苷元難溶于水,可溶于甲醇、乙醇;易溶于乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑中。7+ +交叉共軛體系 旋光性 取決于 不對(duì)稱(chēng)碳原子的有無(wú) 有 無(wú) 所有黃酮苷(糖) 游離黃酮 游離黃酮 黃酮 二氫黃酮 黃酮醇 二氫黃酮醇 異黃酮 二氫異黃酮 查耳酮(二氫 ) 黃烷醇類(lèi) 橙酮 花色素類(lèi)等 **O HOOOO2 *OO旋光性 中藥紅花中的紅花苷為 查耳酮類(lèi) 。 黃芩苷、黃芩素、槲皮素、桑色素具有抗菌、抗病毒作用。 黃烷 3醇(兒茶素類(lèi)) OO H3OO HOHO HO HHHO H ( +) 兒茶素 OO HO H34OO HOHO HO HO HO HO H 無(wú)色飛燕草素 黃烷 3, 4二醇(無(wú)色花色素類(lèi)) ⑺ 黃烷醇類(lèi) 3’,8” 雙芹菜素型 ⑻ 雙黃酮類(lèi) 雙黃酮類(lèi)是由兩分子的黃酮衍生物聚合而成的二聚物。539。如紅花中的紅花甙,補(bǔ)骨脂中的補(bǔ)骨脂乙素,苦參中的次苦參素都是查耳酮類(lèi)。439。主要存在于豆科、鳶尾科植物中。 結(jié)構(gòu)和分類(lèi) 23OOO H 二氫黃酮醇 二氫槲皮素( 5, 7, 3′, 4′四 OH二氫黃酮醇) 二氫桑色素( 5, 7, 2′, 4′四 OH二氫黃酮醇) ⑵ 二氫黃酮類(lèi)和二氫黃酮醇類(lèi) 二氫黃酮類(lèi)結(jié)構(gòu)是黃酮基本母核的 3位雙鍵被氫化而成。539。 OOABC12345678239。 分類(lèi)依據(jù) 黃酮類(lèi)化合物 A環(huán)和 B環(huán)中間的三碳鏈的 氧化程度 、三碳鏈 是否夠成環(huán)狀結(jié)構(gòu) 、 3位是否有羥基取代 以及 B環(huán)連接的位置( 2或 3位) 等特點(diǎn)。ABC取代基: OH、 OCH CH Ar、異戊烯基等。 3 39。5 39。 OO123456781 39。 ⑵現(xiàn)代含義是泛指二個(gè)苯環(huán)( A環(huán)和 B環(huán))通過(guò)三個(gè)碳原子相互連接而成的一系列化合物的總稱(chēng),即具有 C6C3C6結(jié)構(gòu)的一類(lèi)化合物的總稱(chēng)。4 39。2 39。6 39。 黃酮類(lèi)化合物在植物體類(lèi) 多與糖結(jié)合成苷 的習(xí)慣形式存在 ,也有部分以游離態(tài)的苷元存在。 除了常見(jiàn)的 O苷外還有 C苷,在 C苷中糖多連接在 6位或 8位,或者 6, 8位都連接。639。 23OOO H 山柰酚( 5, 7, 4′ 三 OH黃酮醇) 槲皮素( 5, 7, 3′ , 4′ 四 OH黃酮醇) 楊梅素( 5, 7, 3′ , 4′ , 5′ 五 OH黃酮醇) 黃酮醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在黃酮基本母核的 3位上連有羥基或其他含氧基團(tuán)。 23OO 大豆素 ( 7, 4′ 二 OH異黃酮 ) 大豆苷 ( 大豆素 7Oglc苷 ) 葛根素 ( 7, 4′ 二 OH, 8 glc異黃酮 苷 ) 23OO紫檀素 魚(yú)藤酮 異黃酮 二氫異黃酮 ⑶ 異黃酮類(lèi)及二氫異黃酮類(lèi) 異黃酮類(lèi)母核為 3苯基色原酮的結(jié)構(gòu),即 B環(huán)連接在 C環(huán)的3位上。339。OO HOO HO HOHOHOg lc紅花苷 查耳酮 OO HOO HO HOHOg lc梨根苷 二氫查耳酮 ⑷ 查耳酮類(lèi)及二氫查耳酮類(lèi) 查耳酮類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是二氫黃酮 C環(huán)上 2位鍵斷裂生成的開(kāi)環(huán)衍生物,即三碳鏈不構(gòu)成環(huán)。439。 ⑹ 橙酮類(lèi) 橙酮類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含氧五元環(huán),主要存在于玄參科、菊科植物中。 水飛薊素、異水飛薊素、次水飛薊素有肝保護(hù)作用,臨床用于急慢性肝炎、肝硬化。 顏色:多為黃色 原因: 交叉共軛體系 (電子轉(zhuǎn)移、重排,共軛增強(qiáng),產(chǎn)生顏色的基礎(chǔ)) 助色團(tuán) (給系統(tǒng)
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