有機(jī)化學(xué)第七章醇、硫醇、酚-閱讀頁
2025-01-30 23:20本頁面
【正文】 O= ● 強(qiáng)氧化劑（ KMnO HNO3） KMnO4 CH3SH CH3SO3H ● 硫醚易被氧化成亞砜 二甲亞砜 第三節(jié) 酚 一、結(jié)構(gòu)、分類和命名 酚的結(jié)構(gòu) 通式 ArOH p? 共軛 sp2 酸性 環(huán)上親電取代活性 苯酚是平面型分子， C、 O 均為 sp2 雜化， O 與苯環(huán)形成 p? 共軛，共軛的結(jié)果： ?增強(qiáng)了苯環(huán)上的電子云密度 ?降低了 O 原子的電子云密度 O—H極性 ? 酚的 CO 鍵具有部分雙鍵的性質(zhì)，較難斷裂 分類 ● 根據(jù)芳烴基的不同分為苯酚和萘酚 O H 苯酚 O H a萘酚 O H ?萘酚 ● 根據(jù)所含羥基的數(shù)目不同， O HO H 鄰 苯二酚 (兒茶酚 ) O HH O O H 均 苯三酚 可分為一元酚、二元酚和三元酚等 簡單酚：酚為母體 對(duì) 苯二酚 (氫醌 ) 鄰 甲基苯酚 O甲基苯酚 OHOHO HC H 3O HN O 2O 2 NN O 22,4,6三硝基苯酚 (苦味酸 ) 命名： 復(fù)雜酚： OH作取代基 C O O HO H 鄰 羥基苯甲酸 (水楊酸 ) HO SO3H 4羥基苯磺酸 二、物理性質(zhì) 酚一般多為固體； 由于分子間形成氫鍵，所以有較高的沸點(diǎn)； 酚微溶于水，但加熱時(shí)酚可無限溶解； 酚有較大的毒性。 OH? 酸性 ? 親電取代 ? 顯色 ? 氧化 三、化學(xué)性質(zhì) 三、化學(xué)性質(zhì) （一）酚的 酸性與成鹽 (微溶于水 ) (溶于水 ) O H+ NaOH + H2O O N a +O H+ C O 2 + H 2 OO N a ++ N a H C O 3 苯酚的酸性 (pKa=)比碳酸 (pKa=)弱，向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳 , 苯酚就游離出來。 O H C l O HO 2 N O H C H 3 O H(3) (2) (1) (4) (1) (2) (4) (3) 幾類物質(zhì)的酸性比較：幾類物質(zhì)的酸性比較：有機(jī)酸 碳酸 苯硫酚 苯酚 硫醇 醇pKpK aa ~5 8 .3 1 0 1 1 1 6 ~ 18問題 : 按酸性強(qiáng)弱順序排列下列化合物。 o硝基苯酚 (26%) p硝基苯酚 (61%) O H℃ONO HO 2 N1 5+ H N O 3+C H C l 3OOHo硝基苯酚 硝化反應(yīng) 用 水 蒸 氣 蒸 餾 法 分 離O H濃2 51 0 0H2S O4℃℃O HH O S O3HS O3H 苯酚與硫酸反應(yīng) , 在 25℃ 時(shí)主要生成鄰羥基苯磺酸 (受速率控制 )；在 100℃ 時(shí)主要生成對(duì)羥基苯磺酸 (受平衡控制 )。 苯酚 間苯二酚； 1,3,5苯三酚 甲苯酚 鄰 苯二酚 對(duì) 苯二酚 1,2,3苯三酚 FeCl3 藍(lán)紫色 紫色 藍(lán)色 綠色 暗綠色 紅色 ● 常用于 酚 的鑒定 例 : 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物 （ 1）對(duì)苯酚與苯甲醇 H O O HC H 2 O HFeCl3溶液 顯色反應(yīng) — （ 2）水楊酸和乙酰水楊酸 C O O HO HC O O HO C O C H 3FeCl3溶液 顯色反應(yīng) — 酚類化合物很易被氧化， 多元酚更易被氧化 . 對(duì) 苯醌 鄰 苯醌 H OO HOON a 2 C r 2 O 7H 2 S O 4 , 9 4 %O HOOK 2 C r 2 O 7H 2 S O 4O HO HOOA g2 O無 水 乙 醚（四）酚的自氧化反應(yīng) 醌 (quinone) 屬于具有共軛體系的環(huán)己二烯二酮類化合物 , 不具有芳香性 。 OOOOOOOOOO對(duì) 苯醌 鄰 苯醌 1,4萘醌 1,2萘醌 2,6萘醌 9,10蒽醌 OO12345678 91 0臨床用作止血?jiǎng)┑?維生素 K (vitamin K) 為 1,4萘醌的衍
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