有機(jī)化學(xué)第11章酚和醌-閱讀頁
2025-01-30 22:40本頁面
【正文】 形成 苯氧負(fù)離子 后 ， 該離子的共軛程度比苯酚還要大 ， 因此 更穩(wěn)定 ， 故使酚羥基顯示出酸性 。 OHCH3OHOHNO213 酚中苯環(huán)上連的 吸電子基越多 ， 則酚的 酸性越強(qiáng) 。 ONaO CH3O CH3 OHCH3I+IH+ CH3I+ —— 保護(hù)酚羥基 ONaOCu210℃Br+ONa O CH3( C H 3 ) 2 S O 4+NaI+C H 3 O S O 3 N a+NaBr+15 （ 3）酚酯的生成 酚與羧酸直接酯化比較 困難 ，需要用反應(yīng)活性更強(qiáng)的 酸酐 或 酰氯 反應(yīng)。 17 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) （ 1） 鹵代 苯酚的鹵代 非常容易 ， 不需要 L酸的催化 。 OHO HNO 2O HO 2 N+H N O 325 ℃2 0 %15% 30～ 40% O HN O 2O 2 N O HO 2 NN O 2N O 2+ClN O 2O 2 NO HN O 2O 2 NOH 2H N O 3濃收率很低 19 （ 3） 磺化反應(yīng) 濃硫酸與苯酚的反應(yīng)較 易 發(fā)生 ， 反應(yīng)條件不同 ，產(chǎn)物比例有所差異 。 烷基化試劑： 多為烯烴或醇 催化劑： 濃硫酸或濃磷酸 4甲基 2,6二叔丁基苯酚 OHCH3O HC H3C ( C H 3 ) 3( C H3)3CC H 2CCH 3 C H 3+ H 2 S O 4濃原 因： 酚羥基的活性較強(qiáng) ， 易與 AlCl3成絡(luò)合物 ， 使芳環(huán)上親電取代的活性降低 。 OHC H 3CO ClO C O C H 3 AlCl3165 ℃ ,無溶劑O HC O C H 3AlCl320~2 5℃ ,于硝基苯中OHCOCH322 （ 5）與羰基化合物的縮合反應(yīng) 苯酚 活性位 （鄰、對位）上的氫可與 羰基化合物（醛、酮等）發(fā)生 縮合反應(yīng) 。 故苯酚常常是粉紅色的晶體 。 O H OOOOO HO HAgO 2 鄰苯醌 對苯醌 C r O 3 H A c+0 ℃27 還原 苯酚經(jīng)催化加氫后得到環(huán)己醇，這是工業(yè)上大量生產(chǎn)環(huán)己醇的主要方法。 工業(yè)上可用于制樹脂 、 染料和炸藥 。 將甲酚溶于肥皂水中，制成 40%的肥皂水溶液，是醫(yī)院中常用的“ 來蘇水 ”，有一種極特殊的味道。 N H 2 OO O HOHFeS O2 OH 2/M n O 2H 2 S O 4對苯二酚 無色固體，溶于水及乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。 31 萘酚 ??萘酚 黃色針狀晶體 .=96℃ 遇 FeCl3紫色 ??萘酚 無色片狀晶體 .=122℃ 遇 FeCl3綠色 抗細(xì)菌、霉菌、真菌和寄生蟲，多用作驅(qū)蟲藥。 【 必須掌握的內(nèi)容 】 1. 酚的命名； 【 本章節(jié)難點(diǎn) 】 酚的化學(xué)性質(zhì)。 33 （二） 醌 醌是一類特殊的環(huán)二酮，通常把具有 環(huán)己二烯二酮的結(jié)構(gòu)的化合物稱為醌。 OO 醌的命名通常是將其作為 芳烴的衍生物 來命名。 制備： 多是由苯酚、苯胺、對苯二酚為原料經(jīng)氧化劑 氧
畢業(yè)設(shè)計(jì)相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1