【正文】 下列化合物酸性最強的是A、大黃酸B、大黃素C、大黃酚D、大黃素甲醚E、蘆薈大黃素答案：A第四單元苯丙素類化合物本章結(jié)構(gòu)：簡單香豆素香豆素類呋喃香豆素吡喃香豆素苯丙素酚類簡單木脂素單環(huán)氧木脂素木脂素類木脂內(nèi)酯：環(huán)木脂素環(huán)木脂內(nèi)酯雙環(huán)氧木脂素：聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素：聯(lián)苯型木脂素：二、大綱要求：掌握香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)（溶解性、與堿液的作用）、提取分離方法。掌握秦皮中所含化合物的基本結(jié)構(gòu)類型。掌握五味子的主要成分的結(jié)構(gòu)特征。在紫外光照射下，香豆素類顯現(xiàn)藍色或紫色熒光溶解性：內(nèi)酯的堿水解：堿性條件下水解開環(huán)，生成順式鄰羥基桂皮酸的鹽，經(jīng)酸化即閉環(huán)恢復(fù)為內(nèi)酯結(jié)構(gòu)。（二）顯色反應(yīng)異羥肟酸鐵反應(yīng)：內(nèi)酯，絡(luò)和成紅色。s反應(yīng)D．Kedde反應(yīng)E．Emerson反應(yīng)答案：D羥基香豆素多在紫外下顯（）色熒光A、藍色B、綠色C、黃色D、紅色E、橙色答案：A香豆素類因為具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，能夠發(fā)生A、對亞硝基二甲苯胺反應(yīng)B、異羥肟酸鐵反應(yīng)C、三氯化鐵反應(yīng)D、無色亞甲藍反應(yīng)E、三氯化鋁反應(yīng)答案：B考點三：香豆素的提取與分離水蒸氣蒸餾法：小分子的香豆素具有揮發(fā)性堿溶酸沉法考點四：秦皮中的香豆素七葉內(nèi)酯、七葉苷、秦皮素例題：香豆素可用堿溶酸沉法提取是因為其結(jié)構(gòu)中有A．酮基B內(nèi)酯環(huán)C．苯環(huán)D．甲氧基E．糖答案：B考點五：木脂素的結(jié)構(gòu)、分類及代表性化合物木脂素：木脂素是由兩分子苯丙素衍生物聚合而成。厚樸：主成分：厚樸酚、和厚樸酚屬于聯(lián)苯型木脂素例題：[12]A、香豆素B、木脂素C、蒽醌D、生物堿E、黃酮秦皮抗菌的主要藥效成分是五味子保肝的主要藥效成分是答案：A，B第五單元黃酮類化合物一、本章結(jié)構(gòu)：黃酮和黃酮醇二氫黃酮和二氫黃酮醇異黃酮和二氫異黃酮黃酮查耳酮和二氫查耳酮橙酮花色素和黃烷醇雙黃酮二、大綱要求、結(jié)構(gòu)分類及代表性化合物。（性狀、溶解性、酸堿性、顯色反應(yīng)）?？键c一：黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)、分類及代表性化合物基本結(jié)構(gòu)：狹義的：2苯基色原酮分類：黃酮：黃芩苷（黃芩）抗菌消炎是“雙黃連注射液”的主成分。蘆?。ɑ泵祝┚哂蠽p樣作用，用于治療毛細管變脆引起的出血癥，并用作高血壓的輔助治療。楊梅素。橙皮苷作用同蘆丁，是治療冠心病藥物“脈通”的重要原料之一。大豆素還具有雌激素樣作用。二氫異黃酮：廣豆根中含有的紫檀素、三葉豆紫檀苷和高麗槐素等查耳酮：苯甲醛縮苯乙酮（開鏈）。矢車菊苷元、飛燕草苷元和天竺葵苷元。雙黃酮類：（3’，8”雙芹菜素型；8，8”雙芹菜素型；雙苯醚型）如：銀杏素、異銀杏素和白果素等；柏黃酮；扁柏黃酮例題：基本母核C環(huán)無羰基，1位氧原子以烊鹽形式存在的是：A、黃酮B、黃酮醇C、異黃酮D、花色素E、黃烷醇答案：D屬于二氫黃酮的是A、橙皮苷B、槲皮素C、木樨草素D、大豆素E、楊梅素答案：A[14]A．黃酮醇B．二氫黃酮C．二氫黃酮醇D．異黃酮E．查耳酮，3位有雙鍵，3位連有羥基的黃酮類化合物是，3位無雙鍵，3位連有羥基的黃酮類化合物是，3位無雙鍵，3位沒有羥基的黃酮類化合物是，3位有雙鍵，3位連有B環(huán)的黃酮類化合物是答案：A，C，B，D[59]A、查耳酮B、二氫黃酮C、異黃酮D、黃酮醇E、黃烷3醇紅花苷兒茶素大豆素橙皮苷槲皮素答案：A，E，C，B，D考點二：黃酮的理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)：與分子中是否存在交叉共軛體系有關(guān)。（1）還原反應(yīng)HCLMg：黃酮，黃酮醇，二氫黃酮（醇）鈉汞齊：（+）（二氫）黃酮、（二氫）異黃酮紅色（+）（二氫）黃酮醇棕黃色四氫硼鈉：（+）二氫黃酮（醇）紅～紫色（2）與金屬鹽類試劑絡(luò)合：具有3羥基、4羰基或5羥基、4羰基或鄰二酚羥基等結(jié)構(gòu)三氯化鋁或硝酸鋁：定性、定量鋯鹽枸櫞酸反應(yīng)：仍呈鮮黃色（3OH）；黃色顯著褪去（5OH）氨性氯化鍶：鄰二酚羥基黃酮→綠色～棕色～黑色沉淀三氯化鐵反應(yīng)：酚羥基（3）硼酸顯色反應(yīng)：5羥基黃酮、6′羥基查耳酮類→亮黃色（4）堿性試劑：結(jié)構(gòu)不同顯不同顏色黃酮類分子中有3個羥基相鄰時，在稀氫氧化鈉溶液中能產(chǎn)生暗綠色或藍綠色纖維狀沉淀。：常用稀氫氧化鈉和石灰水分子中有鄰二酚羥基時，應(yīng)加硼酸保護。聚酰胺柱色譜：“氫鍵吸附”。③分子內(nèi)芳香化程度越高，共軛雙鍵越多，則吸附力越強④不同類型：黃酮醇＞黃酮＞二氫黃酮醇＞異黃酮。蘆丁易溶于熱水，冷水中溶解度小。黃芩：黃芩苷，幾乎不溶于水，難溶于甲醇、乙醇、丙酮，可溶于含水醇和熱乙酸。葛根：大豆素等異黃酮例題：黃芩是清熱解毒藥，含有的主要抗菌消炎的有效成分是A、槲皮素B、木樨草素C、蘆丁D、黃芩苷E、黃芩素答案：D葛根黃酮結(jié)構(gòu)主要屬于A、黃酮B、黃酮醇C、查耳酮D、二氫黃酮醇E、異黃酮答案：E第六單元萜類和揮發(fā)油本章結(jié)構(gòu)：單萜環(huán)烯醚萜類倍半萜一、萜類二萜三萜萜類：單萜、倍半萜二、揮發(fā)油芳香族化合物脂肪族化合物：魚腥草素大綱要求：掌握萜類的結(jié)構(gòu)與分類掌握環(huán)烯醚萜類的結(jié)構(gòu)特點、主要性質(zhì)掌握重要萜類成分掌握揮發(fā)油的組成、理化性質(zhì)、提取分離方法。通式：（C5H8）n（二）萜類化合物的分類（三）代表性化合物單萜兩個異戊二烯薄荷醇：左旋體習(xí)稱薄荷腦，鎮(zhèn)痛、止癢、局麻、防腐、殺菌、清涼；胡椒酮、桉油精、斑蝥素、а崖柏素屬于單環(huán)單萜芍藥苷：鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛、抗炎；龍腦：俗稱冰片，具有發(fā)汗、解痙、止痛等作用；樟腦，茴香酮雙環(huán)單萜環(huán)烯醚萜：臭蟻二醛的縮醛衍生物，具半縮醛結(jié)構(gòu)游離苷元遇氨基酸產(chǎn)生深紅色至藍色，使皮膚染成藍色。裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷：龍膽苦苷（龍膽、當(dāng)藥及獐牙菜）龍膽苦苷在氨的作用下可轉(zhuǎn)化成龍膽堿；獐牙菜苷（又名當(dāng)藥苷）及獐牙菜苦苷（又名當(dāng)藥苦苷）是治療肝炎中藥獐牙菜（青葉膽）中的苦味成分。雷公藤內(nèi)酯、雷公藤甲素、雷公藤乙素、瑞香毒素。冬凌草素、香茶菜甲素、大戟醇。5．紫杉醇的結(jié)構(gòu)類型是A．黃酮B．多元酚C．二萜D．環(huán)烯醚萜E．倍半萜答案：C解析：紫杉醇結(jié)構(gòu)屬于三環(huán)二萜類6．屬于倍半萜類的化合物是A．龍腦B．梓醇苷C．紫杉醇D．青蒿素E．穿心蓮內(nèi)酯答案：D解析：青蒿素的化學(xué)結(jié)構(gòu)是倍半萜。其注射液出現(xiàn)了過敏性休克、全身變態(tài)反應(yīng)和呼吸困難等。（三）提?。核魵庹麴s二氧化碳超臨界流體壓榨法溶劑提取法（四）分離：冷凍析晶減壓分餾，倍半萜沸點＞單萜，單萜沸點中三烯＞二烯＞一烯，含氧單萜的沸點隨官能團極性增大而升高，即醚＜酮＜醛＜醇＜酸（酯)比相應(yīng)的醇沸點高）化學(xué)分離法堿性成分：1%硫酸或鹽酸萃取，再堿化酚、酸性成分：5%的碳酸氫鈉提取酸性成分，2%氫氧化鈉提取弱酸性成分醇類成分：丙二酸單酰氯或鄰苯二甲酸酐或丙二酸醛、酮成分：亞硫酸鈉或吉拉德試劑硝酸銀色譜：①雙鍵越多越容易絡(luò)合：三烯雙烯單烯飽和烴②末端雙鍵越多，越容易絡(luò)合③順式比反式容易絡(luò)合④雙鍵的化合物，極性大的吸附力強例題：1．區(qū)別揮發(fā)油與油脂常用的方法是A．相對密度B．溶解性C．皂化值D．油跡實驗E．比旋度答案：D2．用于鑒定揮發(fā)油組成成分的有效方法是A．紙色譜B．氣相色譜C．紫外光譜D．分餾E．重結(jié)晶答案：B魚腥草素屬于A、單萜B、芳香族化合物C、有機酸D、苯丙素E、脂肪族化合物答案：E硝酸銀絡(luò)和色譜分離揮發(fā)油成分的關(guān)鍵是——官能團A羰基B羥基C醛基D羧基E雙鍵答案：E[57]A．壓榨法B．溶劑提取法c．水蒸氣蒸餾法D．CO2超臨界流體提取法E．鹽析法5．可獲得常含有較多脂溶性雜質(zhì)的粗制揮發(fā)油的方法是6．從富含揮發(fā)油的新鮮植物藥材中提取揮發(fā)油的常用方法是7．能夠防止氧化熱解，提高揮發(fā)油品質(zhì)而且提取效率高的方法是答案：B、A、D[89]A．AgNO3硅膠柱色譜B．60％～65％HP0C．吉拉爾試劑D．氧化鋁柱色譜E．硅膠柱色譜8．分離龍膽苦苷四乙?；锖外坎塑账囊阴；镉?．分離α細辛醚和β細辛醚用答案：E、A[1011]A．1％硫酸溶液B．5％鹽酸溶液C．2%氫氧化鈉溶液D．20%硝酸銀溶液E．氯化鈉水溶液10．從揮發(fā)油的乙醚溶液中萃取酚性成分應(yīng)使用11．從揮發(fā)油的乙醚溶液中萃取酸性成分應(yīng)使用答案：C、C[1213]A．三萜B．二萜C．環(huán)烯醚萜醇D．環(huán)烯醚萜苷E．裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷12．獐牙菜苦苷是13．梔子苷是答案：E、D[1415]A．環(huán)烯醚萜苷類化合物B．二萜類化合物C．肽類化合物D．有機酸類化合物E．倍半萜類化合物14．銀杏內(nèi)酯是15．龍膽苦苷是答案：B、A[1618]A．水蒸氣蒸餾法B．吸附柱色譜法C．水煎煮法D．UV光譜法E．氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法16．用于揮發(fā)油提取的常用方法是17．用于揮發(fā)油鑒定的方法是18．用于揮發(fā)油分離的方法是答案：A，E，B[1920]A．硅膠柱色譜法B．KN03硅膠柱色譜法C．NaN03硅膠柱色譜法D．AgN03硅膠柱色譜法E．氧化鋁柱色譜法19．分離細辛醚和歐細辛醚常用20．分離大黃酸葡萄糖苷和大黃素甲醚葡萄糖苷常用答案：D，A第七單元三萜類化合物本章結(jié)構(gòu)：四環(huán)三萜三萜五環(huán)三萜大綱要求：掌握三萜類化合物的分類及結(jié)構(gòu)特點。和糖成三萜皂苷后，可溶于水，且具有發(fā)泡性，多具有羧基,為酸性皂苷。含此類皂苷的中藥有柴胡、桔梗、甘草、遠志、槲寄生、桑白皮、商陸以及人參。白頭翁苷A、B的苷元均為23羥基白樺脂酸。溶解性：游離三萜不溶于水，三萜皂苷類可溶于水，含水正丁醇作為提取分離皂苷的溶劑。人參總皂苷沒有溶血現(xiàn)象，B型和C型人參皂苷有顯著的溶血作用,而A型人參皂苷則抗溶血。(3)RosenHeimer（25%三氯乙酸）：100℃，呈紅色，漸變?yōu)樽仙?4)Salkowski（氯仿濃硫酸）：(5)Tschugaeff（冰乙酸中加乙酰氯）：加熱，淡紅色或紫紅色水解反應(yīng)：Smith降解，可獲真正皂苷元。：含有羧基可用堿溶酸沉法提取。齊墩果酸型C型：齊墩果烷型五環(huán)三萜衍生物，如人參皂苷Ro。（三）柴胡：齊墩果烷型（1）△12齊墩果烯型：柴胡皂苷b柴胡皂苷b4(2）△12齊墩果烯型,13OCH3（3）△9（11），12齊墩果二烯型（同環(huán)雙烯）：柴胡皂苷g（4）△11（13），18齊墩果二烯型（異環(huán)雙烯）：柴胡皂苷b柴胡皂苷b2（5）△1113,28環(huán)氧齊墩果烯型：柴胡皂苷a、c、d、e，屬于原生苷。柴胡皂苷a，苷元為柴胡皂苷元F柴胡皂苷d，苷元為柴胡皂苷元G，柴胡皂苷c，e,苷元為柴胡皂苷元E，例題：分段沉淀法分離三萜皂苷的依據(jù)混合物中各組分A、極性不同B、分子大小不同C、苷元不同D、水溶性不同E、酸性不同答案：A游離的甾體及萜類易溶于A．石油醚B．乙酸乙酯C．正丁醇D．甲醇E．水和含水醇答案：A3．結(jié)構(gòu)屬于異環(huán)雙烯類的皂苷是A．柴胡皂苷αB．柴胡皂苷bC．柴胡皂苷bD．柴胡皂苷gE．柴胡皂苷d答案：C下列關(guān)于甘草皂苷性質(zhì)的論述，錯誤的是A、有酸性B、易溶于無水乙醇C、有微弱的起泡性D、有微弱的溶血性E、有甜味答案：B除下列哪項外均屬于人參皂苷中四環(huán)三萜皂苷元A、人參皂苷Rb1B、人參皂苷ReC人參皂苷RcD人參皂苷Rg1E、人參皂苷Ro答案：E[12]A．螺旋甾烷醇型皂苷B．達瑪烷型皂苷C．齊墩果烷型皂苷D．烏索烷型皂苷E．羽扇豆烷型皂