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正文內(nèi)容

主管中藥師中藥化學(xué)重點(diǎn)(參考版)

2025-06-10 14:11本頁(yè)面
  

【正文】 蛋白質(zhì)和酶:雙縮脲反應(yīng)例題:下列除哪項(xiàng)外,均可與蛋白質(zhì)產(chǎn)生沉淀A、鞣質(zhì)B、苦味酸C、硫酸銅D、三氯醋酸E、蛋白酶答案:E[13]A、茚三酮反應(yīng)B、雙縮脲反應(yīng)C、Molish反應(yīng)D、Pettenkofer反應(yīng)E、Dragendorff反應(yīng)氨基酸的檢識(shí)反應(yīng)蛋白質(zhì)的檢識(shí)反應(yīng)生物堿的檢識(shí)反應(yīng)答案:A,B,E 37 / 37。例題:[14]A.苦參堿和氧化苦參堿B.漢防己甲素和乙素C.莨菪堿和東莨菪堿D.小檗堿及其共存生物堿E.麻黃堿和偽麻黃堿利用生物堿或成鹽溶解度不同或特殊功能基分離生物堿,選擇下列溶劑或成鹽方式可分離:甲苯四氯化碳乙醚草酸鹽答案:B、C、A、E第十單元鞣質(zhì)鞣質(zhì):分為可水解鞣質(zhì)(五倍子鞣質(zhì))、縮合鞣質(zhì)及復(fù)合鞣質(zhì)性質(zhì):,為強(qiáng)還原劑。濃硫酣重鉻酸鉀作用:士的最初顯藍(lán)紫色,漸變?yōu)樽陷郎?、紫紅色,最后為橙黃色。顯色:士的寧與硝酸顯淡黃色,蒸干殘?jiān)霭睔廪D(zhuǎn)變?yōu)樽霞t色。Vitali莨菪堿、東莨菪堿、山莨菪堿等與發(fā)煙硝苛性堿醇呈深紫色暗紅色顏色消失。堿性強(qiáng)弱:莨菪堿>山莨菪堿>東莨菪堿、樟柳堿。(二)黃連:原小檗堿型季銨型生物堿,有小檗堿、巴馬丁、黃連堿、甲基黃連堿、藥根堿等。游離的麻黃堿可溶于水;兩者均可溶于氯仿、乙醚、苯及醇類溶劑中。不和生物堿沉淀試劑反應(yīng)。利用色譜法進(jìn)行分離(1)吸附柱色譜常用氧化鋁或硅膠作為吸附劑。:氧化苦參堿極性稍大,難溶于乙醚而苦參堿可溶于乙醚漢防己中漢防己乙素的極性大于漢防己甲素,在冷苯中的溶解度小于甲素生物堿鹽:在草酸中溶解度不同,麻黃堿溶解度小于偽麻黃堿酚性或含羧基生物堿在堿性條件下成鹽溶于水,可與一般生物堿分離??辔端幔ㄖ行詶l件下,黃色沉淀)。(2)誘導(dǎo)效應(yīng):麻黃堿堿性強(qiáng)于去甲麻黃堿(3)誘導(dǎo)場(chǎng)效應(yīng)(4)共軛效應(yīng):胡椒堿,秋水仙堿,咖啡因(5)空間效應(yīng):東莨菪堿,利血平(6)氫鍵效應(yīng):麻黃堿,偽麻黃堿(五)沉淀反應(yīng):酸水條件。(四)堿性:pKa越大,堿性越強(qiáng)。具有羧基(檳榔堿)生物堿鹽:無機(jī)酸鹽的水溶性大于有機(jī)酸鹽;含氧酸鹽的溶解度大于鹵代酸鹽。麻黃堿、煙堿等具揮發(fā)性,咖啡因具升華性(二)旋光性:多呈左旋,左旋體的生理活性比右旋體強(qiáng)(三)溶解性親脂性生物堿(仲胺堿和叔胺堿):易溶氯仿親水性生物堿(季銨型;具有半極性的NO配位鍵(氧化苦參堿);分子量小而極性又較大(麻黃堿,煙堿):易溶于水。(二)牛黃:膽紅素、膽汁酸,去氧膽酸具有松弛平滑肌的作用,是牛黃鎮(zhèn)痙的有效成分例題:區(qū)別膽汁酸類與強(qiáng)心甾烯類成分,不能用-答案:D牛黃鎮(zhèn)痙的有效成分是A、膽酸B、去氧膽酸C、石膽酸D、膽固醇E、膽紅素答案:B[12]A.GregoryPascoe反應(yīng)B.Hammarsten反應(yīng)C.Gibb’S反應(yīng)D.Emerson反應(yīng)E.Feigl反應(yīng)1.可用于膽酸含量測(cè)定的是2.膽酸顯紫色,鵝去氧膽酸不顯色答案:A、B第九單元生物堿本章結(jié)構(gòu):鳥氨酸系:吡咯烷類、莨菪烷類、吡咯里西啶類賴氨酸系:蒎啶類、奎諾里西啶類分類:苯丙氨酸和酪氨酸色氨酸系萜類生物堿甾體生物堿含生物堿:麻黃、黃連、洋金花、苦參、防己、烏頭、馬錢子大綱要求:、存在形式;結(jié)構(gòu)與分類及主要類型的生物堿。溶血實(shí)驗(yàn)三萜皂苷顯紅紫色或藍(lán)色(2)醋酐濃硫酸甾體皂苷顯黃紅紫藍(lán)綠污綠色三萜皂苷加熱至100℃,紅色變紫色(3)RosenHeimer甾體皂苷加熱至60℃,紅色至紫色例題:A.五氯化銻反應(yīng)B.氯仿硫酸反應(yīng)C三氯化鐵反應(yīng)D.醋酐硫酸反應(yīng)E.Molish反應(yīng)答案:D2.下列除哪項(xiàng)外均為螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇皂苷元的結(jié)構(gòu)特征A.由27個(gè)碳原子組成B.由30個(gè)碳原子組成C.一般3羥基成苷D.由A、B、C、D、E、F六個(gè)環(huán)組成E.E和F環(huán)以螺縮酮形式連接答案:B與醋酐一濃硫酸試劑反應(yīng)(LiebermannBurchard反應(yīng))最后產(chǎn)生藍(lán)綠色的苷為A.薯蕷皂苷B.柴胡皂苷C.甘草皂苷D.人參皂苷E.蘆丁答案:A從中藥水提液中提取皂苷常用答案:D薯蕷皂苷屬于A、螺甾烷醇型B、異螺甾烷醇型C、呋甾烷醇型D、羊毛脂甾烷型E、變形螺甾烷醇型答案:B地高辛又稱為A、洋地黃毒苷B、羥基洋地黃毒苷C、異羥基洋地黃毒苷D、毛花洋地黃苷丙E、紫花洋地黃苷A答案:C考點(diǎn)八:膽汁酸類化合物檢識(shí)反應(yīng)及代表性化合物:(一)顏色反應(yīng):1)Pettenkofer:10%蔗糖濃硫酸,紫色環(huán)2)GregoryPascoe:45%%糠醛。例題:含有2,6二去氧糖的苷是A、人參皂苷B、柴胡皂苷C、毛花苷CD、番瀉苷AE、薯蕷皂苷答案:C考點(diǎn)七:甾體皂苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)、顯色反應(yīng)(一)甾體皂苷結(jié)構(gòu)特點(diǎn):皂苷元27個(gè)碳,,(二)甾體皂苷的類型:螺甾烷醇(C25S):菝契皂苷,約莫皂苷、知母皂苷異螺甾烷醇(C25R):薯蕷皂苷元,合成甾體激素和甾體避孕藥的原料呋甾烷醇型(F環(huán)開環(huán)):原薯蕷皂苷變形螺甾烷醇型:顛茄皂苷A(三)理化性質(zhì):溶解性:皂苷易溶熱水,稀醇,含水正丁醇皂苷元易溶于石油醚、氯仿、乙醚等(四)沉淀反應(yīng):甾體皂苷與膽甾醇沉淀。、沙門苷元3硫酸酯和沙門苷元3半辛二酸酯等。主成分為蟾毒靈、華蟾毒精、蟾毒它靈、脂蟾毒配基、日蟾毒它靈等化合物。呫噸氫醇:只要分子中有α去氧糖即顯紅色,可用于定量分析對(duì)二甲氨基苯甲醛:α去氧糖可顯灰紅色斑點(diǎn)過碘酸對(duì)硝基苯胺:考點(diǎn)四:強(qiáng)心苷的提取分離甲醇或70%~80%乙醇作溶劑,提取效率高,且能使酶失去活性。生成單糖和脫水苷元③氯化氫丙酮法:適于多數(shù)Ⅱ型強(qiáng)心苷的水解(2)酶水解:只水解葡萄糖(3)堿水解碳酸氫鈉(鉀、鈣、鋇):使?;乃鈿溲趸c(鉀)水溶液:內(nèi)酯開環(huán);氫氧化鈉(鉀)醇溶液:甲型強(qiáng)心苷生成C22活性亞甲基(三)顯色反應(yīng)甾體母核:無水條件。Ⅱ型:苷元(6去氧糖)x(D葡萄糖)y如:黃夾苷AⅢ型:苷元(D葡萄糖)x,如:綠海蔥苷例題:1.洋地黃毒糖是A.6去氧糖B.2,6二去氧糖C.6去氧糖甲醚D.α氨基糖E.α羥基糖答案:BA.葡萄糖B.鼠李糖C.六元不飽和內(nèi)酯環(huán)D.五元不飽和內(nèi)酯環(huán)E.羧基答案:DⅢ型強(qiáng)心苷是()‐(D‐葡萄糖)y‐(6‐去氧糖甲醚)x‐(D‐葡萄糖)y‐(2,6‐二去氧糖)x‐(D‐葡萄糖)y‐(6‐去氧糖)x(D‐葡萄糖)y‐(D‐葡萄糖)y‐(2,6‐二去氧糖)x答案:A4.洋地黃毒苷溶解性的特點(diǎn)是A.易溶于水B.易溶于石油醚C.易溶于氯仿D.易溶于乙醚E.易溶于環(huán)己烷答案:A[14]A.I型強(qiáng)心苷B.II型強(qiáng)心苷C.Ⅲ型強(qiáng)心苷D.A型人參皂苷E.B型人參皂苷(D葡萄糖)y結(jié)合后生成的是(6去氧糖)x(D一葡萄糖)y結(jié)合后生成的是(2,6去氧糖)x(D一葡萄糖)y結(jié)合后生成的是4.人參皂苷三醇型是答案:C,B,A,EA.葡萄糖B.鼠李糖C.六元不飽和內(nèi)酯環(huán)D.五元不飽和內(nèi)酯環(huán)E.羧基答案:D[[57]A.甾體母核C17位連有五元不飽和內(nèi)酯環(huán)的化合物B.甾體母核C17位連有六元不飽和內(nèi)酯環(huán)的化合物C.甾體母核C17位連有五碳醛糖的化合物D.甾體母核C17位連有六碳醛糖的化合物、E.甾體母核C17位連有α去氧糖的化合物5.甲型強(qiáng)心苷是6.乙型強(qiáng)心苷是7.洋地黃中主要強(qiáng)心苷是答案:A,B,A(二)強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)苷鍵水解(1)酸水解:①溫和酸水解:~\L的鹽酸或硫酸使2去氧糖苷鍵裂解,Ⅰ型強(qiáng)心苷水解成苷元、2去氧糖、低聚糖。,加入硫酸,硫酸層顯血紅色或青色,氯仿層顯綠色熒光.3Tschugaev反應(yīng):冰醋酸氯化鋅乙酰氯共熱:紙片反應(yīng),樣品斑點(diǎn)顯黃、灰藍(lán)、灰紫等顏色%的三氯醋酸加熱到60度可顯紅色至紫色。a和d為主成分,抗炎,降低膽固醇和甘油三酯作用。(二)甘草:齊墩果酸型五環(huán)三萜類甘草皂苷(甘草酸,甘草甜素):皂苷元18β甘草次酸及2分子葡萄糖醛酸所組成。:醇/醚或醇/丙酮高效液相色譜法:分離皂苷類化合物最常用考點(diǎn)四:含有三萜皂苷的中藥結(jié)構(gòu)及生物活性(一)人參:人參二醇型A型:達(dá)瑪烷型四環(huán)三萜皂苷,6位碳無羥基取代,其皂苷元為20(S)原人參二醇,如人參皂苷RaRaRbRbRc、Rd、Rg3等人參三醇型B型:達(dá)瑪烷型四環(huán)三萜皂苷,6位碳有羥基取代,其皂苷元為20(S)原人參三醇,如人參皂苷Re、Rf、RgRgRh1等。如人參皂苷例題:,經(jīng)振搖可以產(chǎn)生肥皂泡樣的泡沫的是A、黃酮類B、強(qiáng)心苷C、皂苷D、生物堿E、蒽醌答案:CA.五氯化銻反應(yīng)B.氯仿硫酸反應(yīng)C三氯化鐵反應(yīng)D.醋酐硫酸反應(yīng)E.Molish反應(yīng)答案:D考點(diǎn)三:三萜類化合物的提取與分離:甲醇或乙醇提取,回收醇,加適量水分散,用乙醚或氯仿萃取,水液繼用水飽和的正丁醇萃取可得粗總皂苷。顏色反應(yīng)(1)LiebermannBurchard:濃硫酸乙酸酐(1:20)(2)Kahlenberg(五氯化銻或三氯化銻):顯藍(lán)色、灰藍(lán)色、灰紫色等。發(fā)泡性:降低水溶液表面張力溶血性:溶血作用強(qiáng)弱可用溶血指數(shù)表示。例題:下列哪一個(gè)結(jié)構(gòu)屬于四環(huán)三萜A、螺甾烷醇型B、齊墩果烷型C、烏蘇烷型D、羽扇豆烷型E、達(dá)瑪烷型答案:E2.人參皂苷元的主要結(jié)構(gòu)類型是A.羊毛甾烷型B.呋甾烷型C.達(dá)瑪烷型D.異螺旋甾烷型E.變形螺旋甾烷型答案:C例題:下列除哪項(xiàng)外均為常見的三萜皂苷類型A.羊毛甾烷型B.螺旋甾烷型C.烏蘇烷型D.齊墩果烷型E.羽扇豆烷型答案:B下列哪一個(gè)結(jié)構(gòu)屬于四環(huán)三萜A、螺甾烷醇型B、齊墩果烷型C、烏蘇烷型D、羽扇豆烷型E、達(dá)瑪烷型答案:E考點(diǎn)二:三萜類化合物的理化性質(zhì)刺激性:對(duì)人體黏膜有強(qiáng)烈刺激性。烏蘇烷型:烏蘇酸(熊果酸)羽扇豆烷型:羽扇豆醇、白樺脂醇、白樺脂酸等。(一)四環(huán)三萜羊毛脂甾烷型:茯苓的主要成分茯苓酸和塊苓酸達(dá)瑪烷型:人參皂苷的苷元A,B型葫蘆素烷型:葫蘆素類環(huán)木菠蘿烷型(環(huán)阿屯烷型):黃芪苷Ⅰ、Ⅴ、Ⅶ(二)五環(huán)三萜齊墩果烷型:齊墩果酸、商陸酸。掌握三萜類化合物的理化性質(zhì)熟悉三萜類化合物的提取與分離掌握代表性中藥的實(shí)例(人參、甘草、柴胡)考點(diǎn)一:三萜類化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及代表性化合物三萜類化合物由六個(gè)異戊二烯單位聚合,30個(gè)碳。(二)性質(zhì):無色或淡黃色透明液體,具有濃烈的香味;揮發(fā)性;易溶于各種有機(jī)溶劑;多數(shù)比水輕,少數(shù)比水重,;折光性;旋光性;對(duì)光線、空氣及溫度較敏感,應(yīng)低溫、密閉、避光保存。7.屬于二萜類的化合物是A.原白頭翁素B.桂皮醛C青蒿素D.新穿心蓮內(nèi)酯E.a(chǎn)一細(xì)辛醚答案:D考點(diǎn)二:揮發(fā)油的組成、性質(zhì)及提取分離(一)化學(xué)組成:?jiǎn)屋?、倍半萜及含氧衍生物:薄荷油含薄荷醇達(dá)80%左右;山蒼子油含檸檬醛達(dá)80%等芳香族小分子化合物:桂皮醛,丁香酚等脂肪族小分子化合物:正壬醇(陳皮),人參炔醇魚腥草素(癸酰乙醛):具有抗菌活性。例題薄荷油的主要成分屬于A、環(huán)烯醚萜B、二萜C、倍半萜D、三萜E、單萜答案:E環(huán)烯醚萜屬于A單萜B倍半萜C二萜D三萜E甾體答案:A環(huán)烯醚萜苷易與某些試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng),是由于分子結(jié)構(gòu)中有A.雙鍵B.半縮醛結(jié)構(gòu)C.糖殘基D.甲
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