【正文】 命名 （ 2）、系統(tǒng)命名 選 含羥基的最長 的碳鏈為主鏈， 羥基為小號 ，其它同烷烴的命名 復(fù)雜側(cè)鏈的芳醇：芳基為取代基 多元醇：主鏈包括盡量多羥基，表明羥基相對位次（ ?二醇、 ?二醇、 ?二醇或 1， 1， 1，4） 練習(xí) 1：醇系統(tǒng)命名 C H 2 C H 2 O HC lH O C H 2 C H 2 C H 2 O HC CHH 3 CHC H C H 2 O HC H 2 C H 2 C H 2 C H 32 ( 3 氯 苯 基 )乙 醇 1 ,3 丙 三 醇( Z ) 2 丁 基 3 戊 烯 1 醇練習(xí) 2：寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 （順） 2丁烯 1醇 （ R） 3丁烯 2醇 1甲基環(huán)丙醇 六、醇的制備（實驗室方法） 由烯烴制備 N a B H4R C H C H2H g ( O A c )2T H F H2OR C H C H3O HH / H2OR C H C H3O HB2H6 H 2 O 2O HT H FR C H2C H2O H馬氏醇 反馬氏醇 由格氏試劑與羰基化合物的加成制備 R XM gR M g X= ORCO M g XCRCO HH+H H C H 2OR C H2C H2O M g X R C H2C H2O HH3+O接長 R 若反應(yīng)物為甲醛： 10ROH 醛類： 20ROH 酮類： 30ROH 環(huán)氧乙烷： 接長兩個碳 的 10ROH 練習(xí)：合成下列化合物 B r C H 2 O HB rC H 2 C H 2 O H1 )2 )M g B rM g乙 醚B r H C H O H C H 2 O H[解 ] M g B r H C H 2 C H 2 O HOCOCO HC H 3C O 2 C 2 H 5 ( C 6 H 5 ) 3 C O HM g B rC H 3 M g B r CO+HCO HC H 3C O 2 C 2 H 5+2 H ( C 6 H 5 ) 3 C O H[解 ] 3） 4） *5） 由苯及三個碳以下有機物合成 2苯基 1丙醇 由羰基化合物還原制備 R C R 39。O H醛 、 酮 一 、 二 級 醇R C O R 39。 與活潑金屬反應(yīng) （ 1）醇作為酸： * Pka=17? 25， 呈中性，氫氧化鈉（ —），碳酸鈉（ ） *活潑金屬：鈉、鋰、鋁、鎂（ +） *反應(yīng)活性 水，反應(yīng)溫和 *各級醇酸性比較：看 OH上電子對偏向。（從烷基供電子誘導(dǎo)效應(yīng)角度分析） *強堿性（從共軛酸分析），易水解（強堿弱酸鹽）。反應(yīng)可逆的 . （ 2）醇鈉性質(zhì)及應(yīng)用 練習(xí) ? 工業(yè)上制醇鈉，應(yīng)采取什么措施使平衡向右移動？ ? 實驗室里用乙醇去除去少量的鈉，這是根據(jù)乙醇哪一點性質(zhì)？ ? 請寫出異丙醇鈉、叔丁醇鋁、異丙醇鋁的結(jié)構(gòu)式。 C H 3 O H C H 3 C H O H C H 3 CC H 3C H 3O H` `C H 3 ? 請解釋各級醇酸性大小排列順序 R O H R X+ H X H 2 O+（ 1）與 HX的反應(yīng) 討論： A、反應(yīng)機理 B、 各級醇的反應(yīng)活性 C、氫鹵酸的反應(yīng)活性 D、各級醇的檢別方法 —— 盧卡氏試劑 E、 5存在重排現(xiàn)象 鹵烴的生成 ——羥基被鹵原子取代反應(yīng) A、醇與氫鹵酸反應(yīng)機理 R O HHR O H 2 R H2 O+XR X H 2 O+XR XS N 1SN2思考： 為什么要用 HX，而不用 NaX ？ H+在反 應(yīng)中的作用？ 注意 ：在酸性介質(zhì)中，醇一般走 SN1路線。（ 6個碳以下醇溶于盧卡氏試劑中，反應(yīng)產(chǎn)物鹵代烴不溶于此試劑中。 重排動力： 變成更穩(wěn)定的碳正離子。 思考練習(xí) ? 請寫出甘油與硝酸反應(yīng)的反應(yīng)式 ?請寫出磷酸三丁酯的構(gòu)造式 ? 請合成洗滌劑 C12H25OSO2ONa 脫水反應(yīng) （ 1）在濃硫酸作用下兩種脫水方式 低溫 ：分子間 脫水成醚、取 代反應(yīng)。 H 2 S O 41 6 0 1 8 0 0 CC H 3 C H 2 O HC H 2 = C H 2C H 3 C H 2 O C H 2 C H 31 2 0 1 4 00CA l 2 O 3 , 3 6 00CA l 2 O 3 , 2 4 0 0 Cor or （ 2）兩種消去反應(yīng)機理 H2 S O 41 6 0 1 8 00CC H 3 C H 2 O H C H 3 C H 2 O H 2+C H 3 C H 2+C H 2 = C H 2C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 O C H 2 C H 31 2 0 1 4 00C（ 3）消去反應(yīng)中的重排現(xiàn)象 C H3C C H2C H3C H3O HC H3C C H2C H3C H3C H3C C H2C H3C H3C H3C C H2 C H 3C H3+O H2++C H3C C H3C H3H+ H2OC H*?位多烷基醇易發(fā)生 *用氧化鋁消去不重排 10 30R+ 穩(wěn)定 C H 3 C H 2 C H C H 3O HH 2 S O 41 6 0 1 8 00CC H 2 C H C H ( C H 3 ) 2O HH 2 S O 41 6 0 1 8 00C練習(xí) 1） 2）當(dāng) HBr水溶液與 3丁烯 2醇起反應(yīng)時，不僅 得到 3溴 1丁烯，還產(chǎn)生 1溴 2丁烯。 3）試寫出在酸性條件下下列 轉(zhuǎn)化的反應(yīng)過程。 氧化與脫氫 （ 1）有機氧化概念：氧化數(shù)升高或加氧去氫反應(yīng) （ 2）醇氧化反應(yīng)本質(zhì)： ?H氧化、 10先醛后酸、20到酮、無 ?H的醇不能被氧化 （ 3）氧化劑： KMnO4/H+,H2CrO4， HNO3 CrO3/H+、 MnO2/H2SO （ 4） 應(yīng)用：制醛、酮、醇及各級醇的檢別 MnO2：用于苯甲醇、烯丙醇等的氧化 C H = C H C H 2 O HM n O 2C H = C H C H OC H 3 C H 2 C H C C H 2 C H 3OO HM n O 2C H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3OO舉例練習(xí) O H C r O 3 / H 2 S O 4 / H 2 O丙 酮 2 5 o C OHNO3 ？ H+ H+ 五、重要的醇