ch醇和酚ppt課件-在線瀏覽
2025-06-22 12:05本頁面
【正文】 兩對孤對電子占據(jù)兩個 sp3 雜化軌道。m 陳明 三、 物理性質(zhì) 醇是極性分子，分子間能形成氫鍵，具有較高 的熔沸點。 CH4 CH3OH bp(186。C)： 89 78 陳明 四、 化學(xué)性質(zhì) 一元醇的反應(yīng) 1）羥基 H 的酸性 R O H + N a R O N a + + 1 / 2 H 2 R O N a + + H 2 O R O H + N a O H 2 H 2 O + 2 N a 2 N a O H + H 2 陳明 酸性 ROH H2O 堿性 RONa NaOH R O H + N a O H R O N a + + H 2 O 醇的酸性次序： 1級 2級 3級 烷氧負(fù)離子堿性次序： 3級 2級 1級 陳明 2）羥基被取代的反應(yīng) （ 1）被 HX 取代 C O H + H X C X + H 2 O X＝ Cl、 Br、 I C O H H 3 C H 3 C H 3 C + H B r + H 2 O C B r H 3 C H 3 C H 3 C 陳明 （ i）反應(yīng)機(jī)理 C O H H 3 C H 3 C H 3 C + H + fast C O H 2 H 3 C H 3 C H 3 C C O H 2 H 3 C H 3 C H 3 C slow + H 2 O C C H 3 H 3 C C H 3 sp2 陳明 + B r f a s t C B r H 3 C H 3 C H 3 C C C H 3 H 3 C C H 3 反應(yīng)在酸性條件下，不好的離去基 OH變 為好的離去基團(tuán) H2O，使反應(yīng)易于進(jìn)行。 對于芐基型、烯丙型、叔和仲醇都 SN1 機(jī)理的反應(yīng)，大多數(shù)伯醇是 SN2 機(jī)理。由于生成的鹵代 烴不溶于此溶液而使溶液渾濁，根據(jù)出現(xiàn)渾濁的 時間可判斷三種醇。 陳明 C H C 2 H 5 H 3 C O H S O C l 2 乙醚 C H C 2 H 5 H 3 C C l S O C l 2 吡啶 C H C 2 H 5 C H 3 C l R R S 陳明 3）脫水反應(yīng) （ 1）分子間脫水 2 C H 3 C H 2 O H H 2 S O 4 1 7 0 176。 陳明 （ 2）分子內(nèi)脫水 H 2 C C H 2 H O H H 2 S O 4 1 7 0 176。 陳明 （ i）反應(yīng)機(jī)理 C C H O H H + C C H O H 2 H 2 O C C H H + C C fast slow fast 陳明 （ ii）反應(yīng)活性和消除取向 中間體碳正離子越穩(wěn)定，反應(yīng)越易進(jìn)行。 陳明 CH3CH2OH H 2 S O 4 1 7 0 176。C H 3 C C O H C H 3 C H 3 C C H 2 H 3 C H 3 C 20%H 2 S O 4 85－ 90186。C C C H 2 H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C H C C + C H 3 C H 3 10% 90% 反應(yīng)遵從扎依采夫規(guī)則 陳明 （ iii）反應(yīng)的立體化學(xué) H 3 C H 2 C CH O H C H 3 H 2 S O 4 C C H 3 C H + C H 3 H C C H 3 C H H C H 3 75% 25% 主要生成反式產(chǎn)物。 C 2 C 2 H 5 O S O 3 H C 2 H 5 O S O 2 O C 2 H 5 + H 2 S O 4 減壓蒸餾 2 C H 3 O S O 3 H C H 3 O S O 2 O C H 3 + H 2 S O 4 減壓蒸餾 (CH3)2SO4(硫酸二甲酯 )、 (C2H5)2SO4(硫酸二乙酯 ) 常用作甲基化和乙基化試劑。 RCHR39。(C5H5N)2 瓊斯 （ Jones） 試劑： CrO3＋ H2SO4 1 級醇氧化為醛， 2 級醇氧化為酮， 分子中的雙鍵不受影響。 O + C H 3 CH C H 3 O H H C R R 39。 HOCH2CH2OH HOCH2CH2CH2OH 乙二醇 1,3丙二醇 HOCH2CH2CH2CH2OH 1， 4丁二醇 陳明 (1) 被高碘酸氧化 HOCH2－ CH2OH HIO4 2 HCHO O H H 3 C C H 3 O H H I O 4 C H O + C H
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