有機(jī)化學(xué)第五章旋光異構(gòu)-在線瀏覽
2025-03-04 23:21本頁面
【正文】 異構(gòu)現(xiàn)象。 對(duì) 映 異 構(gòu)順 反 異 構(gòu)構(gòu) 象 異 構(gòu)構(gòu) 型 異 構(gòu)立 體 異 構(gòu)互 變 異 構(gòu)官 能 團(tuán) 異 構(gòu)位 置 異 構(gòu)碳 干 異 構(gòu)構(gòu) 造 異 構(gòu)同 分 異 構(gòu) 22:56 3 普通光是由各種波長的在垂直于前進(jìn)方向的各個(gè)平面內(nèi)振動(dòng)的光波所組成 偏振光和旋光活性 22:56 4 1 尼科爾（ Nicol）棱鏡 (偏振片 )：只允許與棱鏡鏡軸平行的平面上振動(dòng)的光線透過棱晶。 plane polarized light 22:56 5 旋光物質(zhì)和不旋光物質(zhì) 22:56 6 旋光物質(zhì)和不旋光物質(zhì)（續(xù)） 1 物質(zhì)的旋光性 ：能使偏振光振動(dòng)平面轉(zhuǎn)動(dòng)一個(gè)角度的性質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性或叫光學(xué)活性。 3 旋光度 ：旋光物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度 4 右旋體 ：使偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)的旋光物質(zhì)。 (,L) 6 旋光儀 : 測定物質(zhì)旋光度的儀器 (結(jié)構(gòu)如上圖所示 ) 22:56 7 旋光度和比旋光度 1 旋光度 ：旋光物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度 。右旋為“ +” (d)，左旋為“ ” (l) 22:56 8 旋光度和比旋光度 （ 續(xù) ） 2 比旋光度 定義： 1 ml含 1 g旋光性物質(zhì)濃度的溶液 ， 放在 1 dm（ 10cm） 長的盛液管中測得的旋光度稱為該物質(zhì)的比旋光度 。 ?為測定時(shí)光的波長 ， 一般采用鈉光 （ 波長 nm, D表示 ） 即： ? ?tD?22:56 9 如：右旋酒石酸在乙醇中 ， 濃度為 5 %時(shí) ， 其比旋光度為： [?]Ｄ 20 ＝ + （ 乙醇 ， 5 %） 物質(zhì)在濃度（ ρ） , 管長 (l)條件下測得旋光度（ ?），可以通過下面公式把它換算成比旋光度 [?]?t。 在己知比旋光度時(shí) ， 可通過測定溶液的旋光度算出濃度 。 22:56 11 化合物的旋光性 與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 22:56 12 分子的對(duì)稱性、手性與旋光特性 一 、 手性的概念 手性： 物體和它的鏡象不能重疊 ， 這種特征稱為手性 ， 手性同樣存在于微觀世界中的分子中 。 22:56 13 C H 3 C H C O 2 HO HO HCC H 3C O 2 HHO HCC H 3H O 2 CH乳酸 實(shí)物鏡象 22:56 14 二 、 分子的手性和旋光性 手性分子 ：物質(zhì)的分子和它的鏡象不能重疊，這種分子叫手性分子。 { 對(duì)稱面 對(duì)稱軸 對(duì)稱中心 對(duì)稱性 若一個(gè)分子中沒有上述任何一種對(duì)稱因素，這種分子就叫 不對(duì)稱分子 ，不對(duì)稱分子就有手性 22:56 15 HClClH反 1， 2二氯乙烯 對(duì)稱面 CClClHH二氯甲烷 對(duì)稱面 對(duì)稱性分子 無手性、無旋光活性 三、對(duì)稱性 對(duì)稱面和對(duì)稱中心 對(duì)稱面 ：假如有一個(gè)平面可以把分子分割成兩部分。如 22:56 16 對(duì)稱中心 ： 若分子中有一點(diǎn)Ｐ，通過Ｐ點(diǎn)畫任何直線，在離Ｐ等距離的線段兩端有相同的原子或原子團(tuán)，則點(diǎn)Ｐ稱為對(duì)稱中心。有旋光性。 (B) 22:56 21 這一對(duì)對(duì)映體都是手性分子，都具有旋光性，使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度相同，即旋光度相同，但方向相反，分別是左旋（ ）和右旋（ +），分別用 （ ） 乳酸 和 （ +） 乳酸 表示。 22:56 22 二、 對(duì)映體和外消旋體 1 對(duì)映異構(gòu)體 ：構(gòu)造相同，構(gòu)型不同，互為實(shí)物和鏡像關(guān)系而不能重合的立體異構(gòu)體叫做對(duì)映異構(gòu)體，簡稱對(duì)映體 (83頁 )。 可拆分成右旋和左旋兩個(gè)有旋光活性的異構(gòu) 非手性環(huán)境中 ， 對(duì)映體的物理化學(xué)特性沒有區(qū)別 22:56 23 構(gòu)型的表示方法 構(gòu)型的 R， S命名規(guī)則 含一個(gè)手性 C原子化合物， C與 abcd相連 ,如果 a b c d 將 d置于遠(yuǎn)離觀察者的位置，當(dāng) a,b,c為 順時(shí)針 ，為 R構(gòu)型 ，若為 逆時(shí)針 ，則為 S構(gòu)型。 ? I Br Cl S P F O N C D H ? 如果原子團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與它相連的其它原子（第二個(gè)原子）的原子序數(shù)大小 ，其它依次類推 。 22:56 26 Ｒ－構(gòu)型 例： 22:56 27 乳酸 C H 3 C H C O O HO HH C H 3O HC O O HHOHCH3C O O H1 2 3 R 1 2 3 S 22:56 2
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