【正文】
。 2 旋光物質(zhì) (光學(xué)活性物質(zhì) ):具有旋光性的物質(zhì)。 (+) 5 左旋體 :使偏振光振動(dòng)平面向左旋轉(zhuǎn)的旋光物質(zhì)。 與所用溶液的濃度、盛液管的長(zhǎng)度、溫度、光波的波長(zhǎng)、溶劑的性質(zhì)有關(guān) 2 比旋光度 定義: 1 ml含 1 g旋光性物質(zhì)濃度的溶液 , 放在 1 dm( 10cm)長(zhǎng)的盛液管中測(cè)得的旋光度稱為該物質(zhì)的比旋光度 。 ?為測(cè)定時(shí)光的波長(zhǎng) , 一般采用鈉光 ( 波長(zhǎng) nm, D表示 ) ? 樣品的旋光度 l 樣品管的長(zhǎng)度 c 樣品的濃度 ? Dt = l C?[?]?t = 如:右旋酒石酸在乙醇中 , 濃度為 5 %時(shí) , 其比旋光度為: [?]D 20 = + ( 乙醇 , 5 %) 物質(zhì)在濃度( c) , 管長(zhǎng) (l)條件下測(cè)得旋光度( ?),可以通過(guò)下面公式把它換算成比旋光度 [?]?t。 在己知比旋光度時(shí) , 可通過(guò)測(cè)定溶液的旋光度算出濃度 。 c = (g/ml) 化合物的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 167。 某些化合物也具有手性 。 一般說(shuō)來(lái) 具有手性的分子都有旋光性; 從分子的內(nèi)部結(jié)構(gòu)來(lái)說(shuō),手性與分子的對(duì)稱性有關(guān)。而一部分正好是另一部分的鏡象,這個(gè)平面就是分子的對(duì)稱面(用 ?表示)。 例:反 1,3二氟 2,4二氯環(huán)丁烷有對(duì)稱中心: C lC lFF既沒(méi)有對(duì)稱面又沒(méi)有對(duì)稱中心的分子是手性分子。 使有機(jī)物具有手性的最普遍的因素是 手性碳 原子 手性碳 原子:和四個(gè)不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子,用“ *”標(biāo)出,如: C H3 C H C H2 C H3BrC H3 C H C O O HO HC H3 C H C H C H3O HC H3* * * 四 手性碳原子 C H 3 C H C O O HN H 2C H C H 3Cl* * N O2C H O HH O C H2C HN H C O C H C l2氯 霉 素P hCP hC O C H2C H3C H2C H N ( C H3)2C H3美 散 痛 ( M e t h a d o n e )* * * 課堂練習(xí):找出下列化合物中的手性碳原子 乳酸的模型 含一個(gè)手性碳原子的化合物 乳酸 分子 : C H 3 C H C O O HO H* 當(dāng) C連有 4個(gè)不同的基團(tuán)時(shí),有 2種空間排列形式 A、 B兩分子不能重疊,是實(shí)物和鏡象的關(guān)系 鏡C O O HC H 3H O H O HHC H 3C O O H 把具有實(shí)物和鏡影的關(guān)系的異構(gòu)體,叫做 對(duì)映異構(gòu)體 含有一個(gè)手性碳原子的化合物,只能有兩種構(gòu)型,也就是只能有兩個(gè)具旋光活性的異構(gòu)體。 2 外消旋體 :由等量的對(duì)映體組成的物質(zhì) , 無(wú)旋光性 ,稱外消旋體 。由蔗糖發(fā)酵得到的是左旋,由肌肉中取得的是右旋。 C O O H C O O HH HO H O HC H 3 C H3 167。 ,構(gòu)型不變。 或 270176。 ,得到對(duì)映體。 C O2HO HHC H3C O2HH O HC H3對(duì) 映 體互 換 奇 數(shù) 次取 代 基 位 置5. 取代基互換位置偶數(shù)次,構(gòu)型不變。 次序規(guī)則的主要內(nèi)容 ? 原子序數(shù)大的次序大,原子序數(shù)小的次序小,同位素中質(zhì)量高的次序大 。 ? 含有雙鍵或叁鍵的原子團(tuán),可以認(rèn)為連有二個(gè)或三個(gè)相同的原子 。 當(dāng)最小基團(tuán)處在左方或右方 (即處于橫線的位置 )時(shí): 當(dāng) a,b,c為順時(shí)針時(shí),為 S構(gòu)型,為逆時(shí)針時(shí),為 R構(gòu)型。 5. 4 含有兩個(gè)手性碳原子的開鏈化合物的對(duì)映異構(gòu) 一、 含兩個(gè)不相同的手性碳原子 兩個(gè)手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)是不完全相同的,例如: C O O HC * H O HC * H C lC O O HC H 3C * H C lC * H C lC 2 H 5C H 3C * H O HC * H C 6 H 5 C H 3 C O O HO HHH C lC O O H