對(duì)映異構(gòu)光學(xué)異構(gòu)ppt課件-在線瀏覽
2025-06-29 07:56本頁(yè)面
【正文】 酐是血漿代用品，用于大出血和外傷休克時(shí)輸液急救。偏振光 只在一個(gè)平面內(nèi)振動(dòng)的光。（即刻度盤指在 0位置）D與刻度轉(zhuǎn)盤 E相連若樣品管中無(wú)旋光性物質(zhì)， B和 D晶軸平行時(shí)，則 F視場(chǎng)最明亮。AB CED F旋光儀影響旋光度的因素溶液濃度樣品管長(zhǎng)度光的波長(zhǎng)測(cè)定溫度（通常 20℃ ）溶劑（通常用水）為了便于比較，化學(xué)家引入了比旋光度的概念。[α]20D＝αρB二、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn) ： 1848年法國(guó)巴黎師范大學(xué)化學(xué)家、微生物學(xué)家 Pasteur(1822～ 1895） 在研究酒石酸鈉銨晶體時(shí)，發(fā)現(xiàn)有兩種不同的晶體，這兩種晶體互為實(shí)物和鏡像的關(guān)系，非常相似，但不能重合。左旋和右旋酒石酸鈉銨晶體的外形是不對(duì)稱的，但溶于水晶體消失后，仍具有旋光性，顯然它的旋光性與分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)有關(guān)。為了說(shuō)明對(duì)映異構(gòu)產(chǎn)生的原因， 1874年荷蘭化學(xué)家 Van′t Hoff（ 1852～ 1911） 和法國(guó)化學(xué)工藝師 Le Bel（ 1847～ 1930） 分別獨(dú)立提出碳原子的四面體學(xué)說(shuō)。CH3－ CH－ COOH*OH乳酸CH3－ CH2－ CH－CH3 OH*仲丁醇COOHCHOHCOOHCHOH**酒石酸Van′t Hoff 和 Le Bel當(dāng)時(shí)在巴黎 Wurtz實(shí)驗(yàn)室學(xué)習(xí)和工作。后來(lái)大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)證明正四面體學(xué)說(shuō)是正確的。物質(zhì)分子與其鏡像不能重合是手性分子的特征。非手性分子必定不旋光，不旋光的分子必定是非手性分子。 分子的對(duì)稱因素主要有對(duì)稱面和對(duì)稱中心。用 σ表示。ClH CH3Cl1,1－二氯乙烷CCClClHH(E)－ 1,2－ 二氯乙烯有對(duì)稱面 α對(duì)稱中心 設(shè)想分子中有一點(diǎn) i,從分子中任一基團(tuán)為出發(fā)點(diǎn)與 i連接，再延長(zhǎng)此連線到等距離處，都遇到相同的基團(tuán)，則此點(diǎn)叫分子的對(duì)稱中心。一個(gè)分子既 無(wú)對(duì)稱面 也無(wú)對(duì)稱中心 ，一般可初步判斷它是一個(gè)手性分子， 有對(duì)映異構(gòu)體 和旋光性。平面偏振光也是電磁波，它可以看作是由兩種園偏光合并組成的。這兩種光互為不能重疊的鏡像關(guān)系。因電子質(zhì)量較小，它容易受光的電場(chǎng)影響而發(fā)生振動(dòng)。物質(zhì)的折射率愈大，表明光在前進(jìn)中受到的阻礙愈大，其速度就愈小，也就是物質(zhì)分子中電子振動(dòng)愈強(qiáng)。當(dāng)偏光經(jīng)過(guò)一個(gè)對(duì)稱的區(qū)域時(shí)，這兩種園偏光受到分子的阻礙相等，所以它們以相同的速度經(jīng)過(guò)這個(gè)區(qū)域，因此，合成光（偏光）仍保持原來(lái)偏光的振動(dòng)平面，不表現(xiàn)出旋光性。一種物質(zhì)沒(méi)有旋光性，這不是個(gè)別分子的性質(zhì)，而是大量任意分布的可與鏡像重合的分子（即非手性分子）宏觀統(tǒng)計(jì)的結(jié)果。 53℃ 葡萄糖經(jīng)乳酸桿菌發(fā)酵 [α]15D＝－ 176。） 等量對(duì)映體的混合物。在非手性環(huán)境下，對(duì)映體的性質(zhì)相同。在手性環(huán)境中① 偏振光 是手性環(huán)境，對(duì)映體的旋光方向相反。③ 與 手性試劑 反應(yīng)，對(duì)映體的反應(yīng)速率不同。這 好比兩個(gè)螺絲釘，一個(gè)螺紋向左，一個(gè)向右，如果把它們鉆到木板中（非手性環(huán)境），兩者都可以旋進(jìn)去，而且難易程度相同。生物體中有許多手性物質(zhì)，酶是生物催化劑，具有很高的手性，因此對(duì)映體在生物體內(nèi)常常表現(xiàn)不同的生理作用。）酒石酸的培養(yǎng)液中生長(zhǎng)，右旋的酒石酸被消耗掉，溶液慢慢從不旋光變成左旋，將（ 177。對(duì)映體在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別是空間構(gòu)型不同，采用傳統(tǒng)的平面結(jié)構(gòu)式，無(wú)法表示基團(tuán)在空間的相對(duì)位置。目前普遍使用的是平面投影式，它是 1891年 Fischer提出的，所以又叫 Fischer投影式。他是凱庫(kù)勒 （ 1829～ 1896） 和拜爾 （ 1835～ 1917， 1905年獲Nobel化學(xué)獎(jiǎng)）的學(xué)生 。② 橫前豎后。COOHH OHCH3COOHCH3OHH投影后構(gòu)型的表示方法費(fèi)歇爾投影式透視式COOHCH3OHH HCOOHCH3HOCOOHCH3H OHCHOHCOOHH3C C（－）－乳酸 （＋）－乳酸D－（－）－ 乳酸 D/L法構(gòu)型標(biāo)記R－（－）－ 乳酸 R/S法使用費(fèi)歇爾投影式應(yīng)注意 ① 投影式在紙面上旋轉(zhuǎn) 180176。、 270176。③ C*原子上任意兩個(gè)基團(tuán)互換位置偶數(shù)次時(shí)，構(gòu)型不變；奇數(shù)次時(shí)，構(gòu)型改變。② 投影式離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn) 180176。COOHH OHCH3COOHCH3OHHHOOCCH3OHHC投影式R/S命名原則優(yōu)先次序－ OH＞－ COOH＞－ CH3順時(shí)針 R－ 型名稱 R－（－）－ 乳酸說(shuō)明 C*上四個(gè)基團(tuán)在空間排列的形象。構(gòu)型 和 旋光方向 沒(méi)有什么必然的對(duì)應(yīng)關(guān)系D/L和 R/S命名法之間并無(wú)一定的對(duì)應(yīng)關(guān)系。 176。176。非對(duì)映體的物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似，但反應(yīng)速率有差異。構(gòu)型異構(gòu)體數(shù) =2n (n是不相同的 C*數(shù)） 外 消旋體數(shù) =2n1酒石酸 HOOC－ C*HOH－ C*HOH－ COOHCOOHHOOHHCOOHHCOOHHOHHOCOOHHCOOHHOHHCOOHOHCOOHHHHOCOOHOH(Ⅳ )(Ⅲ)(Ⅰ) (Ⅱ )右旋酒石酸 左旋酒石酸 內(nèi)消旋 (meso)酒石酸(2R,3R)(+)酒石酸 (2S,3S)(－ )酒石酸 (2
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1