對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象ppt課件(2)-在線瀏覽
2025-06-20 22:11本頁(yè)面
【正文】 C 2 H 5C H 3R S若 a→b→c 是順時(shí)針?lè)较蜣D(zhuǎn) ，手性碳原子為 R構(gòu)型，用 R表示； 若 a→b→c 是逆時(shí)針?lè)较蜣D(zhuǎn) ，手性碳原子為 S構(gòu)型，用 S表示。 R / S與 “ +、 ” 沒(méi)有必然的聯(lián)系 H O HHC H OC H 2 O HH O HRC H OC H 2 O HH OC H OC H 2 O H 結(jié)論 ： 當(dāng) 最小基團(tuán) 處于 橫鍵 位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)從大到小的順 序若為 逆時(shí)針 ， 其 構(gòu)型為 R； 反之，構(gòu)型為 S。 HC H OC H 2 O HHH ORC H OC H 2 O HH O3. 命稱標(biāo)記 已明確構(gòu)型的手性化合物在命名時(shí)要將 R、 S 或 D、 L放到名稱前并與名稱間用半字線“ ”隔開(kāi)。命名時(shí)將手性碳位號(hào)與 R 或 S 一起放在括號(hào)內(nèi)，寫(xiě)到名稱前面。 180度，保持分子的構(gòu)型不變化。 180 度，這樣也改變了原來(lái)的構(gòu)型。 費(fèi)歇爾投影式與分子構(gòu)型 使用 Fischer 投影式的注意事項(xiàng)： (1)可以沿紙面旋轉(zhuǎn)，但不能離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn)。 ， 但不能旋轉(zhuǎn) 90。 。 改變構(gòu)型 旋轉(zhuǎn) 180176。 改變構(gòu)型 H C H 3 C 2 H 5 Br C 2 H 5 C H 3 H Br C H 3 C 2 H 5 Br H 例 2. F ClC H 3HCl FC H 3H翻轉(zhuǎn) 180176。 例 3. 練習(xí)題： 。 S－ 2， 3－二甲基－ 1－氯丁烷 S－ 2－甲基－ 2－氰基丁醇－ 3－炔 R－ 2－氨基丙醛酸 能形成手性中心的元素不僅僅限于碳，其他 的元素也可以生成手性中心，構(gòu)成對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。 例 : 167。 在 1,2二烯烴分子中 ,兩端的碳為 sp2 雜化 ,中間碳 sp 雜化 ,形成兩個(gè)互相垂直的 π鍵 ,而兩端 C上連的基團(tuán)所在平面也互相垂直 ,當(dāng)兩端碳上連有不同基團(tuán)時(shí) ,可以形成對(duì)映體。 含有手性軸和手性面化合物 的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象 2， 3戊二烯 動(dòng)畫(huà)演示 C CC H 3C H 3HHC手 性 軸 即不對(duì)稱軸 沿不對(duì)稱軸觀察： 近基團(tuán)優(yōu)先于遠(yuǎn)基團(tuán) R型 S型 (2)螺環(huán)化合物 在 2,6二甲基螺［ ］庚烷分子中 ,兩個(gè)四元環(huán) 是鋼性的 ,兩個(gè)平面互相垂直 ,在 C2和 C6上的兩個(gè)基團(tuán) 所在平面也互相垂直 ,與 1,2丙二烯結(jié)構(gòu)相似 .有對(duì)映 異構(gòu)體存在。 例 1. 2,2’二羧基 6,6’二氯聯(lián)苯有對(duì)映體 ,是旋光性化 合物。 例如： 2,6二羧基 2’, 6’ 二溴聯(lián)苯，雖然限制兩苯環(huán)繞 σ鍵旋轉(zhuǎn)，但不形成對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。分子應(yīng)該是平 面結(jié)構(gòu)，但兩端環(huán)上的兩個(gè)氫原子擁擠，使兩端苯 環(huán)不能在一個(gè)平面上 ,一上一下，像個(gè)螺旋，出現(xiàn)不 對(duì)稱現(xiàn)象，產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。 。與此相反，飽和烷烴也有對(duì)映體存在，如 CH3CH2C*H（ CH3） CH2CH2CH3，但其旋光度幾乎測(cè)不出來(lái)。共 3個(gè)光學(xué)異構(gòu)體。 如： 1,2環(huán)丙烷二甲酸 在 1,2環(huán)丙烷二甲酸分子中 ,有兩個(gè)手性碳原子 ,在順式結(jié)構(gòu)中有對(duì)稱面 σ ,是 內(nèi)消旋化合物 ,無(wú)旋光性；反式結(jié)構(gòu)是手性分子，有一對(duì)對(duì)映體。 碳環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象 薄荷醇 薄荷醇的構(gòu)造式為 有三個(gè)不相同的手性碳 ,應(yīng)有八個(gè)光學(xué)異構(gòu)體。 構(gòu)象對(duì)映體和構(gòu)象非對(duì)映異構(gòu) H3CC H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH全 重 疊 式( 順 疊 式 ) ( Ⅰ )鄰 位 交 叉 式( 順 錯(cuò) 式 ) ( Ⅱ )部 分 重 疊 式( 反 錯(cuò) 式 ) ( Ⅲ )對(duì) 位 交 叉 式( 反 疊 式 ) ( Ⅳ )部 分 重 疊 式( 反 錯(cuò) 式 ) ( Ⅴ )鄰 位 交 叉 式( 順 錯(cuò) 式 ) ( Ⅵ )Ⅱ 和 Ⅵ 、 Ⅲ 和 Ⅴ 為 構(gòu) 象 對(duì) 映 體Ⅰ 和 Ⅳ 為 非 構(gòu) 象 對(duì) 映 體167。 167。 一束普通光通過(guò)尼科爾（ Nicol）棱鏡或其他偏振片，只有在與棱鏡晶軸平行的平面上振動(dòng)的光能透過(guò)，透過(guò)的光叫 平面偏振光 ，簡(jiǎn)稱 偏光 。如果在兩塊晶體間放一盛液管，如管內(nèi)放置水、丙酸等，仍可以看到光通過(guò)第二塊晶體。 旋光儀的工作原理 亮丙 酸α亮暗乳 酸 結(jié)論： 物質(zhì)有兩類： （ 1）旋光性物質(zhì) ——能使偏振光振動(dòng)面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)， 叫做 旋光性； 具有旋光性的物質(zhì)，叫做 旋光性物質(zhì)。 旋光度 ：旋光性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn) α角， α角稱為旋光度。試樣濃度增加一倍或盛液管長(zhǎng)度增加一倍，測(cè)得的 α值都增加一倍。 ｎ 180176。旋光儀分不出 α是+25176。 、 +385176。 等。如測(cè)得 1 mol/L 的試樣的旋光度讀數(shù)為 35176。 。
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