對映異構(gòu)現(xiàn)象ppt課件(2)(完整版)
【正文】 糖 發(fā) 酵 得 到 的 乳 酸 3 . 8 2。 歲月流逝，經(jīng)無數(shù)科學(xué)家堅(jiān)苦卓絕的奮斗，揭開了化合物同分異構(gòu)的 “ 神秘面紗 ” 。對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn) 167。 一、手性分子的概念 1. 手性 把左手放到鏡子面前，左手的鏡像與右手相同，左、右手的關(guān)系 ——相對映而不重合。酸 牛 奶 中 得 到 的 乳 酸 0。 苯分子有七個(gè)對稱面，即通過正六邊形對邊 中點(diǎn)與分子平面垂直的三個(gè)平面，通過正六邊形 對角與分子平面垂直的三個(gè)平面，另一個(gè)是六個(gè) 碳原子六個(gè)氫原子所在的分子平面。 C CC lC lHH 4. 交替對稱軸（旋轉(zhuǎn)反映軸） HHC lC lH HC lC l旋 轉(zhuǎn)HHC lC lHC lC lHHHC lC lH HC lC l9 0 。 手性碳構(gòu)型 表示式有三種： (1)球棒式： 把碳原子、與碳相連的原子或基團(tuán)畫成球，標(biāo)出化學(xué)符號，用棒表示共價(jià)鍵。 “ 橫前，豎后，點(diǎn)平面 ”。 注： R / S與 D / L。 90 度或 270度，改變了橫線與豎線的關(guān)系 ,也就改了原來的構(gòu)型。 例 1. 旋轉(zhuǎn) 90176。如連有四個(gè)不同配體（基團(tuán)、原子或電子對）的元素有機(jī)化合物很多。 這里強(qiáng)調(diào)的是大基團(tuán)不對稱取代的結(jié)果。 1,2二甲基環(huán)己烷 1S,2S1,2二甲基環(huán)己烷 有兩個(gè)手性碳原子 ,順式分子中有對稱面，是內(nèi)消旋化合物；反式分子有一對對映體 。 旋光性及其測定 普通光是一種電磁波，光振動方向與前進(jìn)方向垂 直。 （ 2）非旋光性物質(zhì) ——不具有旋光性的物質(zhì)，叫做 非旋光性物質(zhì)。 、 +205176。需要把試樣稀釋至 mol/L 后再測定，若 35176。像其他物理常數(shù) 一樣，是旋光性物質(zhì)的一種屬性。 ，分別寫作葡萄糖 +176。 15[]Da =15[]Da = 167。 等量 ()乳酸和 (+)乳酸混合，得到的混合乳酸無旋 光性，稱為 外消旋乳酸 ，常寫作 (177。 旋光性化合物在物理因素或化學(xué)試劑作用下，變成 兩個(gè)對映體的平衡混合物，逐步失去旋光性的過程 稱為 外消旋化 。 含兩個(gè)手性碳原子化合物的旋光性 結(jié)論 ： 異構(gòu)體數(shù)目 —— 2n = 22 = 4 （ n：手性碳原子數(shù)目） C O O HC O O HH OC lHH1234C O O HC O O HHOC lHH1234C O O HC O O HH OC lHH1234C O O HC O O HHOC lHH1234C :2O H C H C l C O O H C O O HC :3C l C O O H C H O H C O O H( 2 R , 3 R ) ( 2 S , 3 S ) ( 2 R , 3 S ) ( 2 S , 3 R ) 例如 氯代蘋果酸： 對映體與非對映體的性質(zhì)不同 。用“ meso”或“ m”表示。 內(nèi)消旋體：是純化合物 ， 不能拆分 。這一工作開拓了對映體拆分研究的新領(lǐng)域，這一拆分方法今天還在應(yīng)用。 堿性拆分劑有馬錢子堿、麻黃堿等。 (1)酸堿的拆分 (2) 非酸堿物質(zhì)的對映體拆分 如果要拆分的外消旋體不是堿，也不是酸，可先 轉(zhuǎn)化成堿或酸后，再按酸、堿拆分的方法進(jìn)行。其方法的缺點(diǎn)是只有一個(gè)異構(gòu)體得到利用， 另一異構(gòu)體被消耗，尋找合適酶也不是件容易的事。 (2)在非手性條件下合成手性物質(zhì)，得到的產(chǎn)物往往是外消旋體，需要拆分才能得到純手性物質(zhì)。 (2)對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體的性質(zhì)比較。 （乙酸乙酯） 173 Ⅱ （ 2S， 3S） +176。手性化合物的旋光方向是 由實(shí)驗(yàn)測得的，構(gòu)型標(biāo)記與旋光方向無必然的 聯(lián)系。酸牛奶 的乳酸就是 (177。 和 ()2丁醇 176。 （ 水）。 左旋光化合物 ：使偏振光的振動平面向左（逆時(shí) 針方向）旋轉(zhuǎn)的化合物，稱左旋光化合物，用“ ” 表示左旋光方向。 ；若 215176。 或 155176。旋光度 α值與試樣溫度、溶劑種類、試樣濃度、盛液管長度及光源有關(guān)。 化合物的旋光性與旋光性化合物的拆分及合成 上圖中，（ a）表示普通光在紙上波動振幅的周期性變化；（ b）表示在光前進(jìn)的方向正視光源，在紙面上振幅變化范圍（ ↑↓表示），（ c）是光在前進(jìn)的各截面上各方向的振幅變化情況。 1R,2R1,2二甲基環(huán)己烷 1氯 2溴環(huán)己烷 有兩個(gè)不同的手性碳原子，兩對對映體，四個(gè)光學(xué)異構(gòu)體。 六螺并苯類化合物 ,是六個(gè)苯環(huán)用相鄰兩碳原子 稠合，分子中的碳原子都是 sp2雜化。 含非手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)現(xiàn)象 S型 R型 R型 (1) 丙二烯型化合物
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