有機化學6章對映異構(gòu)-在線瀏覽
2025-03-04 22:39本頁面
【正文】 ：肌肉乳酸 α + 176。m 2 kg1 總目錄 二、旋光儀和比旋光度 1. 旋光儀的工作原理 旋 光 物 質(zhì)起 偏 棱 晶 檢 偏 棱 晶暗檢偏棱晶 旋轉(zhuǎn)的角度 旋光度 α 總目錄 測量旋光性物質(zhì) α 旋光度 受溶液的濃度、盛液管的長度、溫度、所用光波長影響 總目錄 ? ?t? ?20： 溫度 D: 鈉光源 D線 2. 比旋光度 1 mL 含 1 g旋光性物質(zhì)濃度的溶液，放在 1 dm（ 10cm）長的盛液管中測得的旋光度 ——比旋光度 ? 例：肌肉乳酸 + 176。m 2 kg1 ? ?20D? ?? ?20D? ?總目錄 α: 測定的旋光度 (+右旋， 左旋 ) t : 測定時的溫度 (℃ )。 l : 盛液管的長度 (dm)。 旋光度和比旋光度之間的轉(zhuǎn)化： 總目錄 純?nèi)芤旱谋刃舛龋? 比旋光度： 旋光度： 可根據(jù)旋光度和比旋光度，計算溶液濃度 注意區(qū)別： 總目錄 WXG4圓盤旋光儀（ 教學型） 精密旋光儀 總目錄 一、對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn) 1. 巴斯德的發(fā)現(xiàn)（ 1848年 ） 左右旋酒石酸鈉銨分子 第二節(jié) 對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 C O O N aO HHC O O N H 4H O HC O O N aH O HC O O N H 4O HH總目錄 2. 不對稱碳原子 —— 一個碳原子上連有四個不同基團。 2）兩種構(gòu)型互為鏡像，外型相似但不能重疊。 總目錄 生活中的手性： 總目錄 總目錄 總目錄 沙利度胺，右旋 —— 有鎮(zhèn)靜作用，左旋 —— 致畸有關(guān) 總目錄 總目錄 植物中的手性 總目錄 總目錄 總目錄 太陽系 的所有天體（包括小行星）都是按照右旋方向旋轉(zhuǎn)的。 總目錄 例 2:（ E） 1,2二氯乙烯 例 1： 1,1二氯乙烷 有對稱面 有對稱面 總目錄 （ 2）對稱中心 i： 分子中有一點 i，通過 i點畫任何直線，如果在離 i點等距離的直線兩端有相同的原子或基團，則點 i稱為對稱中心。 /n 后，可以獲得與原來分子相同的形象，這一直線為分子的 n重對稱軸。 /旋轉(zhuǎn)角度 例 ： n = 360176。 =2 總目錄 C6 環(huán)丁烷 C4 HHHHHHHH苯 C2 HHClClHH反 1,2二氯環(huán)丙烷 C CClClHHC2 反 1,2二氯乙烯 總目錄 2. 手性判據(jù) CCClClHHCCClClHH有對稱面的物質(zhì)與其鏡像可重合，無手性 有對稱中心的物質(zhì)與其鏡像可以重合，無手性。 該分子就具有手性 , 就有旋光性和對映異構(gòu)體 。對映異構(gòu)體都有旋光性，其中一個是左旋的，一個是右旋的 , 所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。 總目錄 對映體的特點： 1）分子中各原子間距離相等，物性和化性一般相同； 2） [α]的度數(shù)相同，方向相反； 3）手性環(huán)境下性質(zhì)不同，反應速率也有差異。 ）來表示。 總目錄 1. 立體結(jié)構(gòu)式 三、構(gòu)型表示方法 ★★ 總目錄 2. 費歇爾（ Fischer）投影式 投影規(guī)則： “橫前豎后 、碳鏈豎立” CO H HC O O HC H3C O O HC H3HH O?碳鏈盡量放在垂直方向上，氧化態(tài)高的在上邊，氧化態(tài)低的在下邊，其他基團放在水平方向上； ?垂直方向要伸向紙面后方，水平方向伸向紙面前方（ “ 橫前豎后 ” ） ； ?將分子結(jié)構(gòu)投影到紙面上，橫線豎線的交叉點表示碳原子。 ，構(gòu)型不變；旋轉(zhuǎn) 90176。 COOH OH H C CH3 COOH OH H C CH3 總目錄 2. 費歇爾投影式與其他構(gòu)型式的轉(zhuǎn)換 CC H3C2H5ClHClC H3HC2H5（ 1）楔形式 碳鏈上的甲基、乙基向后方 總目錄 C H3C H3ClHHClC CC H3 C H 3ClHHCl12 34 CCC H3C H3Cl HClH1234Cl H C CH3 H C Cl CH3 CH3 CH3 Cl Cl H H C C 總目錄 總目錄 寫出下列有機物的費歇爾投影式 CC O O HO HC H3HC CC H3C H3HHCl12 34H OC CC H3C H3BrHHCl12 34OH HC H3C O O HC H3HOHClHC H3C H3HClBrHC H3總目錄 C H3ClHC H3HO HC H3HO HC H3HClC H3ClHO HHC H3交叉式 重疊式 豎立 （ 2）鋸架式 總目錄 C H3H O HBrC H3HC H3C H3HBrO HHC H3BrHHOHC H3（ 3）紐曼式 交叉式 重疊式 總目錄 相對構(gòu)型 D,L命名法 相對構(gòu)型 (relative configuration)是以甘油醛構(gòu)型為參照標準而確定的構(gòu)型。 立體
高考資料相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1