重要內(nèi)容第4章對(duì)映異構(gòu)-在線瀏覽
2025-07-13 22:23本頁(yè)面
【正文】 H H H H H H H H 例 1： C（ H、 H、 C） C（ H、 H、 H） C（ H、 H、 F） C（ C、 C、 C） ＜ 例 2： CH2F C(CH3)3 ＞ 24 C(CH3)3 ＞ CH(CH3)2 ＞ CH2CH2CH2CH3 ＞ CH2CH2CH3 ＞ CH2CH3 ＞ CH3 ＞ H 常見(jiàn) 烷基 的 “ 優(yōu)先次序 ” ： 思考： CH(CH3)2 CH2CH2CH2CH3 ＞ 25 CH=CH2 相當(dāng)于 –COOH 相當(dāng)于 l C— C— l l l (C) H H H (C) C— l l O OH (O) ③ 不飽和基團(tuán)，可把重鍵分成單鍵，每個(gè)鍵合 原子重復(fù)一次或多次。假定是 abcd，則 d是最不優(yōu)先的原子或基團(tuán)。 28 29 C H3C O O HH O HC H3C O O HOH H(R)2羥基丙酸 (S)2羥基丙酸 C H ( C H3)2C H2C H3H ClC H ( C H3)2C H2C H3Cl HS R(S)2甲基 3氯 戊烷 (R)2甲基 3氯 戊烷 30 ◆ 從 Fischer投影式來(lái)確定構(gòu)型： 小上下，順 R反 S； 小左右，順 S反 R。 32 (一 ) 對(duì)映異構(gòu)體 構(gòu)造相同 ,構(gòu)型不同 ,互為鏡像但不能重迭的異構(gòu)體。 在非手性環(huán)境中 ，對(duì)映體的性質(zhì)沒(méi)有區(qū)別； 而在手性環(huán)境中 ，對(duì)映體的性質(zhì)不同。 生理活性有差別！ 33 特點(diǎn) : 無(wú)旋光性 。 例 : (＋ )乳酸 [α]15D= + mp=53176。 (177。 (二 )外消旋體 等量 的右旋體和左旋體的 混合物 。 34 （一）含兩個(gè) 不相同 的 C* 六、含兩個(gè) C*的開(kāi)鏈化合物的旋光異構(gòu) 例： 氯代蘋(píng)果酸 HOOCCHOHCHClCOOH * * 有 2個(gè) C*，對(duì)應(yīng)于每一個(gè) C*，都存在兩種構(gòu)型 —— R和 S。 H H COOH COOH HO Cl H H COOH COOH OH Cl H H COOH COOH OH Cl H H COOH COOH HO Cl (2R,3R) (2S,3S) (2S,3R) (2R,3S) （ 1） （ 2） （ 3） （ 4） 36 1．非對(duì)映體 分子構(gòu)造相同，構(gòu)型不同，相互不是鏡像的立體異構(gòu)體。 2．光學(xué)異構(gòu)體的數(shù)目 即 2n /2 對(duì) 對(duì)映體。 * * 的 Fischer式 H Cl CH3 Br H CH3 蘇式 38 （二）含兩個(gè)相同的 C* H H COOH OH HO COOH (2R， 3R) (2S， 3S) H H COOH HO OH COOH 例 : HOOCCHOHCHOHCOOH * * （ 1） （ 2） 互為對(duì)映體 酒石酸
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