【正文】
Handan College 167。 當有 n個不相同的手性 C原子,有 2n個旋光異構(gòu)體, 2n1對外消旋體, I II III IV 2 3 (2S,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2R,3R) 二 、 含兩個 相同 的手性碳原子 C O O HH O HH O HC O O H C O O HHH OHH OC O O H C O O HH O HHH OC O O H C O O HHH OH O H C O O H后面一對化合物是一對對映異構(gòu)體,但前一對化合物其實是一個化合物,分子中有一個對稱面,稱為 內(nèi)消旋體 。 例如: C H 3C lB rH C H 3C lHC 2 H 5 ( S) 1氯 1溴乙烷 ( S) 2氯丁烷 C H OO H HC H 2 O H ( R) 甘油醛 C H 3HH 2 NC 6 H 5C H 2 O C H 3H B rC H 3C H 2 N H 2B rC lC H 2 N H C H 3C O O HH N H 2 C H 3 R 課堂練習:指出下列化合物的R或S構(gòu)型 R R S 把下列化合物寫成用費歇爾投影式 HN H 2C O O HC H OCH 3 C 6 H 5O HHH C 2 H 5O HC 6 H 5C 2 H 5 HBrC O O HR R R S C O O HH N H 2C H O C 6 H 5HC H3O HC6H5O HC2H5HBrC O O HHC2H5167。 R-構(gòu)型 例: 乳酸 C H 3 C H C O O HO HH C H 3O HC O O HHOHCH3C O O H1 2 3 R 1 2 3 S H C 6 H 5N H 2C O O HCH 3 C 6 H 5C 2 H 5HH C 2 H 5C H 3C 6 H 5C 2 H 5 HBrC O O H課堂練習:指出下列化合物的R或S構(gòu)型 R S R S 用費歇爾投影式確定構(gòu)型時 , 在紙面上觀察 : 當最小基團處在上方或下方 (即處于豎線的位置 )時: 如 a,b,c為順時針時 , 為 R構(gòu)型;為逆時針時 , 為 S構(gòu)型 。 ? I Br Cl S P F O N C D H ? 如果原子團的第一個原子相同,則比較與它相連的其它原子(第二個原子)的原子序數(shù)大小 ,其它依次類推 。 C O2HO HHC H3互 換 偶 數(shù) 次取 代 基 位 置C O2HH OHC H3相 同每旋轉(zhuǎn) 90?, 構(gòu)型改變一次;兩個基團調(diào)換 , 構(gòu)型改變;旋轉(zhuǎn) 180?, 構(gòu)型不變; 課堂練習 下列各對化合物是否為同一構(gòu)型 C H OO HHC H 2 O HC H OO H HC H 2 O HC H OO HHC H 2 O H C H OO H HC H 2 O HI II I I 二 構(gòu)型的標記 構(gòu)型的 R, S命名規(guī)則 含一個手性 C原子化合物 Cabcd,如果 a b c d 將 d置于遠離觀察者的位置,當 a,b,c為 順時針 ,為 R構(gòu)型 ,若為 逆時針 ,則為 S構(gòu)型。 C O2HO HHC H3C O2HH O HC H31 8 0翻 轉(zhuǎn)對 映 體4.取代基互換位置奇數(shù)次,得到對映體。 ,得到對映體 C O2HO HHC H3H O2CO HHC H3C O2HO H