光活性物質(zhì)及旋光異構(gòu)體-文庫吧資料
2025-05-13 22:51本頁面
【正文】 對稱面和對稱中心的，分子就有手性和旋光性。對稱軸不能作為分子有無光學活性的判據(jù)。 /旋轉(zhuǎn)度數(shù) 。 具有手性的分子，其物質(zhì)具有旋光性。 手性的前提：既無對稱中心，又無對稱面，分子 必定 有手性，是手性分子（舊稱 不對稱分子 ） 。 定義：分子與其鏡像看起來很相似，實際上不能完全重合的性質(zhì)，稱為 手性 。部分常用藥物的比旋光度 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 三、旋光（對映）異構(gòu)與分子構(gòu)型的關系 對映異構(gòu)的發(fā)現(xiàn) 19世紀發(fā)現(xiàn)了許多天然有機化合物具有旋光性，Pasteur 1848年研究酒石酸鈉銨的不對稱性，進而提出了分子結(jié)構(gòu)的不對稱性。 ( 甲 醇 )[α ] D2 0 = + 5 3 176。 [α ] D2 0 = + 7 5 7 8 176。 ( 氯 仿 )上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 乳酸（肌肉中） 葡萄糖 嗎啡（痛藥物） 青蒿素（抗瘧藥） 178。那么，其比旋光度為多少？ 【 例題 】 [ α ] 2 0 = αc 則旋光度與比旋光度的關系為： = ?C L?t[ ? ] ( C : g / m l , L : 分 米 )比 旋 光 度 ：?： 旋光度； [?]： 比旋光度； t： 溫度；?： 光波長； c： 樣品濃度，單 位 g/ml； l:樣品管長度，單位 dm （ ＋ ）表示右旋 （ － ）表示左旋 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 從粥樣硬化動脈中分離出來的膽固醇樣品 260mg溶于 5ml氯仿中，然后，裝滿長度為 5cm長的樣品管內(nèi)，在 20℃ 用鈉光作光源，測得旋光度 α為 176。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 2 旋光度 α與比旋光度［ α］ 偏振光通過某旋光性液體物質(zhì)或溶液后偏振光偏轉(zhuǎn)的角度。 178。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 左旋 右旋 ＋ α － 檢 偏 鏡 α 178。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 光 源 光 柵 偏振光 水 1 偏振光與旋光性 二、 旋光異構(gòu)基本概念 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 旋光性 光 源 光 柵 偏振光 旋光性物質(zhì) 乳酸 178。uling（鮑林 美國化學家）和 Slater提出了雜化軌道理論，解決了價鍵的方向性問題。 的 1874年 Van’t Hoff（范特霍夫 荷蘭化學家）和 LeBel（法國化學工藝師）獨立地提出了 “ 碳原子正四面體假說 ” ，創(chuàng)立了立體化學的基礎。 A g O C N + N H 4 C lN H 4 O C NH 2 N C O N H 2氰 酸 銨尿 素上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 1848年 Pasteur（巴斯德 法國化學家 ）在顯微鏡下用鑷子將外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。這就是： Wǒhler（魏勒 德國化學家） Liebig（李比希 德國化學家）分別證實了異氰酸（ HNCO）和雷酸（ HONC）；異氰酸銀（ AgNCO）和雷酸銀（ AgONC）。這類分子無論在氣、液或晶相中均可具有一定的結(jié)構(gòu)構(gòu)型。所有多原子分子在其翻轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)自由度未受限制條件下均可有無限構(gòu)象，但在晶態(tài)中僅有一種穩(wěn)定構(gòu)象。 (Constitutional isomers) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 3C H 3C H 3 C C H 3C H 3C H 3碳 架 異 構(gòu) ：官 能 團 位 置 異 構(gòu) ： C H 3 C H C H 2 C H 3O HC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H官 能 團 異 構(gòu) ： C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H?互變異構(gòu)： 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 立體異構(gòu)體 ：分子中的原子或基團具有相同的連接方式但在空間的排布方式不同導致的同分異構(gòu)體。 之后，美國 FDA及其他國家逐漸以法律形式確定上市藥物必須標明旋光性的相關說明。 S MEL LC H3OHC H3C H2C H3OHC H3C H2( + ) C a r v o n e ( ) C a r v o n eC a r a w a y s eed S p ea r m i n t香芹酮 薄荷油 手性與氣味 * * 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry “反應?！笔录?: 1957年，德國，上市一種新藥非巴比妥類鎮(zhèn)靜藥 “反應?！保?α苯肽茂二酰亞胺，塞利多米）。 （＋）偽麻黃堿：有升壓、利尿作用，且活性弱。 ） 乳酸 18 0 ?天然產(chǎn)物往往具有旋光性 ?旋光性物質(zhì)的物理性質(zhì)除旋光性以外幾乎相同；其化學性質(zhì)除在生化反應或與旋光試劑作用以外幾乎相同 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 多巴的生理活性 沒有活性。 （ ） 乳酸 53 176。 （ 177。上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 第五章 旋光（對映）異構(gòu) 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 化合物 pKa (25℃ ) 熔點 /℃ 比旋光度 （ +）扁桃酸 +176。 （ ）扁桃酸 176。 ）扁桃酸 0 （ +） 乳酸 53 +176。 （ 177。 C H 2C H 3 C OC H 3 ON H C O C H 3C O O HHO S ( － ) 多 巴C H 2C H 3 C OC H 3 OC O O HN H C O C H 3HO R ( + ) 多 巴抗震顫麻痹作用，治療帕金森氏癥 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry HC H 3N H C H 3H O HHC H 3N H C H 3H O H（－）麻黃堿： （＋）偽麻黃堿 非 對 映 體 （－）麻黃堿：具有收縮血管、松馳支氣管平滑肌、興奮中樞的作用，活性強。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry C HIR A L IT Y amp。廣泛用于妊娠反應，銷往 46個國家， 8000多例海豹肢畸形嬰兒。 NOONO OHHNOONHO OHR S鎮(zhèn)靜作用 強烈致畸作用 反應停（ halidomide， α苯肽茂二酰亞胺，塞利多米
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