s旋光異構(gòu)ppt課件-文庫吧資料
2025-05-07 18:17本頁面
【正文】 命名 假定 *C連有四個基團為 abcd，將其按 次序規(guī)則 排列，假定為 a＞ b＞ c＞ d，然后將最小的原子或基團 d放在離觀察者 最遠 的地方，這時其它三個原子或基團就指向觀察者，這個形象與汽車駕駛員面向方向盤很相似， d在方向盤的連桿上。 DL構(gòu)型又稱相對構(gòu)型。 C H 2 O HC H OHH OH O H 2 CC H OO HHD ( + ) 甘 油 醛L ( ) 甘 油 醛C O O HH O HC H 3C O O HH 2 N HC H 2 O HC O O HH O HC H 2 C O O HD ( ) 乳 酸 L ( ) 蘋 果 酸 L ( ) 絲 氨 酸例如： D、 L只表示構(gòu)型 ， （ +） 、 （ ） 表示旋光方向 ， 兩者之間沒有必然的聯(lián)系 。 的分子模型 構(gòu)型的命名 （ 1） D/L命名法： 以甘油醛作為標準，和 C*相連的 OH在 右邊 的為 D構(gòu)型，反之為 L構(gòu)型。 的分子模型 將投影式在紙面上旋轉(zhuǎn) 180176。 ，得到它的 對映體： C H 3C H 2 C H 3B r H(–)–2–溴丁烷 (+)–2–溴丁烷 C H 3C H 2 C H 3B rH(–)–2–溴丁烷 C H 3HB rC H 2 C H 3旋轉(zhuǎn) 90176。費歇爾投影式也不能離開紙面翻轉(zhuǎn) 180 度，這樣也改變了原來的構(gòu)型。 費歇爾投影式在紙面上 轉(zhuǎn) 180度 ，保持分子的構(gòu) 型不變化。 ③ 將 C*原子上任一基團固定，讓其余三個基團按順（逆）時針依次輪轉(zhuǎn)位置 ， 構(gòu)型不變。 ，構(gòu)型改變。 ，其構(gòu)型保持不變；旋轉(zhuǎn) 90176。 C O O HC H 3H O HC O O HC H 3H O HFischer式 使用費歇爾投影式應注意 ① 投影式不離開紙面，旋轉(zhuǎn) 90176。 ② “ 橫前豎后 ” 。 ) 例如： 2–丁醇的兩個對映體 (–)–2–丁醇 , (+)–2–丁醇 外消旋體 (racemate) ： (177。 )–乳酸： mp : 18℃ 使偏振光反時針旋轉(zhuǎn)的對映體 ——左旋體 (–)， 使偏振光順時針旋轉(zhuǎn)的對映體 ——右旋體 (＋ )。 [α]D = + 176。 例如：（＋）乳酸 表示右旋體 (肌肉中的乳酸 ) （－）乳酸 表示左旋體 (發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸 ) （ 177。 ② 外消旋體和相應的左旋或右旋 ， 除旋光性能不同外， 其它物理性質(zhì)也有差異 ， 化學性質(zhì)則基本相同 。 ”或 “ dl ”表示 。 外消旋體 定義：對映體中 等量 左 、 右旋體的混合物 。由于這種異構(gòu)體都具有旋光 能力，因此又有 旋光異構(gòu)現(xiàn)象 和旋光異構(gòu)體之稱， 稱光學異構(gòu)現(xiàn)象 和旋光體。 對映體的性質(zhì) 凡是手性分子都具有旋光性 ,有旋光性分子都 具有手性的結(jié)構(gòu)特征。 ③ 在手性環(huán)境的條件下如手性試劑 、 手性溶劑 、 手性催化劑的存在下也會表現(xiàn)出某些不同的性質(zhì) 。 三、含一個手性碳原子的化合物 對映體 (如乳酸 ) 定義：兩種立體異構(gòu)體在 空間有兩種不同的排列方 式互呈實物與鏡象的對映 關(guān)系 ， 互稱對映異構(gòu)體 ， 簡稱為對映體 ① 理化性質(zhì)一般都相同 。 手性因素包括手性中心、手性面等， 最常見的手性中心就是手性碳原子 。 HHC lHHC lHHC lHHC lHHC lHHC l結(jié)論：有無對稱軸不能作為判斷分子有無手性的標準 。 /n， 得到的構(gòu)型與原來的分子相重合 ， 這個軸即為該分子的 n重對稱軸 ， 用 Cn表示 。 H H H H H H Cl H Cl F F H H H i 有對稱中心 i 結(jié)論：具有對稱中心的化合物 ， 是非手性的 ， 它沒有對映異構(gòu)體和旋光性 。常見的 對稱因素 有： 對稱面 (σ)的分類 有兩種對稱面 : (a)一個平面把分子分成兩部分，而一部分恰好是另一部分的 鏡像。 C C Cl Cl H H (E)－ 1,2－ 二氯乙烯 Cl H CH3 Cl 1,1－ 二氯乙烷 有對稱面 α 結(jié)論：具有對稱面的化合物是非手性分子 ， 它沒有對映異構(gòu)體和旋光性 。 (1)對稱面 （鏡面） 設(shè)想分子中有一個平面，它把分子劈成兩半，這兩半互為實物和鏡像，這個平面叫對稱面。 C*不寫出來，其余四個基團寫出來。 費歇爾投影式 ： 以手性碳為中心，豎放的基團在紙面后面，橫放的基團在紙面前面，習慣上把碳鏈放在豎放位置，編號小者在上端。 立體透視式 ：手性碳放在紙面上，粗實線或楔線連接的原子或基團在紙面前 ，用虛線連接的在紙面后，用細實線連接的在紙面上。 CH3－ CH－ COOH * OH 乳酸 COOH CHOH COOH CHOH * * 酒石酸 CH3－ CH2－ CH－ CH3 OH * 仲丁醇 分子中的手性碳： 手性碳構(gòu)型表示 手性碳構(gòu)型表示式有三種： 球棒式 ：把碳原子、與碳相連的原子或基團畫成球，標出化學符號，用棒表示共價鍵。 用 * C表示 。 分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性和 對映異構(gòu)現(xiàn)象的 充分必要條件 。 CC H 3HO HC H 2 C H 3CO HC H 3HH 3 C H 2 C 對映體 對映體的特點： ? 具有相同的分子構(gòu)造 ? 兩者的關(guān)系為：實物與鏡像 ? 不能相互重疊 ? 物理性質(zhì)相同，化學性質(zhì)相似 手性分子一定有其對映體 對映體也稱旋光異構(gòu)體 手性與對稱性 手性： 物質(zhì)的分子和它的鏡象不能重合 ， 這和 我們的左右手雖然很相象 ， 但不能重疊一樣 ， 把
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