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執(zhí)業(yè)中藥師中藥化學(xué)香豆素和木脂素復(fù)習(xí)資料-在線瀏覽

2024-11-03 10:07本頁面
  

【正文】 稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽,加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。7-羥基香豆素在堿液中由于酚羥基酸性成鹽,更難水解。香豆素與濃堿共沸,往往得到酚類或酚酸等裂解產(chǎn)物。 具有 酚羥基 的香豆素類可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng),通常是藍(lán)綠色。 顯色原理:香豆素成分在 堿性條件( pH9 ~ 10)下內(nèi)酯環(huán)水解生成酚羥基,如果其對位 ( C— 6)位無取代 ,則可以發(fā)生 Gibb’s 反應(yīng)。 顯色機(jī)理:與 Gibb反應(yīng)相似,適合于 C6位無取代的香豆素成分。 同理, 8羥基香豆素也可用此反應(yīng)判斷 C5是否有取代。 水蒸氣蒸餾法、堿溶酸沉法、系統(tǒng)溶劑法、色譜法 (一)水蒸氣蒸餾法 小分子的香豆素類因具有揮發(fā)性,可采用水蒸氣蒸餾法進(jìn)行提取。 操作 :用 %氫氧化鈉水溶液(或醇溶液)加熱提取,提取液冷卻后再用乙醚除去雜質(zhì),然后加酸調(diào)節(jié)pH至中性,適當(dāng)濃縮,再酸化,則香豆素類或其苷即可析 出。 (三)系統(tǒng)溶劑法 香豆素類成分 多以親脂性 的游離形式存在于植物中,可以用一般的有機(jī)溶劑,如甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。 洗脫劑:常用己烷和乙醚,己烷和乙酸乙酯等混合溶劑洗脫。 多項選擇題 游離香豆素的提取方法有 [答疑編號 5630050101] 【正確答案】 ABC 四、香豆素的波譜規(guī)律 (一) UV和 IR光譜 UV: ① 香豆素類化合物的紫外吸收與 α 吡喃酮相似, 在 300nm處可有最大吸收。 ③ 如分子中有 羥基存在 ,特別在 C6或 C7上,則其 主要吸收峰均紅移 ,有時幾乎并成一峰。 IR: ①α 吡喃酮羰基特征吸收峰 1745~ 1715cm- 1 ② 芳環(huán)雙鍵吸收峰 1645~ 1625cm- 1 ③ 如果有羥基取代還有 3600~ 3200cm- 1的羥基特征吸收峰。 簡單香豆素的 1HNMR譜上可見如下特征信號: 7羥基香豆素質(zhì)子信號特征: H3, ~ ( d, J= 9 Hz) H4, ~ ( d, J=9 Hz) H5, ( d, J=9Hz) H6和 H8, ( 2H, m) 配伍選擇題 ~ ~ ~ ~ ~
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