【正文】 烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被羥基 (－ OH, hydroxy)取代所形成的化合物 ,通式 R－ OH. 我國(guó)古代釀酒作坊 酒 (乙醇 ) NOH OH O嗎 啡( m o r p h i n e )罌粟花 罌粟果實(shí) 喜 樹(shù) 堿( c a m p t o t h e c i n )NNOOO HO結(jié)構(gòu)規(guī)律 : 醇的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)為同一個(gè)碳原子只連接一個(gè)羥基 ,若同一個(gè)碳原子上連有多個(gè)羥基則發(fā)生脫水 . 分類(lèi)與命名 分類(lèi) ?根據(jù)分子中所含羥基的數(shù)目 :一元醇、二元醇、多元醇 ?根據(jù)羥基所連碳原子的類(lèi)型 :伯、仲、叔醇 C H 3 C H 2 O H C H 2 C H 2O H O HC H 2 C H C H 2O H O H O H H 2 OC H 3 C HO HO H C H3 C HO HOHC H 3 C H O羰 基 化 合 物命名 ?普通命名法 : 烷烴名稱(chēng) +醇 C H3C H2C H2O H丙 醇( p r o p y l a l c o h o l )C H3C H C H3O H異 丙 醇( i s o p r o p y l a l c o h o l )C H3C H C H2O HC H3異 丁 醇( i s o b u t y l a l c o h o l )C H3C H C H2C H3O H仲 丁 醇( s e c b u t y l a l c o h o l )CC H3H3CC H3O H叔 丁 醇( t e r t b u t y l a l c o h o l )?系統(tǒng)命名法 : ?一元醇 :選擇連有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈 ,按碳原子數(shù)稱(chēng)為某醇 。主鏈從靠近羥基的一端開(kāi)始編號(hào) ,在“某”字前標(biāo)出羥基的位次 。 ?多元醇 :盡可能選擇含羥基最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈 . C H 3 C H C H 3O H2 丙 醇(2 p ro p a n o l)1 2 35 , 5 二 甲 基 2 己 醇( 5 , 5 d i m e t h y l 2 h e x a n o l )C H 3 C H C H 2 C H 2 C C H 3O H1 2 3C H 3C H 345 6環(huán) 己 醇(c y c lo h e x a n o l)O HO HC l順 3 氯 環(huán) 丁 醇( c i s 3 c h l o r o c y c l o b u t a n o l )C H 2 C H C H 2O H O H O H1 , 2 , 3 丙 三 醇 ( 甘 油 )( 1 ,2 , 3 p r o p a n e t r i o l )3 羥 甲 基 1 , 7 庚 二 醇( 3 h y d r o x y m e t h y l 1 , 7 h e p t a n e d i o l )1 2 3 4 5 6C H 2 O HH O C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 O H7結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) OH 3 CH :. .1 0 8 . 9 os p 3HH OOHHHHHH OC lHHH乙 二 醇 氯 乙 醇?鹵代烷與醇的結(jié)構(gòu)比較 : 電 負(fù) 性O(shè) F C l B r I3 . 4 4 . 0 3 . 2 3 . 0 2 . 7?親核取代反應(yīng) ?消除反應(yīng) ?酸性 ?堿性、親核性 ?氧化 R X R OO Hδ+ δ δ δ+ δ+ δ 一元醇的化學(xué)性質(zhì) ?親核取代反應(yīng) ?消除反應(yīng) ?酸性 ?堿性、親核性 ?氧化 ?O－ H鍵的斷裂 :酸性 R O H + H 2 O H 3 O + + R O K烷 氧 基 負(fù) 離 子( a l k o x i d e i o n )K = [ H 3 O+ ] [ R O ][ R O H ] [ H 2 O ] K [ H 2 O ] =[ H 3 O + ] [ R O ][ R O H ] = K apKa = logKaC H 3 O H + N C H ( C H 3 ) 2C H ( C H 3 ) 2L i + C H 3 O L i + N H C H ( C H 3 ) 2C H ( C H 3 ) 2+p K a = 1 5 . 5 p K a = 4 0C H 3 O H + K + H C H 3 O K + +p K a = 1 5 . 5 p K a = 3 8H Hp K a 1 : s t r o n g a c i dp K a 4 : w e a k a c i dr e l a t i v e s t r e n g t h s o f c o m m o n a c i d s ( 2 5oC )a c i d p K aH2S O4H C lC H3S O3HH FC H3C O O HH C NC H3S HC H3O HH2OC H3C H2O H( C H3)2C H O H( C H3)3C O H 5 . 0 2 . 2 1 . 23 . 24 . 79 . 21 0 . 01 5 . 51 5 . 71 5 . 91 71 8N H3C H43 55 0反應(yīng)活性 : CH3 伯醇 仲醇 叔醇 R O H + N a R O N a + + H 2醇相對(duì)酸性的判斷 : R O H H + + R O 醇( 酸 )烷 氧 基 負(fù) 離 子( 共 軛 堿 )烷氧基負(fù)離子 (共軛堿 )越穩(wěn)定 ,醇 (共軛酸 )的酸性就越強(qiáng) . 溶液中的穩(wěn)定性 :CH3O RCH2O R2CHO R3CO WHY 主要原因 :溶劑化效應(yīng) CH HHO SSSSS甲 氧 基 負(fù) 離 子溶 劑 化 程 度 高相 對(duì) 穩(wěn) 定CC CCOSSSHHHHHHHHH叔 丁 氧 基 負(fù) 離 子溶 劑 化 程 度 低相 對(duì) 不 穩(wěn) 定C H 3 O HC H 3 C H 2 O HC F 3 C H 2 O HC F 3 C H 2 C H 2 O HC F 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HC l C H 2 C H 2 O H1 5 . 51 5 . 91 2 . 41 4 . 61 5 . 41 4 . 3c o m p o u n d p K a取代醇的酸性 : 誘導(dǎo)效應(yīng) ?O－ H鍵氧原子上的孤對(duì)電子 :堿性 烷 氧 基 負(fù) 離 子( a l k o x i d e i o n )R O H強(qiáng) 堿R O 強(qiáng) 酸R OHH+烷 鹽( a l k y l o x o n i u m i o n )?C－ O鍵斷裂的反應(yīng) :SN和 E 離去能力 : I Br Cl F OH R X+N u R N u + X R O H+N u R N u + O H e a s yh a r dTHEN HOW? 使 OH轉(zhuǎn)變?yōu)槿菀纂x去的基團(tuán) p K a 1 : s t r o n g a c i dp K a 4 : w e a k a c i dr e l a t i v e s t r e n g t h s o f c o m m o n a c i d s ( 2 5oC )a c i d p K aH IH C lC H3S O3HH FH2O 5 . 2 2 . 2 1 . 23 . 21 5 . 7H3O+ 1 . 7?親核取代反應(yīng) 鹵代 試劑 : 氫鹵酸 鹵化磷 二氯亞砜 與氫鹵酸反應(yīng) : HI HBr HCl HX相對(duì)活性： 酸性 : HI HBr HCl 親核能力 : I Br Cl R O H + H X R X + H O HROH相對(duì)活性： 3o 2o 1o CH3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H + H I C H3 C H 2 C H 2 C H 2 I + H O HC H 3 C H 2 C H 2 C H 2