[醫(yī)學(xué)]藥物合成反應(yīng)第6章氧化反應(yīng)-展示頁
2024-12-16 23:07本頁面
【正文】 H 3 CH 3 C CHH 2C C H 3C H 2 O HH 3 C CHH 2C C H 3S e O 2H O A cC H 2 C H 3 C H2 C H 3O HS e O 2H O A c④ 環(huán)內(nèi)雙鍵，在②前提下優(yōu)先氧化環(huán)上的烯丙位 第一節(jié) 烴類的氧化 三 烯丙位的氧化反應(yīng) 2 酪酐 — 吡啶 (Collins試劑 ) 2 鉻酐 — 吡啶（分子內(nèi)鹽） (Collins試劑（ CH2Cl2） ) OC r O 3P yC H 3 C H 3OC r O 3 P y / C H 2 C l 2 （ 氧 化 的 同 時 發(fā) 生 烯 丙 雙 鍵 移 位 ）第一節(jié) 烴類的氧化 三 烯丙位的氧化反應(yīng) 3 有機過酸酯 3 有機過酸酯 （引入酰氧基后水解） O HC H 3 C O 3 C ( C H 3 ) 3C 6 H 5 C O O C C H33OC H 3 C O O C C H33O常 用得烯丙醇 第二節(jié) 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 1 鉻酸為氧化劑 R C H 2 O H R C HOR C O HO[ O ]伯R C HRO H39。第六章 氧化反應(yīng) Chapter 6 Oxidation Reaction [目的要求 ] 熟悉氧化反應(yīng)的類型、掌握烴類、醇、醛、酮及芳烴氧化反應(yīng)及相應(yīng)的氧化劑。 并了解它們在藥物合成中的應(yīng)用。 R CR O39。C rO HOH OO C H ORR 39。C rO HOO HHC ORR39。因為脫氫是控制反應(yīng)速率的步驟。O HR CHCH 2C R 39。 避 免 方 法 ： 加 M g 2 + 、 A l 3 + 第二節(jié) 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 4． 錳化合物的氧化 ②活性 MnO2:新鮮制備的 MnO2，用于烯丙醇的氧化 C H C H 3O HC H C H 3O HC C H 3OC C H 3OK M n O 4M g ( N O 3 ) 26 6 %2 K M n O 4 + 3 M n S O 4 + 2 H 2 O 5 M n O 2 ↓ + K 2 S O 4 + 2 H 2 S O 4 ( M n O 2 活 性 最 高 ） 第二節(jié) 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 4． 錳化合物的氧化 C H 2 O HC H 2 O HC H OC H 2 O H活 性 M n O 2C H 2 C l 2 r . tH OH O O HOH O O H活 性 M n O 2 第二節(jié) 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 5 Ag2CO3為氧化劑 5 Ag2CO3為氧化劑 烯丙位羥基較仲醇更易被氧化（教材 306頁） Ag2CO3為氧化劑 A g N O 3 + N a 2 C O 3 藻 土 A g 2 C O 3 均 勻 分 布 在 載 體 上H OO HOO HA g 2 C O 3C H 3 C O C H 3O HO HOO HA g 2 C O 3 第二節(jié) 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 6 二甲亞砜 — DCC Ag2CO3為氧化劑 二甲基亞砜可被 DCC、 Ac2O、 三氟乙酸酐、草酰氯、 三氧化硫等活化，在溫和條件下將醇氧化。 R COR 39。B rR CNCROO39。C H O HRR 39。CO+ B r慢 H B r（ 位 阻 大 的 O H （ 位 阻 小 的 H ） 易 被 氧 化 ， 與 鉻 酸 氧 化 結(jié) 論 相 同 ）O HH OO HββC H 3HH OO HO HHN B S / OOH 2 O ， 0 ℃ H O O HO 第二 節(jié) 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸 Ag2CO3為氧化劑 R C H 2 O H [ O ] R C H O [ O ] R C O O H R C H O HR R C RO[ O ]二 醇被氧化成羧酸 第二 節(jié) 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸 Ag2CO3為氧化劑 C H 3 C H 2 C H 2 O H C r O 3 / H 2 S O 4H2 OC H 3 C H 2 C O O HCH 2 N H 2C C H 2 O HO K M n O 4N a O HCH 2 N H 2C C O O HOC l C H 2 C H 2 C H 2 O HH N O 35 0 ℃ C l C H 2 C H 2 C O O H 第二 節(jié) 醇的氧化 三 1， 2二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化劑 Ag2CO3為氧化劑 O HO HOO[ O ]O HO HO HO HV 4 0 0 ： 1 順 式 時 間 短 1 Pb(OAc)4作氧化劑 第二 節(jié) 醇的氧化 三 1， 2二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化劑 Ag2CO3為氧化劑 O HHHO HC H OC H OO HHHO H C H OC H OP b ( O A c )4P b ( O A c )4V1：3 0 0O HO HC H OC H OP b ( O A c ) 4 第二 節(jié) 醇的氧化 三 1， 2二醇的氧化 2 過碘酸為氧化劑 (HIO42H2O) (H5IO6) Ag2CO3為氧化劑 O HO HO HO HV 3 0 : 1 不 被 氧 化 （ 但 能 被 P b ( O A c ) 4 氧 化 )O HO HH 3 C H CO HC H 2O HC H 3 C H O + H C H OH I O 4 第三節(jié) 醛、酮的氧化 一 醛的氧化
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